(E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-nitrobenzene | 79750-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: trans-p-nitrocinnamyl bromide；4-nitrocinnamyl bromide；p-nitrocinnamyl bromide；(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-yl bromide；1-[(1E)-3-bromoprop-1-en-1-yl]-4-nitrobenzene；1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 79750-53-1
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: IENMSXPRVAEDIW-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-nitrobenzene 在 (+)-苯并四咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺配体的高对映选择性铜催化烯丙基烷基化

  摘要：

  将新的亚磷酰胺用作手性配体，用二烷基锌试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。筛选了各种底物，试剂和手性配体，从而改进了烯丙基溴的催化方法，其中对映选择性高达88％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303207

文献信息

• Stereodivergent Nucleophilic Additions to Racemic β-Oxo Acid Derivatives: Fast Addition Outcompetes Stereoconvergence in the Archetypal Configurationally Unstable Electrophile
  作者：Pedro De Jesús Cruz、Evan T. Crawford、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.1c07702

  日期：2021.10.6

  Additions of carbon nucleophiles to racemic α-stereogenic β-oxo acid derivatives that deliver enantiomerically enriched tertiary alcohols are valuable, but uncommon. This article describes stereodivergent Cu-catalyzed borylative cyclizations of racemic β-oxo acid derivatives bearing tethered pro-nucleophilic olefins to deliver highly functionalized cyclopentanols containing four contiguous stereogenic

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，
• Syntheses of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetates and related compounds.
  作者：YUTAKA MASUOKA、TSUNEHIKO(deceased) ASAKO、GIICHI GOTO、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.34.130

  日期：——

  The intramolecular Michael addition of 4-(2-hydroxyanilino)-2-butenoates (3), -2-buteno-nitrile, and their 3-phenyl analogs (8) gave 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine-2-acetates (4), -2-acetonitrile (6), and their 3-phenyl analogs (9), respectively, in good yields. In addition, 3, 4-dihydro-3-oxo-2H-1, 4-benzoxazine-2-acetates (13) and 3, 4-dihydro-2-(p-nitrobenzyl)-2H-1, 4-benzoxazine (16) were synthesized from 2-hydroxyanilines (1) by the addition reaction of fumaric acid chloride monoester (11) and p-nitrocinnamyl bromide (14), respectively. In order to examine the biological activities of the 2H-1, 4-benzoxazine analogs, 2-(2-dialkylaminoethyl)-(18) and 2-(2, 2-diphenylethyl)-2H-1, 4-benzoxazines (19, 20) were prepared.Among the compounds synthesized, 4b and 19a showed considerable anxiolytic activity in the conflict test in rats, while the oxalates of 18a-c showed potent anticonvulsant activity.

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。
• Sulphonic acid functionalized porphyrin anchored with a <i>meso</i>-substituted triazolium ionic liquid moiety: a heterogeneous photo-catalyst for metal/base free C–C cross-coupling and C–N/C–H activation using aryl chloride under visible light irradiation
  作者：Karan Bhansali、Subodh Raut、Shital Barange、Pundlik Bhagat

  DOI：10.1039/d0nj03637d

  日期：——

  is an efficient photocatalyst for the Heck, Sonogashira, Buchwald, Ullmann/Fittig coupling and C–H activation of phenols with different aryl chlorides in the absence of a base/noble metal, using 5 W LED (yellow) light under ambient conditions. The photocatalyst with low band gap (1.55 eV) comprising conjugation, favors coupling reaction of unactivated aryl chlorides, by easy excitation of electrons

  我们报告了一种简单的合成磺酸官能化卟啉的方法，该方法与内消旋的三唑鎓离子液体部分（SAFPTILM）固定，可在可见光下使用芳基氯进行金属/碱自由的C-C交叉偶联和C-N / C-H活化光照射。酸强度已经基于哈米特指示剂进行了测量。SAFPTILM光催化剂包含18个π共轭电子体系，内消旋有生色团取代基位置可以在可见光的照射下的光催化过程中提供快速的电子传导通道。研究发现，使用5 W LED（黄色）光时，SAFPTILM是在没有碱金属/贵金属的情况下，用于Heck，Sonogashira，Buchwald，Ullmann / Fittig偶联和苯酚与不同的芳基氯化物的C–H活化的有效光催化剂。在环境条件下。具有低带隙（1.55 eV）的光催化剂具有共轭作用，通过易于激发电子并转移至基于共轭苯并咪唑鎓的苯二胺载体上，有利于未活化的芳基氯的偶联反应，从而延迟了光致电子-空穴对的重组。
• A Highly Regio- and Stereoselective Formation of Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene Derivatives through Thermal Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Akimasa Aso、Kumiko Miyamura、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0700528

  日期：2007.6.1

  Thermal [2 + 2] cycloaddition of allenes with an additional multiple bond is described. By simply heating the allenenes or allenynes having a three-atom tether in an appropriate solvent such as dioxane or DMF, the distal double bond of the allenic moiety regioselectively participates in the cycloaddition to form bicyclo[4.2.0]oct-5-ene derivatives in good to excellent yields. In all the reactions of

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。
• 4-Alkyl- and 4-Cinnamylglutamic Acid Analogues Are Potent GluR5 Kainate Receptor Agonists
  作者：Concepción Pedregal、Iván Collado、Ana Escribano、Jesús Ezquerra、Carmen Domínguez、Ana I. Mateo、Almudena Rubio、S. Richard Baker、John Goldsworthy、Rajender K. Kamboj、Barbara A. Ballyk、Ken Hoo、David Bleakman

  DOI：10.1021/jm9911682

  日期：2000.5.1

  Enantiomerically pure (2S,4R)-4-substituted glutamic acids were prepared and tested for homomeric GluR5 and GluR6 kainate subtype receptor affinity. Some of the 4-cinnamyl analogues showed high selectivity and potency (K(i) < 25 nM) for the GluR5 receptors. The greatest selectivity and potency were achieved with the 3-(2-naphthyl)prop-2-enyl compound. This compound, LY339434, has negligible activity

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。