3-fluoro-3-phenylalanine | 57362-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-3-phenylalanine
• 英文别名: 3-fluoro-phenylalanine；2-amino-3-fluoro-3-phenylpropanoic acid；β-Fluor-D.L-phenylalanin；β-Fluoro-DL-phenylalanin；β-Fluor-DL-phenylalanin；β-Fluorophenylalanin
• CAS: 57362-93-3
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• 分子量: 183.182
• InChiKey: HECUEIAXNNOLLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C (decomp)
• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-3-phenylalanine 、 异丙醇 在 盐酸 作用下， 生成 isopropyl 3-fluoro-phenylalanate
  参考文献：
  名称：

  3-氟苯丙氨酸及其衍生物的新型合成

  摘要：

  发现2-氰基-3-苯基氮丙啶和2-酰胺基-3-苯基氮丙啶通过HF /吡啶的开环分别得到2-氨基-3-氟苯基丙腈（IV）和2-氨基-3-氟苯基丙酰胺（VII）。3-氟苯丙氨酸（V）可通过（IV）或（VII）的酸性水解获得，而异丙基-3氟苯丙氨酸盐（VI）可通过（V）的酯化或与异丙醇-12 NHCl加热（IV）来分离在回流下。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82305-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-phenylaziridine-2-carbonitrile 在 水 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-3-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  吡啶溶液中的氟化氢与-cyano-2和-amido-2-aziridines的反应。通过β-氟-α-氨基腈和/或β-氟-α-氨基酸酰胺的酸性水解和醇解制备β-氟α-氨基酸和酯

  摘要：

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85554-2

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• A convenient synthesis of erythro- and threo-3-fluorophenyl- alanine from a protected glycine synthon
  作者：Martin J. O'Donnell、Charlotte L. Barney、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98620-9

  日期：1985.1

  A facile synthesis of the title compounds ( and ) is described; key steps include the mono-C-alkylation of the glycine Schiff base benzyl ester with α-bromo-α-fluorotoluene, which provides the readily separable fluorinated diastereomers and , and the dealkylative hydrolysis of the benzyl esters - without concomitant loss of the benzylic fluorine.

  描述了标题化合物（和）的简便合成；关键步骤包括甘氨酸席夫碱苄基酯的单C烷基化与α溴α氟甲苯，这提供了容易分离的氟化非对映体和，和苄基酯的dealkylative水解-无苄基氟的同时损失。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。
• Stereoselective synthesis of erythro-3-fluorophenylalanine
  作者：Tadahiko Tsushima、Junko Nishikawa、Tomohiro Sato、Hiroshi Tanida、Kazuo Tori、Teruji Tsuji、Susumu Misaki、Masahiro Suefuji

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80244-9

  日期：1980.1

  Reductive amination of 3-fluorophenylpyruvic acid was found to give erythro-3-fluorophenylalanine with high selectivity.

  发现3-氟苯基丙酮酸的还原胺化得到具有高选择性的赤型-3-氟苯基丙氨酸。
• Determination of threo and erythro configurations of 3-fluorophenylalanine for verifying stereochemical aspects of recently reported syntheses
  作者：Tadahiko Tsushima、Tomohiro Sato、Teruji Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80243-7

  日期：1980.1

  Determination of threo and erythro configurations of both diastereoisomers of 3-fluorophenylalanine on the basis of chemical transformation and X-ray analysis has confirmed that the aziridine ring opening reaction gives the threo isomer stereoselectively, whereas the fluorodehydroxylation reaction affords both isomers nonselectively.

  在化学转化和X射线分析的基础上确定3-氟苯基丙氨酸的两种非对映异构体的苏式和赤式构型已证实，氮丙啶开环反应可立体选择性地提供苏式异构体，而氟脱羟基反应可非选择性地提供两种异构体。