5β-cholest-2-ene | 13901-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-cholest-2-ene
• 英文别名: 5β-Cholest-2-en；cholest-2-ene；(5I(2))-Cholest-2-ene；(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 13901-19-4
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: UTGYMZAUDAYPOM-CJPSHIORSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48.0 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  439.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-cholest-2-ene 在 溴叠氮化物 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2β-Azido-3α-bromocholestan
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of halogen azide additions to olefins. The stability of three-membered iodonium vs. bromonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00719a021
• 作为产物：
  描述：

  粪甾烷-3-醇 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5β-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Preparation and Some Reactions of Alkoxy Triphenylphosphonium Ions.

  摘要：

  重新研究了在醇存在下通过阳极氧化 Ph3 P 形成烷氧基三苯基鏻离子。当 Ph3P、Ph3P+H·ClO-4 和醇的 CH2CL2 溶液在配有石墨阳极和 Pt 阴极的整体电解槽中进行恒流电解时，所得电解液的 31P-NMR 谱表明烷氧基三苯基鏻高氯酸盐 (2) 由脂肪伯醇和仲脂肪醇以良好到中等的产率形成，而烯丙醇和苄醇转化为相应的烷基磷鎓离子，并且在脂肪族叔醇的情况下，没有形成相应的烷氧基或烷基磷鎓离子离子完全被识别。通过简单的程序以良好的产率实现了由此形成的2的分离。对于电解，可以使用Ph3P+H·BF-4代替高氯酸盐，由伯和仲脂肪醇得到烷氧基三苯基鏻四氟硼酸盐(3)。研究了由β-和α-胆甾烷醇制备的烷氧基鏻离子与Bu4N+·X-（X=Br、Cl、F、N3、SCN）、PhSH和PhOH等各种亲核试剂的反应。结果表明，鏻离子的反应位点由亲核试剂的特性决定。软亲核试剂易于攻击α-碳，以良好的产率生成相应的SN2反应产物，而硬亲核试剂则易于攻击磷鎓离子的磷，从而导致胆甾烷醇的再生。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1076

文献信息

• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。
• Rearrangement spinal en serie a/b : conversion du lithocholate de methyle en derives du d-homoandrostane
  作者：C. Aubert、J.P. Bégué、D. Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96368-9

  日期：1985.1

  A new backbone rearrangement is observed in A/B cis methyl lithocholate derivatives. It is initiated from the C-3 carbon either by dehalogenation of the chloroesters 1 by AgSbFg6 or by the action of the triflic anhydride on the si1y1ated ether 2. This rearrangement leads to methyl diacholenate 3 and new lactones in D-homoandrostane series 5 and 6. The differences of behaviour between A/B cis and A/B

  在A / B顺式甲硫胆酸甲酯衍生物中观察到新的主链重排。它是由C-3碳引发的，方法是通过AgSbFg 6脱除氯酸酯1或通过三氟甲磺酸酐在甲硅烷基化的醚2上的作用。这种重排导致D-高雄烷酮系列5和D的双内酰胺酸3和新的内酯。 6.讨论了A / B顺式和A / B反式序列的行为差异以及重排机理。
• Pyridinium dichromate in organic synthesis: a convenient oxidation of olefin-iodine complexes to α-iodo ketones
  作者：R. D'Ascoli、M. D'Auria、L. Nucciarelli、G. Piancatelli、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74539-4

  日期：1980.1

  Cyclic α-iodo ketones are obtained directly by oxidation of olefin-iodine complexes with pyridinium dichromate.

  环状α-碘酮可通过用重铬酸吡啶鎓氧化烯烃-碘络合物直接获得。
• Syntheses of Steroidal<i>trans</i>-Iodo Acetates
  作者：C. Akira Horiuchi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.426

  日期：1987.1

  The reaction of the following steroidal olefins with iodine–copper(II) acetate in acetic acid afforded the corresponding steroidal trans-iodo acetates: 5α-cholest-1-, -2-, and -3-ene; and 5β-cholest-1-, -2-, and -3-ene.

  下列甾体烯烃与乙酸中的碘-醋酸铜（II）反应，可得到相应的甾体反式碘醋酸酯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯。
• Synthesis of Fluorinated Steroids Using a Novel Fluorinating Reagent Tetrabutylammonium Difluorodimethylphenylsilicate (TAMPS)
  作者：Pavel Herrmann、Jaroslav Kvíčala、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1135/cccc20081825

  日期：——

  Steroidal 3-fluoroderivatives were prepared from corresponding tosylates using tetrabutylammonium difluorodimethylphenylsilicate as fluorinating agent. The reaction was tested on all four possible C-3 and C-5 stereoisomers of cholestane and 17-oxoandrostane skeletons. In this reaction only one isomer was always formed with opposite configuration at C-3 to starting tosylate. The reaction is accompanied by elimination which affords a mixture of corresponding olefines.

  使用四丁基铵二氟二甲基苯基硅酸酯作为氟化试剂，从相应的tosylates制备了类固醇3-氟衍生物。该反应在胆甾烷和17-氧基雄甾烷骨架的所有四个可能的C-3和C-5立体异构体上进行了测试。在这个反应中，只形成了一个异构体，其C-3位置的构型与起始的tosylate相反。该反应伴随着消除作用，产生相应的烯烃混合物。