2-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole | 795274-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 795274-69-0
• 化学式: C₁₂H₇F₆N
• 分子量: 279.185
• InChiKey: UDNQTIAMOLTENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 三氯氧磷 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  探索空间位阻和取代基电子性质对5-（取代苯基）-2-甲酰基吡咯的超分子排列的影响†

  摘要：

  通过使用Vilsmeier-Haack酰化条件，通过相应的2-（取代苯基）吡咯前体的甲酰化反应，合成了在苯环上表现出不同电子和空间特征的5-（取代苯基）-2-甲酰基吡咯化合物。以中等至高收率获得产物，通过NMR光谱法，元素分析和单晶X射线衍射系统地表征。在三种排列的基础上讨论了相应的晶体堆积，导致形成二聚体，聚合物或新近观察到的四聚体，所有这些基本上都由强大的N–H⋯O氢键相互作用决定。重要的C–H⋯O，C–H⋯π，π⋯π，对于含氟化合物，C–H⋯F相互作用也促进了三维晶体网络的生长。DFT计算有助于合理化分子的空间和电子性质与在相应的固态结构中观察到的基本单位之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c5ce00927h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Influence of the meso-/1,9-substituents on the structure, redox and optical properties of triaryldipyrrins

  摘要：

  meso-/1,9-substituted triaryldipyrrins were synthesized. The X-ray crystal structure revealed the large 1,9-substituted group increased angle between two 1,9-substituted groups. The absorption and fluorescence properties of obtained triaryldipyrrins showed ICT absorptions and the electron-withdrawing group at 1,9-position induced blue-shifted absorption relative to red-shifted absorption caused by the electron-withdrawing group at meso-position. The optical and redox properties and DFT calculation supported the electron-withdrawing group at 1,9-position displays and exhibited a stronger effect than the electron-withdrawing group at meso-position.

  DOI：

  10.1142/s1088424624500160

文献信息

• Sensitization-Initiated Electron Transfer for Photoredox Catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Rizwan S. Shaikh、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201703004

  日期：2017.7.10

  tasks of light energy collection and electron transfer (i.e., redox reactions) are assigned to two different molecules. Ru(bpy)3Cl2 absorbs the visible light and transfers the energy to polycyclic aromatic hydrocarbons that enable the redox reactions. This operationally simple sensitization‐initiated electron transfer enables the use of arenes that do not absorb visible light, such as anthracene or pyrene

  光合生物利用天线发色团吸收光并将激发能转移到发生氧化还原反应的反应中心。相反，在可见光化学光氧化还原催化中，单个物质（即光氧化还原催化剂）吸收光并进行氧化还原化学反应。模仿生物模型的能量流，我们报告了一种双中心光氧化还原催化方法，其中将光能收集和电子转移（即氧化还原反应）的任务分配给两个不同的分子。Ru（bpy）3 Cl 2吸收可见光并将能量转移到能够进行氧化还原反应的多环芳烃中。这种操作简单的敏化引发的电子转移使得在光氧化还原应用中可以使用不吸收可见光的芳烃（例如蒽或pyr）。我们通过还原性激活具有高还原潜力的碳-碳和碳-碳杂原子键的化学键，证明了这种方法的优点。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Pyrrole Anions with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ryan D. Rieth、Neal P. Mankad、Elisa Calimano、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1021/ol048367m

  日期：2004.10.1

  enyl ligands, (pyrrolyl)zinc chloride may be cross-coupled with a wide range of aryl halides, including aryl chlorides and aryl bromides, at low catalyst loadings and under mild conditions. A high degree of steric hindrance is tolerated. Certain ring-substituted pyrrole anions have also been arylated with aryl bromide substrates.

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。
• Synthesis, Structure, and Hydroamination Kinetics of (2,2‘-Diaryldipyrrolylmethane)- and Bis(2-arylpyrrolyl)titanium Complexes
  作者：Douglas L. Swartz、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/om0607088

  日期：2006.12.1

  respectively. The solid-state structures of these complexes are quite similar to that of the sterically smaller 5,5-dimethyldipyrrolylmethane complex Ti(NMe2)2(dmpm) with one η5- and one η1-pyrrolyl; however, the substituted derivatives display much lower barriers to pyrrolyl conformational exchange, as judged by VT 1H NMR spectroscopy. Also synthesized were bis(pyrrolyl) complexes without the methylene connector

  丙酮和2-芳基吡咯的三氟乙酸催化反应导致形成2,9-二芳基-5,5-二甲基二吡咯基甲烷。使用该方法制备了具有3,5-（CF 3）2 C 6 H 3（H 2 dmpm 3,5-CF 3）和异戊二烯（H 2 dmpm mes）芳烃的配体，其收率分别为72％和68％。新的二吡咯基甲烷与Ti（NMe 2）4反应形成Ti（NMe 2）2（dmpm 3,5-CF 3）和Ti（NMe 2）2（dmpm mes））分别以92％和30％的收益率提供。这些复合物的固态结构是非常相似的是，空间上较小的5,5- dimethyldipyrrolylmethane复杂的Ti（NME的2）2（DMPM）与一种η 5 -和一个η 1吡咯基; 然而，如通过VT 1 H NMR光谱所判断的，取代的衍生物对吡咯基构象交换显示出低得多的障碍。还合成了没有亚甲基连接基的双（吡咯基）配合物。芳基为3,5-（CF 3）2 C 6 H
• Nuclear Transport Modulators and Uses Thereof
  申请人：Sandanayaka Vincent P.

  公开号：US20150018332A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention generally relates to nuclear transport modulators, e.g CRM1 inhibitors, and more particularly to a compound represented by formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g, in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with CRM1 activity.

  本发明通常涉及核转运调节剂，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及公式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义和描述。本发明还包括合成和使用结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如在治疗、调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况中的使用。
• Nuclear transport modulators and uses thereof
  申请人：Sandanayaka Vincent P.

  公开号：US09428490B2

  公开（公告）日：2016-08-30

  The invention generally relates to nuclear transport modulators, e.g CRM1 inhibitors, and more particularly to a compound represented by formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g, in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with CRM1 activity.

  本发明通常涉及核运输调节剂，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及由公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义和描述的那样。本发明还包括合成和使用结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或组成物，例如在治疗、调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况中的应用。