(E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine | 61832-41-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine
• 英文别名: (E)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine；(E)-N-methyl-1-(methylsulfanyl)-2-nitroethenamine；NMSM；(E)-N-methyl-1-(methylsulfanyl)-2-nitroethen-1-amine；1-methylthio-1-methylamino-2-nitroethylene；Ethenamine, N-methyl-1-(methylthio)-2-nitro-；(E)-N-methyl-1-methylsulfanyl-2-nitroethenamine
• CAS: 61832-41-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₂S
• 分子量: 148.186
• InChiKey: YQFHPXZGXNYYLD-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-118 °C (lit.)
• 沸点：
  236.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3335
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为112-118℃。

用途：作为消化道胃药盐酸雷尼替丁及雷尼替丁的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(Z)-1-N'-methyl-2-nitroethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成这些初级硝基酮胺

  摘要：

  Die Titelverbindungen 3 和 4 lassen sich sowohl aus dem Nitroketen-O,N-acetal 1 und prim。呜呜呜 塞孔德。Aminen als auch durch sukzessive Amino- und Ammonolyse des Nitroketen-S,S-acetals 2 gewinnen。Die Reaktion von 2 mit wäßrigem Ammoniak führt zum dimeren Nitroacetonitril 9.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190213
• 作为产物：
  描述：

  1-(n-methylsulfinyl)-1-(n-methylthio)-2-nitroethene 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-amino-2-alkylthio-1-nitroethylene compounds

  摘要：

  通过将1-较低烷基磺酰基-1-较低烷基硫-2-硝基乙烯与胺反应制备2-氨基-2-烷基硫-1-硝基乙烯化合物的方法。该过程的产物是生产组织胺H.sub.2 -拮抗剂的中间体。

  公开号：

  US04028379A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 、 苯肼 在 (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Four-Component Domino Strategy for the Combinatorial Synthesis of Novel 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-amines

  摘要：

  An efficient one-pot four-component domino protocol for the combinatorial synthesis of novel 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-amines has been achieved. This transformation presumably occurs via cyclization- Knoevenagel condensation-Michael addition-tautomerism- intramolecular O-cyclization-elimination sequence of reactions. The significant features of this reaction include expedient one-pot process, short reaction time, no column chromatographic purification, excellent yield, and readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/co4000997

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL [3.1.0] BICYCLOHEXYLPHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND ANALOGUES<br/>[FR] DERIVES DE [3.1.0] BICYCLOHEXYLPHENYL-OXAZOLIDINONE ANTIMICROBIENS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004089943A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention provides certain [3.1.0] bicyclic oxazolidinone derivatives of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了具有抗菌作用的某些[3.1.0]双环氧唑啉酮衍生物的化合物，其化学式为(I)，或其药用可接受的盐或前药，包含它们的药物组合物，使用它们的方法，以及制备这些化合物的方法。
• One-pot pseudo three-component reaction of nitroketene-N,S-acetals and aldehydes for synthesis of highly functionalized hexa-substituted 1,4-dihydropyridines
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Parthiban

  DOI：10.1039/c4ob00628c

  日期：——

  We have described the simple, convenient and high yielding one-pot synthesis of a library of highly functionalized hexa-substituted 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) by 2-aminopyridine catalysed pseudo three-component reaction of nitroketene-N,S-acetals and aldehydes. This domino transformation involves formation of dihydropyridine ring by creation of two C–C bonds and one C–N bond, all of them taking

  我们已经描述了由2-氨基吡啶催化的硝基烯酮-N的拟三组分反应简单，便捷且高产率的一锅合成高功能化六取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）库的方法，小号-缩醛和醛。这种多米诺骨牌转化涉及通过创建两个C–C键和一个C–N键形成二氢吡啶环，所有这些键均在一个合成操作中进行。由于产物从反应中沉淀出来，简单的过滤就足以收集产物，因此，不需要后处理或柱色谱法。用伯胺和仲胺取代产物1，4-DHP中的C6-甲基硫烷基，以提供1,4-DHP在结构多样性上进一步的可能性。为了证明该方法的应用，我们合成了新烟碱类杀虫剂乙炔吡喃的类似物。
• Dual active 1, 4-dihydropyridine derivatives: Design, green synthesis and in vitro anti-cancer and anti-oxidant studies
  作者：Parthiban Anaikutti、Parameshwar Makam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104379

  日期：2020.12

  The present work describes the design of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) with diverse variations in structural and functional groups. The physico-chemical properties and drug-like molecule nature evaluations were carried out using SWISSADME. A simple, economical, eco-friendly, water-mediated and Para-Toluene sulfonic acid catalysed multicomponent and one-pot synthetic method from nitroketene N, S-

  本工作描述了结构和功能基团具有多种变化的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）的设计。使用SWISSADME进行理化性质和类药物分子的性质评估。已经开发了一种简单，经济，环保，水介导的对甲苯磺酸催化的多硝基硝基烯N，S-乙缩醛（NMSM）和相应醛类的多锅法合成方法。所有化合物（6a-u和13a-h）都针对两种重要的人类癌细胞系Viz进行了体外测定。是喉癌（Hep2）和肺腺癌（A549）细胞。DPPH的降低水平（％），用于评估抗氧化性能。1,4-DHP衍生物6o，6u和6l显示出有效的抗癌活性，对Hep2的IC 50值为10 µM，14 µM和10 µM，对A549细胞的IC 50值为8 µM，9 µM和50 µM。同样，标准浓度为50 µg时6o，6l和6u的抗氧化性能分别为70.12％，63.90％和59.57％，有利于1,4-DHP衍生物的双重活性。发现化合物6o和6l与标准药物阿霉素相当。
• One-pot practical method for synthesis of functionalized 4<i>H</i>-chromen-5-one derivatives under catalyst and solvent-free conditions
  作者：M. Musawwer Khan、Biswas Saigal、Sumbulunnisan Shareef、Sarfaraz Khan、Subash C. Sahoo

  DOI：10.1080/00397911.2018.1517218

  日期：2018.10.18

  Abstract A facile and practical method was described for the synthesis of 4H-chromen-5-ones under catalyst- and solvent-free conditions by one-pot stirring of starting materials at 110 °C. The products were obtained by the reaction between cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes and (E)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine (NMSM) in short duration with good to excellent yields. This

  摘要 描述了一种在无催化剂和无溶剂条件下，通过一锅搅拌原料在 110 °C 下合成 4H-chromen-5-ones 的简便实用的方法。产物是通过环状 1,3-二羰基化合物、芳香醛和 (E)-N-甲基-1-(甲硫基)-2-硝基乙胺 (NMSM) 在短时间内反应获得的，收率良好至极好。这种简单且环境友好的方法无需使用昂贵的金属和腐蚀性催化剂、危险的有机溶剂和色谱分离。图形概要
• Thiamine analogues and their use as antibiotics
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP2626356A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I) and the use of the compounds for the treatment of a bacterial infection, particularly for use as an antibiotic.

  这项发明涉及符合一般式(I)的化合物，包括含有符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗细菌感染，特别是用作抗生素的用途。

表征谱图