6-cyano-9-β-D-ribofuranosylpurine | 73705-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-cyano-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: 9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine-6-carbonitrile；9-β-D-ribofuranosylpurine-6-carbonitrile；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]purine-6-carbonitrile；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purine-6-carbonitrile
• CAS: 73705-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₄
• 分子量: 277.239
• InChiKey: YLCGZUXYPRSKEB-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-9-β-D-ribofuranosylpurine 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56.5%的产率得到9-β-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  为了检查某些嘌呤核苷的抗病毒功效所必需的结构参数，已合成了几种9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺。在路易斯酸存在下，嘌呤-6-羧酰胺的Me3Si衍生物与受保护的呋喃核糖的糖基化反应产生了被保护的核苷，该核苷酸在脱保护后提供了带有氰化物离子的9-β-D-核呋喃核糖基-6-碘嘌呤。还已经制备了某些2-氨基-和2-甲基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-羧酰胺。8-氨基甲酰基鸟苷（16）是通过母体核苷的均质酰化制备的。这些化合物针对细胞培养物中的几种RNA和DNA病毒进行了测试。9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺（6a），相应的6-硫代羧酰胺（7b）和4-氨基-8-（β-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶[5，4-d]嘧啶（8）在无毒剂量水平下显示出显着的体外抗病毒活性。以50（mg / kg）/天的剂量治疗裂谷热病毒感染的小鼠使用的6a在第21天的存活率为55％，而对照组为30％。

  DOI：

  10.1021/jm00140a006
• 作为产物：
  描述：

  6-Iodo-purine riboside 在 CuCN 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-cyano-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  9-(.beta.-D-Ribofurandsyl)purine-6-carboxamide and related compounds

  摘要：

  某些9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤-6-甲酸酰胺及其他相关化合物已被制备出来，并可用作抗病毒药物。

  公开号：

  US04328336A1

文献信息

• Synthesis of Purinecarbonitriles by Pd(0)-Catalysed Coupling of Halopurines with Zinc Cyanide.
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Klaus Bechgaard、Klaus Bechgaard、Jon Songstad、Markku Leskelä、Mika Polamo、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0058

  日期：——

  Pd(0)-catalysed coupling of halopurines with zinc cyanide allows the smooth introduction of the cyano group into the purine 2-, 6- and 8-positions. Pronounced ligand effects were observed, and tetrakis(tri-2-furylphosphine)palladium(0) was found to be the catalyst of choice in reactions where tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) failed.
• Yamane, Akira; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 150 - 156
  作者：Yamane, Akira、Matsuda, Akira、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• US4328336A
  申请人：——

  公开号：US4328336A

  公开（公告）日：1982-05-04
• US4801698A
  申请人：——

  公开号：US4801698A

  公开（公告）日：1989-01-31
• Synthesis and antiviral activity of certain 9-.beta.-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamides
  作者：James D. Westover、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins、Randall D. Madsen、John R. Ogden、James A. North、Robert W. Mancuso、Robert J. Rousseau、Edward L. Stephen

  DOI：10.1021/jm00140a006

  日期：1981.8

  parameters necessary for antiviral efficacy of certain purine nucleosides, several 9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamides have been synthesized. Glycosylation of the Me3Si derivative of purine--6-carboxamide with protected ribofuranose in the presence of a Lewis acid gave the blocked nucleoside which on deprotection furnished 9-beta-D-ribofuranosyl-6-iodopurine with cyanide ion. Certain 2-amino- and 2-

  为了检查某些嘌呤核苷的抗病毒功效所必需的结构参数，已合成了几种9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺。在路易斯酸存在下，嘌呤-6-羧酰胺的Me3Si衍生物与受保护的呋喃核糖的糖基化反应产生了被保护的核苷，该核苷酸在脱保护后提供了带有氰化物离子的9-β-D-核呋喃核糖基-6-碘嘌呤。还已经制备了某些2-氨基-和2-甲基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-羧酰胺。8-氨基甲酰基鸟苷（16）是通过母体核苷的均质酰化制备的。这些化合物针对细胞培养物中的几种RNA和DNA病毒进行了测试。9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺（6a），相应的6-硫代羧酰胺（7b）和4-氨基-8-（β-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶[5，4-d]嘧啶（8）在无毒剂量水平下显示出显着的体外抗病毒活性。以50（mg / kg）/天的剂量治疗裂谷热病毒感染的小鼠使用的6a在第21天的存活率为55％，而对照组为30％。