(2S,3R,4R,6R)-4-amino-17-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-16-one | 188028-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6R)-4-amino-17-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-16-one
• CAS: 188028-11-7
• 化学式: C₃₆H₃₄N₄O₅
• 分子量: 602.69
• InChiKey: NFRFCWRLNFIHFB-OGIIUPRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6R)-4-amino-17-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-16-one 在 dimethyl sulfide borane 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 50.0h， 生成 staurosporine
  参考文献：
  名称：

  吡喃基化吲哚并咔唑的有效合成方法的设计和实施：(+)-RK286c、(+)-MLR-52、(+)-星形孢菌素和(-)-TAN-1030a的全合成

  摘要：

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ja971304x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4Z,6R)-17-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-4-methoxyimino-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-16-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以79 mg的产率得到(2S,3R,4R,6R)-4-amino-17-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methoxy-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃基化吲哚并咔唑的有效合成方法的设计和实施：(+)-RK286c、(+)-MLR-52、(+)-星形孢菌素和(-)-TAN-1030a的全合成

  摘要：

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ja971304x

文献信息

• Total Synthesis of (+)-RK-286c, (+)-MLR-52, (+)-Staurosporine, and (+)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Steven N. Goodman

  DOI：10.1021/ja9626143

  日期：1996.1.1
• Design and Implementation of an Efficient Synthetic Approach to Pyranosylated Indolocarbazoles:  Total Synthesis of (+)-RK286c, (+)-MLR-52, (+)-Staurosporine, and (−)-TAN-1030a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Steven N. Goodman、Kenolisa Onwueme

  DOI：10.1021/ja971304x

  日期：1997.10.1

  A total synthesis of the natural products (+)-staurosporine (2), (+)-RK286c (3), (−)-TAN-1030a (4), and (+)-MLR-52 (5) has been achieved. The synthetic strategy involves the stereoselective ring expansion of a furanosylated indolocarbazole [(+)-8] to a pyranosylated congener [(+)-12] that serves as a common intermediate in the production of 2−5.

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。