hexapropylbenzene | 2456-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexapropylbenzene
• 英文别名: hexa(n-propyl)benzene；1,2,3,4,5,6-hexapropylbenzene
• CAS: 2456-68-0
• 化学式: C₂₄H₄₂
• 分子量: 330.597
• InChiKey: VKYKQNLHDHRHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.85°C (estimate)
• 沸点：
  403°C (estimate)
• 密度：
  0.8589 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexapropylbenzene 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2-(Pentapropyl-benzoyl)-benzoesaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  用于了解六烷基苯。第七次沟通。六正丙基苯甲酚的反弗里德-克来福特反应

  摘要：

  六正丙基苯与六乙基苯和六甲基苯具有相同类型的弗瑞德-克来福特反应。酰氯和二羧酸酐在消除烷基的情况下分别产生相应的五正丙基苯基酮和五正丙基苯甲酰基羧酸。氯化carbamylchloride -铝复合产量五的反应ñ -丙基-苯甲酰胺已被水解成五Ñ丙基-苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480322
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 poly[TMS-(O-Si(MeO)(Cl₂Pd(py)2PONH(CH₂)11)-O-)n] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到hexapropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  均相钯（II）络合物催化剂在具有可控溶解度的新型聚硅氧烷上的固定化：对二氧化硅表面非均相催化研究的重要意义。

  摘要：

  通过（MeO）3 Si（CH 2）11 N 3的部分水解和衍生化，获得了可控制溶解度的负载型催化剂。由此获得的可溶性Pd络合物1进一步水解，得到不溶的负载型络合物。两种材料都是炔烃环三聚的有效催化剂。因此，该方法允许通过高分辨率溶液NMR光谱研究非均相催化剂的可溶性类似物。TMS ＝ SiMe 3，py ＝ 2-吡啶基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010119)40:2<437::aid-anie437>3.0.co;2-n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Acetylenes in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Jin-Sheng Cheng、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200300299

  日期：2004.2

  The cyclotrimerization process of different substituted alkynes occurred smoothly in supercritical carbon dioxide for the first time. The reactions are catalyzed by palladium chloride. High yields and regioselectivities were observed when 2 equiv. of CuCl2 and 5 mL of MeOH were added. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  不同取代炔烃的环三聚反应首次在超临界二氧化碳中顺利进行。该反应由氯化钯催化。当 2 当量时观察到高产率和区域选择性。加入 1 毫升 CuCl 2 和 5 毫升 MeOH。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Robust Cobalt Catalyst for Nitrile/Alkyne [2+2+2] Cycloaddition: Synthesis of Polyarylpyridines and Their Mechanochemical Cyclodehydrogenation to Nitrogen‐Containing Polyaromatics**
  作者：Chang‐Sheng Wang、Qiao Sun、Felipe García、Chen Wang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.202017220

  日期：2021.4.19

  the reactants. Thus, examples of efficient, fully intermolecular catalytic [2+2+2] pyridine synthesis, especially those employing unactivated nitriles and internal alkynes leading to pentasubstituted pyridines, remain scarce. Herein, we report on simple and inexpensive catalytic systems based on cobalt(II) iodide, 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, and Zn that promote [2+2+2] cycloaddition of various

  腈和炔烃的过渡金属催化[2 + 2 + 2]环加成反应是吡啶的公认合成方法。然而，这些环加成通常依赖于使用束缚的二炔或氰基炔作为反应物之一。因此，仍然缺乏有效的，完全分子间催化的[2 + 2 + 2]吡啶合成的例子，尤其是那些使用未活化的腈和内部炔烃生成五取代的吡啶的例子。在此，我们报告了一种简单廉价的催化体系，该体系基于碘化钴（II），1,3-双（二苯基膦基）丙烷和锌，可促进各种腈和二芳基乙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而合成a范围广泛的聚芳基吡啶。DFT研究支持涉及两个炔烃氧化偶联，腈插入钴环戊二烯的反应途径，和C‐N还原消​​除。所得的四芳基和五芳基吡啶通过机械化学辅助的多重还原性环脱氢作用，成为迄今为止前所未有的含氮多环芳烃的前体。
• Synthesis and transformations of metallacycles. 31. Catalysts based on cobalt complexes in reactions of trialkyl- and alkylhaloalanes with olefins, allenes, and acetylenes
  作者：A. G. Ibragimov、L. O. Khafizova、G. N. Gil"fanova、L. R. Yakupova、A. L. Borisova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012366.05437.af

  日期：2003.11

  Cobalt-containing complexes capable of catalyzing reactions of trialkyl- and alkylhaloalanes (RnAlCl3–n) with olefins, allenes, and acetylenes were synthesized. The reactions afford cyclic and acyclic organoaluminum compounds.

  合成了能够催化三烷基和烷基卤代丙烷 (RnAlCl3-n) 与烯烃、丙二烯和乙炔反应的含钴配合物。该反应提供环状和无环有机铝化合物。
• Can the Ti(OiPr)₄/<i>n</i>BuLi combination of reagents function as a catalyst for [2+2+2] alkyne cyclotrimerisation reactions?
  作者：Gabriela Siemiaszko、Yvan Six

  DOI：10.1039/c8nj04931a

  日期：——

  Catalysis of the cyclotrimerisation of alkynes with the Ti(OiPr)4/nBuLi system was studied, leading to the development of a particularly convenient and reliable protocol. This method allows the [2+2+2] cycloaddition reaction to proceed within a few minutes under microwave conditions, with generally good selectivity from a variety of aromatic and aliphatic alkynes.

  研究了用Ti（OiPr）4 / n BuLi体系催化炔烃的环三聚反应，从而开发了一种特别方便和可靠的方案。该方法允许[2 + 2 + 2]环加成反应在微波条件下在几分钟之内进行，对各种芳族和脂族炔烃的选择性通常都很好。
• Cobalt Octacarbonyl-Catalyzed Scalable Alkyne Cyclotrimerization and Crossed [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reaction in a Plug Flow Reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02168

  日期：2018.9.7

  Cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization and crossed [2 + 2 + 2] cycloadditions are developed in a plug flow reactor. The protocol generally uses 5 mol % of Co2(CO)8 and is scalable at least at multigram scale. Efficient and scalable use of Co2(CO)8 for crossed reactions of diynes and alkynes has hardly any precedent.

  在活塞流反应器中开发了钴催化的炔烃环三聚和交叉的[2 + 2 + 2]环加成反应。该协议通常使用5 mol％的Co 2（CO）8，并且至少可以在几克规模上扩展。对于二炔和炔烃的交叉反应，有效和可扩展地使用Co 2（CO）8几乎没有先例。