[(1,2,3,4,5,6-η)benzaldehyde]tricarbonylchromium | 12170-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1,2,3,4,5,6-η)benzaldehyde]tricarbonylchromium
• 英文别名: benchrotrenecarboxylic acid；tricarbonyl(η⁶-benzaldehyde)chromium(0)；formylbenzene tricarbonylchromium；(η⁶-benzaldehyde)tricarbonylchromium；tricarbonylbenzaldehydechromium complex；tricarbonyl [1,2,3,4,5,6-η-benzaldehyde]chromium；(η(6)-benzaldehyde)Cr(CO)3；[Cr(η6-benzaldehyde)(CO)3]；Benzaldehyde;carbon monoxide;chromium
• CAS: 12170-15-9
• 化学式: C₁₀H₆CrO₄
• 分子量: 242.151
• InChiKey: KJXCKBPMOCAJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1,2,3,4,5,6-η)benzaldehyde]tricarbonylchromium 在 羟胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Besancon, J.; Tirouflet, J., Revue de Chimie Minerale, 1968, vol. 5, p. 359 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl(η6-chlorobenzene)chromium 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 一氧化碳 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到[(1,2,3,4,5,6-η)benzaldehyde]tricarbonylchromium
  参考文献：
  名称：

  均相催化中的双金属活化：钯催化的三羰基（氯芳烃）铬配合物羰基化为相应的醛，酯，酰胺和α-氧代酰胺

  摘要：

  三羰基（氯亚芳基）铬配合物经过钯催化的羰基化反应，生成芳族醛，酯，酰胺和α-氧代酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39880000896
• 作为试剂：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 在 三氟化硼乙醚 [(1,2,3,4,5,6-η)benzaldehyde]tricarbonylchromium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R*,1'R*)-2-(hydroxy(phenyl)mehtyl)cycloheptanone 、 2-(hydroxy(phenyl)mehtyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  不对称羟醛反应：三羰基（-三甲基甲硅烷基苯甲醛衍生物）-铬（0）配合物与环状甲硅烷基烯醇醚之间的高度选择性羟醛反应

  摘要：

  （±）-铬（0）-络合物4e-g与5-7的反应以高度选择性的方式得到了异构体。该醛醇缩合反应已成功地应用于不对称反应。通过（-）- 8e的X射线分析确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96032-6

文献信息

• Pd-Catalyzed Inter- and Intramolecular Carbene Transfer from Group 6 Metal−Carbene Complexes¹
  作者：Miguel A. Sierra、Juan C. del Amo、María J. Mancheño、Mar Gómez-Gallego

  DOI：10.1021/ja002497i

  日期：2001.2.1

  intramolecular carbene transfer reactions has been studied. Thus, pentacarbonyl[(aryl)(methoxy)carbene]chromium(0) and tungsten complexes, 10, efficiently dimerize at room temperature in the presence of diverse Pd(0) and Pd(II)/Et(3)N catalysts. The effect of additives (PPh(3), AsPh(3), or SbPh(3)) on the nature and the isomeric ratio of the reaction products is negligible. The nature of the reaction products

  已经研究了第 6 族金属-卡宾配合物在分子间和分子内卡宾转移反应中的应用。因此，五羰基[（芳基）（甲氧基）卡宾]铬（0）和钨配合物 10 在室温下在多种 Pd（0）和 Pd（II）/Et（3）N 催化剂存在下有效地二聚化。添加剂（PPh(3)、AsPh(3) 或 SbPh(3)）对反应产物的性质和异构比的影响可以忽略不计。对于带有连接到卡宾碳的烷基的金属卡宾 12，反应产物的性质更依赖于催化剂。在这些情况下，根据催化剂的不同，可以观察到卡宾配体二聚反应或 β-氢消除反应。卡宾配体二聚反应可用于制备共轭多烯，包括在多烯体系两端具有金属部分的那些，以及烯二炔衍生物。铬双卡宾配合物 28 和 30 的分子内卡宾配体二聚化允许制备单环和双环衍生物，环大小为 6 到 9 个成员。对于双卡宾衍生物，β-氢消除反应受到抑制，前提是两个金属中心都被邻二甲苯基团束缚。其他烷基配合物32形成新的单核卡宾配合物
• Organometallic π-complexes
  作者：M.D. Rausch、G.A. Moser、E.J. Zaiko、A.L. Lipman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92813-4

  日期：1970.6

  The reaction of styrene and triamminetricarbonylchromium in refluxing dioxane gives styrenetricarbonylchromium in 50–65% yield. The complex can also be synthesized in 83% yield via a Wittig reaction involving benzaldehydetricarbonylchromium. Catalytic hydrogenation of styrenetricarbonylchromium produces ethylbenzenetricarbonylchromium, which has likewise been prepared directly from ethylbenzene and

