4-methyl-2H,7H-pyrano<3,2-c>carbazol-2-one | 113707-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2H,7H-pyrano<3,2-c>carbazol-2-one
• 英文别名: 4-methyl-pyrano[3,2-c]carbazol-2(7H)-one；4-methyl-7H-pyrano[3,2-c]carbazol-2-one
• CAS: 113707-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GCDRYFZJAMOBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2H,7H-pyrano<3,2-c>carbazol-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 7-butyl-4-(hydroxymethyl)pyrano[3,2-c]carbazol-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  独特的咔唑-香豆素融合的双光子平台：开发了用于在活组织中对一氧化碳成像的坚固的双光子荧光探针†

  摘要：

  两光子荧光探针作为生物学和医学研究的有力分子工具是非常有用的。为了构建双光子荧光探针，必须具有合适的双光子荧光平台。在这里，我们介绍了咔唑-香豆素（CC）衍生物（一种独特的双光子荧光染料家族）的合理设计，合成和光谱性质。值得注意的是，CC的作用截面可通过香豆素部分4'-位置的修饰来调节，这表明CC可被用作设计双光子荧光探针的新型平台。一氧化碳（CO）在许多生理和病理过程中都起着重要作用。尽管先前已经报道了在活细胞中追踪CO的情况，但尚未实现在厚得多的生物样品（例如活组织）中检测CO的操作。已知双光子荧光探针对于监测活组织中的生物分子是有利的。因此，基于独特的CC平台，我们对CC–CO进行了合理的设计，使其成为首个双光子荧光CO探针，并进一步证明了CC–CO不仅可以首次监测活细胞中的CO水平变化，而且还可以首次监测生物组织中的CO水平变化，从而证明了我们的双光子荧光CO探针的价值。所述CC平

  DOI：

  10.1039/c4sc00283k
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-2H,7H-pyrano<3,2-c>carbazol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到4-methyl-2H,7H-pyrano<3,2-c>carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯香豆素衍生物可作为对DNA的潜在光试剂

  摘要：

  通过直接费歇尔吲哚合成法合成了许多新的线性和有角吡咯并香豆素的甲基衍生物。以相同的方式，制备了一些线性2 H，10 H-吡喃并[2,3 - b ]咔唑-2-酮和角2 H，7 H-吡喃并[3,2- c ]咔唑-2-酮。从4-甲基-7-氨基香豆素开始进行合成，并将甲基引入到最有希望化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240426

文献信息

• COUMARIN COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING VIRAL INFECTION
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20090312406A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A method for treating an infection with a virus. The method includes administering to a subject in need thereof an effective amount of one or more coumarin compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are defined herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition including a coumarin compound.

  一种治疗病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用一种或多种符合以下化学式（I）的香豆素化合物的有效量：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X在此定义。还公开了包括香豆素化合物的药物组合物。
• COUMARIN COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING CANCER
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20090312317A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Coumarin compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are defined herein. Also disclosed is a method for treating cancer with coumarin compounds.

  公式（I）的香豆素化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X在此定义。还公开了一种使用香豆素化合物治疗癌症的方法。
• A two-photon active chevron-shaped type I photoinitiator designed for 3D stereolithography
  作者：Ruchun Zhou、Jean-Pierre Malval、Ming Jin、Arnaud Spangenberg、Haiyan Pan、Decheng Wan、Fabrice Morlet-Savary、Stephan Knopf

  DOI：10.1039/c9cc02923k

  日期：——

  A highly reactive two-photon cleavable initiator with a chevron-shaped architecture has been designed which presents very promising performances for three-dimensional multiphoton fabrication.

  已设计出一种高度反应性的具有人字形结构的双光子可切割引发剂，对于三维多光子制造具有非常有前途的性能。
• Targeted photoresponsive carbazole–coumarin and drug conjugates for efficient combination therapy in leukemia cancer cells
  作者：Bing-Yen Wang、Yen-Cheng Lin、Yi-Ting Lai、Jia-Yu Ou、Wen-Wei Chang、Chih-Chien Chu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103904

  日期：2020.7

  Phototriggered drug delivery systems (PTDDSs) facilitate controlled delivery of drugs loaded on photoactive platform to the target region under light stimulation. The present study investigated the synthesis and efficacy of carbazole-coumarin (CC)-fused heterocycles as a PTDDS platform for the photocontrolled release of a chemotherapeutic agent, chlorambucil, in an in vitro model of human breast and leukemia cancer cells. CC-fused heterocycles were constructed using 4-hydroxycarbazole as the starting material, and further modification of these heterocycles yielded two CC derivatives. CC-7 with an additional - COOH group and CC-8 with the triphenylphosphonium (TPP) group, a mitochondria-targeting ligand introduced in the carbazole ring, dissolved in polar solvents and exhibited emission bands at 360 and 450 nm, respectively. The results indicate that visible light of 405 nm triggers the photolysis of the CC-drug conjugate and efficiently delivers the drug in both in vitro cancer cell models. Cytotoxicity evaluation indicates the suppression of proliferation of both types of cells treated with CC-8 under synergy effect combining drug potency and photosensitization. Further, the lower IC50 of CC-8 toward leukemia cells suggests the efficacy of the TPP ligand in increasing the bioavailability of CC-drug conjugates in leukemia treatment. Studies on mitochondria-targeting drug delivery systems are required for improving the performance of anticancer drugs.
• RODIGHIERO, P.;CHILIN, A.;PASTORINI, G.;GUIOTTO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1041-1043
  作者：RODIGHIERO, P.、CHILIN, A.、PASTORINI, G.、GUIOTTO, A.

  DOI：——

  日期：——