4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde | 320575-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole-9-yl)benzaldehyde；4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)benzaldehyde
• CAS: 320575-24-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO
• 分子量: 383.533
• InChiKey: MKTSBNCITFWYGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.0-160.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  485.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 15.17h， 生成 4-[4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2,6-dimethyl-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  线性和V型咔唑基取代的吡啶3,5-二甲腈的合成，具有高效的双极性电荷传输和E型荧光

  摘要：

  为了开发具有高电荷迁移率和高效E型荧光的全有机双极半导体（所谓的TADF）作为光电子应用的环保发光材料，我们开发了四种线性和V型无贵金属染料设计使用接受吡啶3,5-二甲腈和捐赠咔唑单元的方法。通过利用供体-受体设计策略并使用具有不同供体和接受能力的部分，合成了具有多种分子量的TADF发射体，以在一个TADF分子中实现电荷传输和荧光性质的最佳组合。根据分子结构，对于无氧甲苯溶液，获得了不同的TADF发射体，它们能够在453至550 nm的范围内发射，且具有高达98％的光致发光量子产率。所有化合物均显示出双极性电荷传输。空穴迁移率2.8×10对于含有两个二叔丁基取代的咔唑基团的化合物，在7×10 5  V cm -1下观察到-3  cm 2 / Vs。使用不同的基质在非掺杂和掺杂有机发光二极管中对化合物进行了测试。结果表明，开发的TADF发射器适用于电致发光范围从蓝色到黄色的不同颜色的器件，其

  DOI：

  10.1002/chem.201805323
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of soluble oligocarbazole derivatives

  摘要：

  3,6-Disubstituted carbazole building blocks are coupled via copper-catalyzed Ullmann reactions to afford trimeric and heptameric carbazoles with excellent solubilites in organic solvents. Alternatively, oligomeric carbazoles with phenylene spacers, that are more stable towards oxidation, can be obtained via palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02730-2

文献信息

• Simply Structured Near-Infrared Emitters with a Multicyano Linear Acceptor for Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Bingjie Zhao、Guohua Xie、Huiqin Wang、Chunmiao Han、Hui Xu

  DOI：10.1002/chem.201805201

  日期：2019.1.18

  to construct solution‐processible NIR emitters, CzTCF and tBCzTCF, with the feature of donor–π–acceptor (D–π–A) structure. The significantly enhanced intermolecular charge transfer effects not only render the deep‐red and NIR emissions of CzTCF and tBCzTCF films, respectively, but also lead to their typical TADF characteristics. Consequently, the nondoped solution‐processed NIR OLED based on tBCzTCF

  近红外（NIR）有机发光二极管（OLED）在包括传感器，夜视和信息安全在内的各种应用中显示出巨大的潜力。尽管热活化延迟荧光（TADF）在100％激子捕获中具有优越性，但近红外TADF OLED的开发仍然是一个巨大的挑战，特别是在溶液处理技术方面。在这项工作中，使用具有强吸电子能力的2-二氰基亚甲基-3-氰基-4-5,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃（TCF）的多氰基受体来构造可溶液处理的近红外发射体，CzTCF和tBCzTCF，具有供体–π–受体（D–π–A）结构。分子间电荷转移效应的显着增强不仅使CzTCF和tBCzTCF薄膜分别呈现深红色和近红外发射，而且还导致了其典型的TADF特性。因此，成功证明了基于tBCzTCF的非掺杂溶液处理NIR OLED的峰值波长为715 nm，这为开发没有多环芳族核和重金属离子的NIR发射器铺平了道路。
• 4,5,5-Trimethyl-2,5-dihydrofuran-Based Electron-Withdrawing Groups for NIR-Emitting Push–Pull Dipolar Fluorophores
  作者：Maxime Rémond、Zheng Zheng、Erwann Jeanneau、Chantal Andraud、Yann Bretonnière、Sébastien Redon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01120

  日期：2019.8.16

  (benzo[d]thiazol-2-yl) moiety failed, and unexpected structures were obtained. On the other hand, phenylthio and phenylsulfonyl entities were successfully introduced at position 3 of the 2-(dicyanomethylidene)-2,5-dihydrofuran ring, giving access to new electron-acceptor groups and dipolar fluorophores displaying near-infrared emission in solution or in the solid state, brighter than their TCF analogues.

