ethyl (cyclopropylmethyl)carbamate | 6558-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (cyclopropylmethyl)carbamate
• 英文别名: N-Cyclopropylmethyl-urethan；Cyclopropylmethylurethan；Ethyl(cyclopropylmethyl)carbamate；ethyl N-(cyclopropylmethyl)carbamate
• CAS: 6558-68-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: XOMXWPWCHQJKMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  226.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (cyclopropylmethyl)carbamate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 ethyl butyl(2-methylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向羰基化 C–C 键活化的新引发模式：氨甲基环丙烷的铑催化 (3 + 1 + 2) 环加成

  摘要：

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08608
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 环丙基甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl (cyclopropylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向羰基化 C–C 键活化的新引发模式：氨甲基环丙烷的铑催化 (3 + 1 + 2) 环加成

  摘要：

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08608

文献信息

• [EN] PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058781A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Quinazoline derivatives of formula (I) wherein A is 5-membered heteroaryl containing a nitrogen atom and one or two further nitrogen atoms; compositions containing them, processes for their preparation and their use in therapy.

  式(I)中的喹唑啉衍生物，其中A是含有一个氮原子和一个或两个进一步氮原子的5-成员杂环芳基；含有它们的组合物，其制备方法以及它们在治疗中的用途。
• ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Brandl Trixl

  公开号：US20100204159A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了对人类疾病的治疗、预防和/或改善有用的有机化合物。
• Synthesis, Crystal Structures, and Biological Activity Evaluation of Novel Xanthine Derivatives Containing a Pyrethroid Moiety
  作者：Shuyun Zhang、Lei Wang、Hang Liu、Na Yang、Shujing Yu、Baolei Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c03876

  日期：2022.10.5

  and pyrethroid insecticides, a series of novel xanthine derivatives Ia–Is containing pyrethroid motifs were synthesized and identified by means of melting points, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The single crystals of compounds In and Iq were obtained, which further confirmed the structures and configurations of this type of compounds. The biological tests showed that some of them exhibited favorable insecticidal

  在天然黄嘌呤类和拟除虫菊酯类杀虫剂结构的基础上，合成了一系列含有拟除虫菊酯基序的新型黄嘌呤衍生物Ia-Is，并通过熔点、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 鉴定。得到了化合物In和Iq的单晶，进一步证实了该类化合物的结构和构型。生物学试验表明，其中一些对Mythimna separata Walker和Plutella xylostella L.表现出良好的杀虫活性，优于天然甲基黄嘌呤化合物咖啡因，与杀虫剂菊酯（如复方Im：LC 50 = 0.6162 mg/L，针对小菜蛾）。其中，Im、Ib、Ij和Ik可以作为新的杀虫主导结构进行进一步研究。此外，一些化合物对广谱植物病原真菌表现出良好的杀真菌活性（例如，化合物Ie：EC 50 = 6.0922 μg/mL，对Physalospora piricola；EC 50 = 9.0637 μg/mL，对谷丝核菌），这反过来，这将是黄嘌呤化学中令人兴奋的新发现；即
• Organic Compounds and Their Uses
  申请人：Brandl Trixi

  公开号：US20070286842A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.
• US5541229A
  申请人：——

  公开号：US5541229A

  公开（公告）日：1996-07-30