succinyladenosine | 4542-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: succinyladenosine
• 英文别名: succinoadenosine；(2S)-2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]butanedioic acid
• CAS: 4542-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₈
• 分子量: 383.318
• InChiKey: VKGZCEJTCKHMRL-VWJPMABRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C (dec.)
• 沸点：
  816.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Succinyladenosine（S-腺苷酸）是胞内腺苷酸（S-AMP）经5-核苷酸酶脱磷酸化的产物，也是腺苷酸琥珀酸酶（ASL）缺乏的生化标志。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

在人类脑脊液（CSF）中高浓度的Succinyladenosine (S-Ado)（范围为100–500 μmol/L）是ASL遗传缺陷引起的酶缺乏症的诊断标志。

用途

Succinyladenosine (S-Ado) 是腺苷酸琥珀酸酶缺乏症——嘧啶从头合成基因缺陷的一种生物化学标志。此前有报道，未患此病的儿童脑脊液（CSF）中通常检测不到 S-Ado。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinyladenosine 在 copper(I) sulfate 、 ammonium acetate 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到腺苷
  参考文献：
  名称：

  Ballio, Alessandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 9, p. 519 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺苷酸基琥珀酸 在 human prostate gland 作用下， 生成 succinyladenosine
  参考文献：
  名称：

  A CLEAVAGE REACTION INVOLVING α-METHYL-STYRENE OXIDE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a076

文献信息

• Accumulation of adenine-succinic acid by an adenine-requiring mutant of Neurospora crassa
  作者：Paul R. Whitfeld

  DOI：10.1016/0003-9861(56)90222-3

  日期：1956.12
• Joklik, Biochemical Journal, 1957, vol. 66, p. 333,335
  作者：Joklik

  DOI：——

  日期：——
• Buck, Ildiko M.; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2937 - 2942
  作者：Buck, Ildiko M.、Reese, Colin B.

  DOI：——

  日期：——
• PROANGIOGENIC COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：University of North Dakota

  公开号：US20210277005A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Various embodiments disclosed relate to a pharmaceutical composition. The composition includes the structure according to Formula I or pharmaceutically acceptable ester thereof, prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: In Formula I, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , are independently selected from the group consisting of —H, —OH, —COOH, and substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl.
• Ballio, Alessandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 9, p. 519 - 522
  作者：Ballio, Alessandro

  DOI：——

  日期：——