  在推挽偶极染料的分子工程学背景下，我们介绍了著名的电子接受基团2-dicyanomethylidene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran（TCF）。（苯并[ d ]噻唑-2-基）部分的引入失败，并且获得了意外的结构。另一方面，苯硫基和苯磺酰基实体已成功地引入到2-（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃环的3位，从而可以接触到新的电子受体基团和在溶液或溶液中显示近红外发射的偶极荧光团。固态，比其TCF类似物亮。
• Pyridine derivatives; new efficient additives in bromide/tribromide electrolyte for dye sensitized solar cells
  作者：Omid Bagheri、Hossein Dehghani、Malihe Afrooz

  DOI：10.1039/c5ra15894j

  日期：——

  acrylic acid (TC302) as two carbazole dyes and applied them with modified electrolyte in DSSCs. The influence of PIN and IPIN additives in bromide/tribromide redox electrolyte on the DSSC performances is investigated. In comparison to electrolyte without additive, adding 0.5 M of these additives to the electrolyte solution leads to an increase in the open circuit voltage (Voc) and short current density

  在这项工作中，已通过一种简单且低成本的方法合成了两种新型的廉价吡啶衍生物，即异烟酸丙酯（PIN）和异烟酸异丙酯（IPIN），并且首次将它们作为有效的添加剂应用于溴化物/三溴化物电解质中。在染料敏化太阳能电池（DSSC）中。尽管碘化物/三碘化物的氧化还原梭在DSSC中显示出显着的性能，但与该对相比，溴化物/三溴化物对具有更正的氧化还原电位。因此，设计HOMO和LUMO能级分别与溴化物/三溴化物的氧化还原电势和TiO 2的导带（CB）相匹配的染料是一个好主意。我们合成了3-（4-咔唑-9-苯基）-2-氰基丙烯酸（TC301）和2-氰基-3-（4-（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）苯基）丙烯酸（TC302）作为两种咔唑染料，并将它们与改性电解质一起应用于DSSC中。研究了溴化物/三溴化物氧化还原电解质中PIN和IPIN添加剂对DSSC性能的影响。与没有添加剂的电解质相比，向电解质溶液中添加0
• 一类苯并噁唑基咔唑衍生物及制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN107056765A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明公开了一类苯并噁唑基咔唑衍生物的结构及其制备方法。以2‑甲基苯并噁唑及不同咔唑醛为原料，在无水无氧条件下，并在叔丁醇钾的作用下一步反应生成共轭苯并噁唑基咔唑类化合物。该制备方法具有反应步骤简单、反应条件温和、反应时间短、选择性较好、效率较高等优点。可以应用于有机光电材料、生物医学等领域。
• <i>meso</i>-borneol- and <i>meso</i>-carbazole-substituted porphyrins: multifunctional chromophores with tunable electronic structures and antitumor activities
  作者：Bo Fu、Xinyi Dong、Xiaoxiao Yu、Zhen Zhang、Lei Sun、Weihua Zhu、Xu Liang、Haijun Xu

  DOI：10.1039/d0nj02954h

  日期：——

  Herein, a series of five C2 symmetric H2porphyrins with meso-borneol and meso-carbazole units have been synthesized and isolated. An analysis of the electronic structures was carried out by spectroscopic investigations and electrochemical illustrations. In addition, the chiral optical properties observed in the CD spectra can be assigned to the interchromophore through-space coupling between the borneol

  此处，一系列五个Ç 2对称ħ 2卟啉与内消旋-borneol和内消旋-咔唑单元已被合成并分离。通过光谱学研究和电化学图示对电子结构进行分析。此外，在CD光谱中观察到的手性光学性质可归因于冰片手性中心与卟啉发色团之间的发色团间空间耦合。对抗癌行为的进一步研究表明，可以通过在咔唑环上引入各种卤素原子来轻松实现生物活性行为的调节。