3^A-amino-3^A-deoxy-β-cyclodextrin | 125827-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3^A-amino-3^A-deoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: β-aminocyclodextrin；3-NH2-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8S,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-48-amino-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,49-tridecol
• CAS: 125827-01-2
• 化学式: C₄₂H₇₁NO₃₄
• 分子量: 1134.01
• InChiKey: OZLVLKFBPJMRCM-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1522.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  560
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3^A-amino-3^A-deoxy-β-cyclodextrin 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到mono-2-ammonium-2-deoxy-β-cyclodextrin chloride
  参考文献：
  名称：

  A reliable synthesis of 2- and 6-amino-β-cyclodextrin and permethylated-β-cyclodextrin

  摘要：

  A new, reliable method for the introduction of an amine group at positions 2 or 6 of beta-cyclodextrin and permethyl-beta-cyclodextrin is described. It involves selective tosylation followed by azide substitution and almost quantitative reduction with triphenylphosphine followed by hydrolysis of the phosphinimine intermediate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.099
• 作为产物：
  描述：

  mono(3-amino-3-deoxy)heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3^A-amino-3^A-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  新型环糊精二聚体的合成与结合性能

  摘要：

  据报道，由新型结构单元3-氨基-3-脱氧庚七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精合成了三个环糊精二聚体。环糊精在其次级侧通过酰胺键与亚乙基，八亚甲基或与金属结合的联吡啶基连接。提出并讨论了与底物6-（对甲苯基）-2-萘磺酸的络合研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88343-2

文献信息

• Functionalization of Cyclodextrins via Reactions of 2,3-Anhydrocyclodextrins
  作者：De-Qi Yuan、Tsutomu Tahara、Wen-Hua Chen、Yuji Okabe、Cheng Yang、Youichi Yagi、Yasuyoshi Nogami、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1021/jo035229m

  日期：2003.11.1

  ring-opening products. By ameliorating the reaction condition, cyclodextrin olefin, diene, and triene derivatives are prepared in moderate to good yields. Reduction of per[6-(tert-butyldimethyl)silyl]-beta-cyclodextrin permannoepoxide with lithium aluminum hydride produces the per(3-deoxy)-beta-cyclomannin. All these chemically modified cyclodextrins are structurally well characterized and most of them are expected

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。
• [EN] CONJUGATES OF CYCLODEXTRINS AND DEFERASIROX OR ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE CYCLODEXTRINES ET DE DÉFÉRASIROX OU ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2019150138A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to covalently bonded conjugates of cyclodextrins and deferasirox or an analogue thereof, pharmaceutical compositions comprising such conjugates and methods to make such conjugates. The conjugates may be useful in the treatment of various medical conditions including metal overload, such as iron overload and copper overload.

  本发明涉及环糊精与去铁酸或其类似物共价结合的结合物、包含这种结合物的药物组合物以及制备这种结合物的方法。这些结合物可能在治疗包括金属超载在内的各种医疗状况中有用，如铁超载和铜超载。
• Efficient promotion of phosphate diester cleavage by a face-to-face cyclodextrin dimer without metal
  作者：Ping Hu、Gao-Feng Liu、Liang-Nian Ji、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1039/c2cc31490h

  日期：——

  An organic face-to-face cyclodextrin dimer promotes the cleavage of bis(4-nitrophenyl) phosphate efficiently in neutral pH without the addition of metal. Both of the phosphate diester bonds can be cleaved.

  有机的面对面的环糊精二聚体可在不添加金属的情况下有效地促进磷酸双（4-硝基苯基）磷酸酯的裂解。磷酸二酯键的两个均可断裂。
• Reactions of Amino-Substituted Cyclodextrins with 2-Arylpropanoic Acid Derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln、Bruce L. May、John Papageorgiou

  DOI：10.1071/c97034

  日期：——

  Reactions of 6A-amino-6A-deoxy-β-cyclodextrin and 3A-amino-3A-deoxy-(2AS,3AS)-β-cyclodextrin with the 3-nitrophenyl esters of 2-phenylpropanoic acid and Ibuprofen occur with only low diastereoselectivity, to afford the corresponding arylpropanamido-substituted cyclodextrins. These amides are also formed by decarboxylation of corresponding malonates, again with only low diastereoselectivity. The n.m.r. spectra of the amido-substituted cyclodextrins indicate that the aryl substituent is included within the cyclodextrin annulus at low temperature, but becomes dissociated from the cavity as the temperature is increased.

  6A-amino-6A-deoxy-β-cyclodextrin 的反应 6A-氨基-6A-脱氧-β-环糊精 和 3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精的反应 与 2-苯基丙酸的 3-硝基苯基酯和布洛芬发生反应 的非对映选择性较低，只能得到相应的 芳基丙酰胺取代的环糊精。这些酰胺还可通过 相应丙二酸盐的脱羧反应生成这些酰胺，但同样只有较低的非对映选择性。 非对映选择性。氨基取代的环糊精的 n.m.r. 光谱表明 环糊精的 n.m.r.光谱表明，芳基取代基包含在环糊精环的 环糊精环腔内，但随着温度的升高，芳基取代基会从环糊精环腔中分离出来。 但随着温度的升高，芳基取代基就会从环糊精的空腔中分离出来。
• Toward Expanded Diversity of Host–Guest Interactions via Synthesis and Characterization of Cyclodextrin Derivatives
  作者：K. Kellett、S. A. Kantonen、B. M. Duggan、M. K. Gilson

  DOI：10.1007/s10953-018-0769-1

  日期：2018.11

  Researchers developing software to predict the binding constants of small molecules for proteins have, in recent years, turned to host–guest systems as simple, computationally tractable model systems to test and improve these computational methods. However, taking full advantage of this strategy requires aqueous host–guest systems that probe a greater diversity of chemical interactions. Here, we advance

  近年来，开发软件以预测小分子与蛋白质的结合常数的研究人员已将主客体系统作为简单、易于计算的模型系统来测试和改进这些计算方法。然而，要充分利用这一策略，就需要能够探测更多样化的化学相互作用的水性主客体系统。在这里，我们通过建立在环糊精 (CD) 类宿主上来推进实验平台的开发以生成此类系统。二级面衍生物单-3-羧基丙酰胺基-β-环糊精（CP-β-CD）以一锅法合成，产率为 87%，并证明其水溶性比天然 β-CD 大得多。使用一维和二维核磁共振探索阴离子CP-β-CD与阳离子药物盐酸金刚乙胺的络合；NOESY 分析表明，基于酰胺酸官能团和金刚乙胺侧链之间的互相关，客体铵部分的二次面结合。等温滴定量热法还用于确定该结合反应的标准吉布斯能量和焓，并将结果与​​具有天然 β-CD 的金刚乙胺的结果进行比较。