5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile | 182306-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 182306-57-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: ACYWZCJTJXAMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 167.17h， 生成 N'-(4-{[4-(5-tert-butylpyrazin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  AMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新颖的化合物，该化合物对包括属于念珠菌属、曲霉属和毛癣菌属的病原真菌具有抗真菌活性，并可用作药物。由公式(I) (其中A 1代表氮原子或由公式CR 6表示的基团；A 2和A 3相同或不同，独立地表示氮原子或由公式CH表示的基团；R 1表示可能由1至5个独立选自取代基组(2)的取代基取代的芳基；R 2和R 3相同或不同，独立地表示氢原子、卤素原子、C 1-6烷基、C 1-6卤代烷基或C 1-6烷氧基；R 4和R 5相同或不同，独立地表示氢原子、C 1-6卤代烷基、C 1-6烷基等)或其盐用作抗真菌剂。

  公开号：

  US20140155597A1
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-Alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-Alkyl-2-acetylpyrazines as Synthetic Intermediates for Antiinflammatory Agents

  摘要：

  2-吡啶基腈，2-乙酰吡嗪，5-烷基-2-吡嗪羧酰胺，5-烷基-2-吡嗪腈和5-烷基-2-乙酰吡嗪被制备为合成潜在抗炎药物的中间体。将吡啶羧酰胺的自由基烷基化结果与已发表的数据进行了比较。2-乙酰吡嗪及其5-(1,1-二甲基乙基)衍生物被筛选用于生物活性，但未发现有趣的效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19961093

文献信息

• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20090270405A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱性α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病，有用。
• New Hydrophobicity Constants of Substituents in Pyrazine Rings Derived from RP-HPLC Study
  作者：Marta Kučerová-Chlupáčová、Veronika Opletalová、Josef Jampílek、Jan Doležel、Jiří Dohnal、Milan Pour、Jiří Kuneš、Viktor Voříšek

  DOI：10.1135/cccc20080001

  日期：——

  Pyrazine derivatives show a wide range of biological activities. 1-Pyrazin-2-ylethan-1-ones have served as food flavourants, and together with pyrazine-2-carbonitriles have been widely used as intermediates in the synthesis of various heterocyclic compounds. In our laboratory, substituted pyrazine-2-carbonitriles and 1-pyrazin-2-ylethan-1-ones have been used as intermediates for the preparation of potential antifungal and antimycobacterial drugs. Using established methods, a library of pyrazine derivatives was synthesized. Homolytic alkylation of commercially available pyrazine-2-carbonitrile yielded a series of 5-alkylpyrazine-2-carbonitriles which were converted into the corresponding 1-(5-alkylpyrazin-2-yl)ethan-1-ones (5-alkyl-2-acetylpyrazines) via the Grignard reaction. Homolytic acetylation of pyrazine-2-carbonitrile yielded 5-acetylpyrazine-2-carbonitrile. Using the same procedure, 3-acetyl-5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile was obtained with 5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile as a starting material. The hydrophobicity of the compounds was determined both experimentally (RP-HPLC) and by computation (CS ChemOffice Ultra version 9.0, ACD/LogP version 1.0 and ACD/LogP version 9.04), and both the approaches were compared. New hydrophobicity constants π based on experimental results were derived. These constants are markedly different from tabulated constants π valid for benzene rings, and can be widely used in estimating physicochemical properties of new biologically active pyrazines.

