(S)-(-)-4-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-5(E),7-octadienohydroxamic acid | 151915-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(-)-4-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-5(E),7-octadienohydroxamic acid
• 英文别名: (S)-(-)-4-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]-5(E),7-octadienohydroxamic acid；(4S,5E)-4-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-N-hydroxy-5,7-octadienamide；(4S,5E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-hydroxyocta-5,7-dienamide
• CAS: 151915-20-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 409.601
• InChiKey: LRGJKBUIUQPNHT-QARGNGGGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-5(E),7-octadienohydroxamic acid 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium amalgam 、 tetrapropylammonium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 Dowex H⁽¹⁺⁾ resin 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1S,2R,8R,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  An acylnitroso cycloaddition approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids

  摘要：

  A synthetic approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids is described. A key feature of the approach is intramolecular [4 + 2] cycloaddition between an acylnitroso dienophile and a tethered diene moiety, followed by ring contraction of the 1,2-oxazine so formed to a pyrrolidine. The requisite intermediates were prepared in optically pure form froM L-glutamic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00074a040
• 作为产物：
  描述：

  N-Succinimidyl 4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(E),7-octadienoate 在 盐酸羟胺 、 二异丙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-(-)-4-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-5(E),7-octadienohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  An acylnitroso cycloaddition approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids

  摘要：

  A synthetic approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids is described. A key feature of the approach is intramolecular [4 + 2] cycloaddition between an acylnitroso dienophile and a tethered diene moiety, followed by ring contraction of the 1,2-oxazine so formed to a pyrrolidine. The requisite intermediates were prepared in optically pure form froM L-glutamic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00074a040