4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-carbazole | 7273-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-carbazole
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydrocarbazol-4-on；1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-4-oxo-carbazole；4-Oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-carbazol；1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-carbazol-4-one；1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-4H-carbazol-4-one；1,2,3,5,6,7,8,9-octahydrocarbazole-4-one；1,2,3,5,6,7,8,9-octahydrocarbazol-4-one
• CAS: 7273-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FONSNGCARMYBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-carbazole 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 生成 4-羟基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Method of producing 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2h-dibenzofuran-1-one

  摘要：

  本发明公开了一种利用3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮作为中间体生产3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮、1-羟基二苯并呋喃和4-羟基咔唑的方法。将2-氯环己酮和1,3-环己二酮在碱和有机溶剂中相互反应形成碳-碳键，然后在酸溶液存在下进行环化反应以产生3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮。将3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮作为中间体进行氮取代和脱氢反应以产生4-羟基咔唑。通过脱氢3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮来生产1-羟基二苯并呋喃。根据本发明的方法具有以下优点：使用低价起始原料提高经济效益，反应在特定碱和有机溶剂条件下稳定，由于在酸溶液存在下的环化反应，3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮的产量较高。此外，可以使用上述中间体稳定、经济地生产1-羟基二苯并呋喃和4-羟基咔唑。

  公开号：

  EP1632485A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxycyclohexyl)amino-2-cyclohexenone 在 四(三苯基膦)钯 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化羟基烯胺的氧化有效合成吡咯和4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.070
• 作为试剂：
  描述：

  trans-3-[(2-Hydroxycyclohexyl)amino]-2-cyclohexen-1-one 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-carbazole 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以to afford 0.98 g (89%) of Compound I as a tan solid的产率得到4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for carbazole synthesis

  摘要：

  本发明提供了具有双环结构的化合物，其包括部分不饱和的6碳第一环状基团，通过双价连接基团与6碳第二环状基团相互连接。这些化合物可用作合成咔唑及其衍生物（包括卡维地洛和三环烷基羟肟酸盐）的中间体化合物，而不需要费舍尔吲哚合成步骤。本发明还提供了制备具有双环结构的化合物的方法。

  公开号：

  US20070197797A1

文献信息

• New C–N–C bond formation reaction using the nitrogenation-transmetallation process
  作者：Yasuhiro Uozumi、Miwako Mori、Masakatau Shibasaki

  DOI：10.1039/c39910000081

  日期：——

  Ketones and aryl or vinyl halides couple to give divinyl or arylvinyl amines in the presence of the titanium isocyanate complex [3THF·Mg2Cl2O·TiNCO]1 and a palladium catalyst, via transmetallation of the titano imine complex 6 with aryl or vinyl palladium bromide (THF tetrahydrofuran).

  酮与芳基或乙烯基卤化物在钛异氰酸酯络合物[3THF·Mg2Cl2O·TiNCO]1和钯催化剂的存在下发生偶联反应，生成二乙烯基或芳基乙烯基胺，过程通过钛亚胺络合物6与芳基或乙烯基钯溴化物的金属间转移实现（THF为四氢呋喃）。
• Discovery and synthesis of tetrahydroindolone derived semicarbazones as selective Kv1.5 blockers
  作者：Shengde Wu、Andrew Fluxe、John M. Janusz、James B. Sheffer、Greg Browning、Benjamin Blass、Keith Cobum、Richard Hedges、Michael Murawsky、Bin Fang、Gina M. Fadayel、Michelle Hare、Laurent Djandjighian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.057

  日期：2006.11

  A novel class of tetrahydroindolone-derived semicarbazones has been discovered as potent Kv 1.5 blockers. in in vitro studies, several compounds exhibited very good potency for blockade of Kv 1.5. Compound 8i showed good selectivity for blockade of Kv1.5 vs hERG and L-type calcium channels. In an anesthetized pig model, compounds 8i and 10c increased atrial ERP about 28%, 18%, respectively, in the right atrium without affecting ventricular ERP. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/77111
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New C-N-C Bond Formation Reaction Using Nitrogenation-Transmetallation Process. Novel Ring Construction of Indole and Quinoline Derivatives
  作者：Miwako Mori、Yasuhiro Uozumi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.3987/com-91-s88

  日期：——

  Ketones and aryl or vinyl halides couple to give divinyl- or arylvinylamines in the presence of the titanium-isocyanate complex [3 THF.Mg2Cl2O.TiNCO] (1) and a palladium catalyst, via transmetallation of the titano imine complex (3) with aryl- or vinylpalladium bromide.
• NOGUCHI, MICHIHIKO;ONIMURA, KENJIRO;KAJIGAESHI, SHOJI, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 2029-2034
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、ONIMURA, KENJIRO、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图