  吡嗪衍生物展示了广泛的生物活性。1-吡嗪-2-基乙酮已被用作食品香精，与吡嗪-2-碳腈一起被广泛用作合成各种杂环化合物的中间体。在我们的实验室中，取代吡嗪-2-碳腈和1-吡嗪-2-基乙酮已被用作潜在抗真菌和抗分枝杆菌药物的制备中间体。使用已建立的方法，合成了一系列吡嗪衍生物。商业可得的吡嗪-2-碳腈的自由基烷基化产生了一系列5-烷基吡嗪-2-碳腈，这些化合物通过格氏试剂反应转化为相应的1-(5-烷基吡嗪-2-基)乙酮（5-烷基-2-乙酰吡嗪）。吡嗪-2-碳腈的自由基乙酰化产生了5-乙酰吡嗪-2-碳腈。使用相同的程序，以5-叔丁基吡嗪-2-碳腈为起始物获得了3-乙酰-5-叔丁基吡嗪-2-碳腈。这些化合物的疏水性通过实验（RP-HPLC）和计算（CS ChemOffice Ultra版本9.0，ACD/LogP版本1.0和ACD/LogP版本9.04）确定，并进行了比较。基于实验结果得出了新的疏水性常数π。这些常数与对苯环有效的表格常数π明显不同，可以广泛用于估计新的生物活性吡嗪的物理化学性质。
• Novel Halogenated Pyrazine-Based Chalcones as Potential Antimicrobial Drugs
  作者：Marta Kucerova-Chlupacova、Veronika Vyskovska-Tyllova、Lenka Richterova-Finkova、Jiri Kunes、Vladimir Buchta、Marcela Vejsova、Pavla Paterova、Lucia Semelkova、Ondrej Jandourek、Veronika Opletalova

  DOI：10.3390/molecules21111421

  日期：——

  tested in vitro on antifungal and antimycobacterial activity. The highest potency was exhibited by derivatives with electron withdrawing groups (EWG) in positions 2 and 4 of the ring B. As halogens also have electron withdrawing properties, novel halogenated derivatives were prepared by Claisen-Schmidt condensation. All compounds were submitted for evaluation of their antifungal and antibacterial activity

  查耳酮，即具有1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮化学模式的化合物，具有广泛的生物活性，例如抗氧化剂，抗炎剂，抗癌剂，抗感染剂等。该小组一直专注于查耳酮的吡嗪类似物；已经合成了多个系列并在体外测试了其抗真菌和抗分枝杆菌活性。在环B的2和4位带有吸电子基团（EWG）的衍生物表现出最高的效力。由于卤素也具有吸电子性能，因此通过Claisen-Schmidt缩合反应制备了新型卤代衍生物。所有化合物均已提交以评估其抗真菌和抗菌活性，包括其抗分枝杆菌作用。在针对八种选定真菌的抗真菌试验中，带有2-溴或2-氯取代的非烷基化衍生物显示了光滑念珠菌和叉毛癣菌（原指发癣菌）的生长抑制。在选定的细菌中，2-氯衍生物对葡萄球菌具有最高的抑制作用。此外，还针对所有产品筛选了针对结核分枝杆菌H37RV My 331/88，堪萨斯分枝杆菌My 235/80，鸟分枝杆菌152/80和耻垢分枝杆菌CCM 4622的抗分枝杆菌
• Rhodanineacetic Acid Derivatives as Potential Drugs: Preparation, Hydrophobic Properties and Antifungal Activity of (5-Arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic Acids
  作者：Jan Dolezel、Petra Hirsova、Veronika Opletalova、Jiri Dohnal、Vejsova Marcela、Jiri Kunes、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules14104197

  日期：——

  Some [(5Z)-(5-arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)]acetic acids were prepared as potential antifungal compounds. The general synthetic approach to all synthesized compounds is presented. Lipophilicity of all the discussed rhodanine-3-acetic acid derivatives was analyzed using a reversed phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC) method. The procedure was performed under isocratic

  一些 [(5Z)-(5-arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)] 乙酸被制备为潜在的抗真菌化合物。介绍了所有合成化合物的通用合成方法。使用反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 方法分析所有讨论过的罗丹宁-3-乙酸衍生物的亲脂性。该过程是在等度条件下使用甲醇作为流动相中的有机改性剂使用封端的非极性 C(18) 固定 RP 柱进行的。将 RP-HPLC 保留参数 log k（容量因子 k 的对数）与计算机计算的 log P 值进行比较。评估所有化合物对选定真菌物种的抗真菌作用。大多数化合物没有表现出有趣的活性，
• Quinuclidine Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20100099684A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本公开提供公式I的化合物，包括其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能对中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病的治疗有用。