N-benzyl-4-methyl-N-(2-methylenebut-3-enyl)benzenesulfonamide | 1176193-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(2-methylenebut-3-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-(2-methylidenebut-3-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1176193-65-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: DYKAWJYDQMQSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-benzyl-4-methyl-N-(2-methylenebut-3-enyl)benzenesulfonamide 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 全氟辛酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到N-benzyl-N-(2-(hydroxymethyl)-2-methylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化甲醛介导的 2-取代丁二烯羟甲基化形成全碳四元中心：超越氢甲酰化

  摘要：

  在多聚甲醛存在下，2-取代二烯 1a-i 的钌催化转移氢化导致 2 位还原偶联，得到羟甲基化产物 3a-i，其包含全碳四级中心。在标准条件下将二烯 1g 还原偶联至多聚甲醛，但使用氘代多聚甲醛、2-丙醇-d(8) 或两者，证实了一种催化机制，涉及快速、可逆的二烯氢金属化，在 CC 偶联之前具有不完全的区域选择性。本方法提供了共轭二烯加氢甲酰化的替代方案，对此有效的区域选择性催化系统仍未开发。

  DOI：

  10.1021/ja904124b
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 乙烯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到N-benzyl-4-methyl-N-(2-methylenebut-3-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化甲醛介导的 2-取代丁二烯羟甲基化形成全碳四元中心：超越氢甲酰化

  摘要：

  在多聚甲醛存在下，2-取代二烯 1a-i 的钌催化转移氢化导致 2 位还原偶联，得到羟甲基化产物 3a-i，其包含全碳四级中心。在标准条件下将二烯 1g 还原偶联至多聚甲醛，但使用氘代多聚甲醛、2-丙醇-d(8) 或两者，证实了一种催化机制，涉及快速、可逆的二烯氢金属化，在 CC 偶联之前具有不完全的区域选择性。本方法提供了共轭二烯加氢甲酰化的替代方案，对此有效的区域选择性催化系统仍未开发。

  DOI：

  10.1021/ja904124b

文献信息

• Diene hydroaminomethylation via ruthenium-catalyzed C–C bond forming transfer hydrogenation: beyond carbonylation
  作者：Susumu Oda、Jana Franke、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c5sc03854e

  日期：——

  Under the conditions of ruthenium catalyzed transfer hydrogenation using 2-propanol as terminal reductant, 1,3-dienes engage in reductive C–C coupling with formaldimines obtained in situ from 1,3,5-tris(aryl)-hexahydro-1,3,5-triazines to form homoallylic amines. Deuterium labelling studies corroborate a mechanism involving reversible diene hydroruthenation to form an allylruthenium complex that engages

  在使用2-丙醇作为末端还原剂的钌催化转移氢化条件下，1,3-二烯与由1,3,5-三(芳基)-六氢-1,3原位获得的甲醛亚胺进行还原C-C偶联,5-三嗪形成高烯丙胺。氘标记研究证实了一种涉及可逆二烯氢化钌形成烯丙基钌络合物的机制，该络合物参与限制亚胺添加的周转。所得酰胺钌物质的质子分解释放产物并提供钌醇盐，其在β-氢化物消除后关闭催化循环。这些包括对映选择性变体的转化代表了二烯氢氨甲基化的第一个例子。
• Direct Ruthenium-Catalyzed C−C Coupling of Ethanol: Diene Hydro-hydroxyethylation To Form All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Hoon Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol101077v

  日期：2010.6.18

  Under ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation conditions, direct C−C coupling of ethanol and 2-substituted dienes occurs to furnish products of hydro-hydroxyethylation: anti-configured neopentyl homoallylic alcohols. Identical adducts are generated from acetaldehyde under related conditions employing isopropanol as reductant.

  在钌催化的转移氢化条件下，乙醇和2-取代二烯发生直接CC偶联，提供氢羟乙基化产物：反构新戊基高烯丙醇。使用异丙醇作为还原剂，在相关条件下由乙醛生成相同的加合物。
• All-Carbon Quaternary Centers via Ruthenium-Catalyzed Hydroxymethylation of 2-Substituted Butadienes Mediated by Formaldehyde: Beyond Hydroformylation
  作者：Tomas Smejkal、Hoon Han、Bernhard Breit、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja904124b

  日期：2009.8.5

  Ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of 2-substituted dienes 1a-i in the presence of paraformaldehyde results in reductive coupling at the 2-position to furnish the hydroxymethylation products 3a-i, which embody all-carbon quaternary centers. Reductive coupling of diene 1g to paraformaldehyde under standard conditions, but employing deuterio-paraformaldehyde, 2-propanol-d(8), or both, corroborated

  在多聚甲醛存在下，2-取代二烯 1a-i 的钌催化转移氢化导致 2 位还原偶联，得到羟甲基化产物 3a-i，其包含全碳四级中心。在标准条件下将二烯 1g 还原偶联至多聚甲醛，但使用氘代多聚甲醛、2-丙醇-d(8) 或两者，证实了一种催化机制，涉及快速、可逆的二烯氢金属化，在 CC 偶联之前具有不完全的区域选择性。本方法提供了共轭二烯加氢甲酰化的替代方案，对此有效的区域选择性催化系统仍未开发。