(-)-(1S,5R)-3,3-dimethyl-8-(3-carbethoxy-1-propyl)-7-aza-2,4-dioxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene | 119011-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(1S,5R)-3,3-dimethyl-8-(3-carbethoxy-1-propyl)-7-aza-2,4-dioxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene
• 英文别名: (-)-(1S,5R)-3,3-dimethyl-8-(3-carbethoxy-1-propyl)-7-aza-2,4-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7-ene；ethyl 4-[(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]butanoate
• CAS: 119011-33-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: LLIXQXQNIKYQMD-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5R)-3,3-dimethyl-8-(3-carbethoxy-1-propyl)-7-aza-2,4-dioxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  A short, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a034
• 作为产物：
  描述：

  [3-(乙氧羰基)丙基]三苯基溴化膦 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (-)-(1S,5R)-3,3-dimethyl-8-(3-carbethoxy-1-propyl)-7-aza-2,4-dioxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  规模庞大的Swainsonine合成：一种有效的α-甘露糖苷酶II抑制剂†

  摘要：

  强大的α-甘露糖苷酶II抑制剂Swainsonine 1的大规模合成已取得了一些进展。关键的修饰是（a）在温和条件下进行Wittig烯化反应，并在修饰的后处理条件下分离产物4；（b）在Mitsunobu条件下大规模引入叠氮基以生产12，（c）进行1 ，未活化的叠氮化物12的3-偶极环加成以提供亚氨基羧酸酯7，（d）在弱酸性条件下由7形成酰胺10，以及（e）分离最终化合物1作为稳定的盐酸盐。另外，通过伸缩四个步骤，由12完成11的合成。

  DOI：

  10.1021/op800059y

文献信息

• US6051711A
  申请人：——

  公开号：US6051711A

  公开（公告）日：2000-04-18