(E)-4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-ol | 1092986-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1092986-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: VHXNUFWCWSTIFY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-chloro-3-(4,4-difluoro-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （二氟甲基）锌试剂铜催化碳酸烯丙酯的烯丙基二氟甲基化

  摘要：

  通过使用铜盐作为催化剂，通过（二氟甲基）锌试剂可以容易地通过二氟碘甲烷与二乙基锌的碘-锌交换反应制备碳酸烯丙酯的烯丙基二氟甲基化催化。二氟甲基化不仅以良好至高收率进行，而且具有完全的区域选择性。此外，已证明该反应是立体特异性的，因此可以通过处理手性底物获得手性烯丙基二氟甲基化的化合物，所述手性底物是通过α，β-不饱和羰基化合物的催化不对称氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.018
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯亚甲基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铑酰胺基络合物在水介质中催化α，β-不饱和酮的化学选择性共轭还原

  摘要：

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1

  DOI：

  10.1021/jo100256t

文献信息

• Pd-catalyzed selective oxidation of allyl alcohols to access enones and enals
  作者：Ruinan Zhang、Xuan Li、Zhenbo Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153976

  日期：2022.8

  important in synthesis. Here we report a Pd-catalyzed method to selectively oxidize allylic alcohols to enones and enals at room temperature. 27 compounds, including enones, and enals, have been obtained with moderate to excellent yields. Meanwhile, this approach proceeds well on a preparative scale giving a good yield. This work allows the efficient and selective oxidization of various allylic alcohols

  选择性氧化在合成中非常重要。在这里，我们报告了一种 Pd 催化的方法，可在室温下选择性地将烯丙醇氧化为烯酮和烯醛。以中等至优异的产率获得了包括烯酮和烯醛在内的 27 种化合物。同时，这种方法在制备规模上进展顺利，产量很高。这项工作允许对各种烯丙醇进行有效和选择性的氧化，以获得各种烯酮和烯醛，即使在存在苄醇的情况下也是如此。此过程避免使用化学计量或超化学计量的氧化剂试剂，如 MnO 2，​​并在整个过程中使用空气中的游离氧作为我们的绿色氧化剂。
• Sn(OTf)2-Catalyzed Allylic Substitution of Thiols to Allyl Alcohols: Access to Allyl Sulfides
  作者：Zhenbo Gao、Yibo Chen

  DOI：10.1055/s-0041-1738424

  日期：2022.12

  A novel method for the mild and efficient synthesis of allyl sulfides has been developed with allyl alcohols and thiols as substrates. The desired allyl sulfide was obtained using a catalytic amount of Sn(OTf)2 in dichloromethane at room temperature after a reaction time of 12 hours. A diverse range of allyl sulfides have been obtained with good to excellent yields, including both linear and cyclic

  以烯丙醇和硫醇为底物，开发了一种温和高效合成烯丙基硫醚的新方法。使用催化量的 Sn(OTf) 2获得所需的烯丙基硫醚反应12小时后，在室温下于二氯甲烷中。已经获得了多种烯丙基硫化物，产率从良好到极好，包括线性和环状衍生物（27 种产品）。此外，克级反应只需 1 mol% 的催化剂即可轻松进行，产率超过 90%，这进一步证明了我们的合成方法的效率。该方法具有深厚的研究意义和应用价值，为获取硫化物提供了新途径。我们坚信我们的方法将对合成化学家有吸引力，并将广泛用于合成化学。
• Iridium‐Catalyzed 1,3‐Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Xuejie Zhu、Yong Ye、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202300027

  日期：——

  An efficient Ir(III) dihydride complex catalyzed 1,3-rearrangement of allylic alcohols was realized, affording the corresponding less easily accessible allylic alcohols regio- and stereoselectively in high yields from readily available starting materials. The reaction pathway involves a π-allyl-Ir(V) intermediate and the dihydride in Ir(III) dihydride complex acts as the hydrogen switch to modulate

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。
• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Copper-catalyzed allylic difluoromethylation of allyl carbonates with (difluoromethyl)zinc reagent
  作者：Kohsuke Aikawa、Koki Ishii、Yu Endo、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.018

  日期：2017.11

  The catalytic allylic difluoromethylation of allyl carbonates with (difluoromethyl)zinc reagent, which can be readily prepared via iodine-zinc exchange reaction of difluoroiodomethane with diethylzinc, was achieved by employing copper salt as a catalyst. The difluoromethylation proceeded with not only good-to-high yields but also complete regioselectivity. Furthermore, the reaction was demonstrated

  通过使用铜盐作为催化剂，通过（二氟甲基）锌试剂可以容易地通过二氟碘甲烷与二乙基锌的碘-锌交换反应制备碳酸烯丙酯的烯丙基二氟甲基化催化。二氟甲基化不仅以良好至高收率进行，而且具有完全的区域选择性。此外，已证明该反应是立体特异性的，因此可以通过处理手性底物获得手性烯丙基二氟甲基化的化合物，所述手性底物是通过α，β-不饱和羰基化合物的催化不对称氢化而合成的。