5-(2-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 | 90429-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 90429-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00831713
• 分子量: 283.354
• InChiKey: QFYMYTCWMJUZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255
• 沸点：
  410.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-5-{3-[4-({[5-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]prop-1-en-2-yl}-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1,2,3-triazole-based hybrids via click reactions

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.540
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-phenyl-2-methoxy-benzoic acid thio-semicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1-[(1R, 2S)-2-氟环丙基]环丙沙星-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  设计、合成和评估了一类新的 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]环丙沙星 (CPFX)-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物 6a-6o对一组临床上重要的药物敏感和耐药革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。我们的结果表明，所有杂种 6a - 6o 对受试菌株，尤其是革兰氏阴性病原体具有很强的效力。合成的杂合体比亲本 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]CPFX (1) 更有效，并且与 CPFX 和左氧氟沙星对大多数测试病原体的作用相当，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800261

文献信息

• Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with haloalkanoic acid esters
  作者：M. A. Samvelyan、T. V. Ghochikyan、S. V. Grigoryan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428017060203

  日期：2017.6

  Alkylation of 4,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with methyl chloroformate and ethyl chloroacetate chemoselectively afforded the corresponding S-alkyl derivatives, whereas the alkylation of 5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with methyl 3-bromopropanoate gave an inseparable mixture of S- and N-alkylation products. Hydrazinolysis of S-(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) methyl

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。
• Oxime derivatives and their use in photopolymerizable compositions for colour filters
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2105443A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  The present invention provides a compound represented by the following Formula (1): wherein R, Y1 and Z each independently represent a monovalent substituent, n1 represents an integer of 0 to 4, Y1 and Z may be bound to each other to form a ring, and A represents a divalent linking group.

  本发明提供了由下式（1）表示的化合物： 其中 R、Y1 和 Z 各自独立地代表一价取代基，n1 代表 0 至 4 的整数，Y1 和 Z 可相互结合形成环，A 代表二价连接基团。
• Synthesis of 5-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives exhibiting anti-inflammatory activity
  作者：L Labanauskas、E Udrenaite、P Gaidelis、A Brukštus

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.11.002

  日期：2004.4

  New S-alkylated 5-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (5a-c, 6a-c) and 5-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (7a-c, 8a-c, 9a-c) were synthesized by the alkylation of 3-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thiones (3a-c) or 3-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thiones (4a-c) with 1-iodobutane or 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromo-1-ethanone, 2-bromo-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-ethanone and 2-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-1-ethanone. Compounds 3a-c and 4a-c were synthesized by the acylation of thiosemicarbazide or 4-phenyl-3-thiosemicarbazide with 2-, 3- and 4-methoxybenzoyl chlorides and further cyclization of the obtained acylderivatives 1a-c and 2a-c. The synthesized compounds 4a-c, 5a, 6a-c, 7a-c, 8a-c, 9b,c exhibit anti-inflammatory activity.
• 1-(2-Methoxybenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide as OFF–ON fluorescent chemodosimeter for detection of Cu2+ in acetonitrile–water binary solvents
  作者：Zhao Liu、Li-Rong Lin、Rong-Bin Huang、Lan-Sun Zheng

  DOI：10.1016/j.saa.2008.03.027

  日期：2008.12

  A novel fluorescent chemodosimeter, 1-(2-methoxybenzylidene)-4-phenylthiolsemicarbazide, was studied. In 90: 10 (v/v) mixture of CH3CN and water binary solution, it exhibits high selectivity toward Cu2+ but very low response toward other competitive cations. The Cu2+ promoting cyclization of the thiosemicarbazide to 1,2,4-triazole-3(4H)-thione ring results in observation of the turn-on fluorescence. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Novel compound, polymerizable composition, color filter and production method thereof, solid-state imaging device, and planographic printing plate precursor
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2141206B1

  公开（公告）日：2014-12-03