  苯乙烯与三胺三羰基铬在回流的二恶烷中反应，得到苯乙烯三羰基铬，收率为50-65％。还可以通过涉及苯甲醛三羰基铬的维蒂希反应以83％的产率合成该络合物。苯乙烯三羰基铬的催化加氢产生乙基苯三羰基铬，同样直接由乙苯和三胺三羰基铬制备。讨论了苯乙烯三羰基铬的光谱性质和聚合反应。
• Towards the Diastereoselective Functionalization of Non-Racemic Acetal Derivatives of η6-Arylcarbonyl Complexes of Tricarbonylchromium
  作者：Jackie D. Kendall、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c98054

  日期：——

  (S)-Butane-1,2,4-triol (2) has been investigated as a potential chiral auxiliary for the formation of non-racemic acetals derived from η6-arylcarbonyl complexes of tricarbonylchromium. Predominantly the cis dioxan (5) was formed from benzaldehyde, leading to preparation of the η6-Cr(CO)3 complex (16), and of the derived complexes (23) and (24). Lithiationelectrophile quenching of these complexes gave a mixture of products arising fromortho and benzylic functionalization. Reaction of acetophenone, or of the η6-Cr(CO)3 complexes (45) or (46), with either the triol (2) or its tris(silyl) ether (15) under conditions of kinetic or thermodynamic control gave an inseparable mixture of acetals.

  (S)-丁烷-1,2,4-三醇 (2) 作为一种潜在的手性助剂进行了研究。 辅助剂，用于生成由三羰基铬的η6-芳基羰基络合物衍生的非气相缩醛。 三羰基铬的η6-芳基羰基络合物的潜在手性助剂。 主要的顺式二恶烷（5）是由 苯甲醛，从而制备出 η6-Cr(CO)3络合物（16）和 的衍生络合物 (23) 和 (24)。锂化亲电淬火 这些络合物的锂化亲电淬火 正官能化和苄基官能化产生的混合物。反应 苯乙酮或 η6-Cr(CO)3络合物 (45) 或 (46) 与三羟基化合物 (2) 或其三硅烷基醚 (15) 在动力学或热力学控制条件下发生反应。 在动力学或热力学控制条件下，生成不可分离的乙醛混合物。
• Chromium-Mediated Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Acetoxytubipofuran
  作者：E. Peter Kündig、Rita Cannas、Mundruppady Laxmisha、Liu Ronggang、Sylvie Tchertchian

  DOI：10.1021/ja029957n

  日期：2003.5.1

  enantioselective and diastereoselective dearomatization sequences starting from the benzaldehyde chromium tricarbonyl complex. Following aldol condensation, a sequence involving Pd-catalyzed allylic substitution was used in the synthesis of the (-)-enantiomer, whereas the (+)-enantiomer was reached via an Eschenmoser-Claisen rearrangement. Chiroptical data show that a revision of the previously assigned

  使用对映选择性和非对映选择性脱芳构化序列从苯甲醛三羰基铬配合物开始合成乙酰氧基tubipofuran的两种对映异构体。在醛醇缩合之后，在 (-)-对映异构体的合成中使用了一个涉及 Pd 催化的烯丙基取代的序列，而 (+)-对映异构体是通过 Eschenmoser-Claisen 重排达到的。脊椎数据显示，需要对先前指定的天然产物绝对构型进行修订。
• Electronic effects in group VIB arene-metal carbonyl complexes and related species
  作者：J.D. Holmes、D.A.K. Jones、R. Pettit

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88841-5

  日期：1965.10

  Evidence has been sought for the stabilization of aromatic carbonium ions following π complex formation with a metal carbonyl group. Attempts to isolate salts of the benzylchromium tricarbonyl cation and various members of this class have been unsuccessful due to the rapid decarbonylation of the system. However, the stability of the tropylium-M(CO)3 cations (M = Cr, Mo and W) is found to be greater

  已经寻求证据证明在与金属羰基形成π配合物之后稳定芳族碳离子。由于系统的快速脱羰作用，尝试分离出苄基三羰基铬阳离子盐和该类的各种化合物均未成功。然而，发现对营养亲核体攻击时，对yl-M（CO）3阳离子（M = Cr，Mo和W）的稳定性大于对自身的稳定性。通过苄基氯化物-三羰基铬和三苯甲基氯化物-铬三羰基的溶剂分解速率的提高，可以看到金属稳定阳离​​子的进一步证据。