ethyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 4036-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-2-pyrrolidinone；2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-pyrrolidin-1-carbonsaeure-aethylester；1-ethoxycarbonyl-pyrrolidinone-2；N-Carboethoxy-2-Pyrrolidinone；N-carbethoxypyrrolidinone
• CAS: 4036-03-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: ZSUZUJSDKZPWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[N-benzyl-N-hexa-3'(Z),5'-dien-1'-yl]carbamoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分子内Diels-Alder反应构建manzamine A三环ABC环亚基

  摘要：

  设计了一种新颖的甘露胺A（1），其特征是乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应用于容易构建1的三环核，如转化8和16 → 9所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80198-f
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸乙酯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INDIRECT ELECTROOXIDATION OFN-PROTECTED AMINES TO AMIDES WITH A DOUBLE MEDIATORY SYSTEM CONSISTING OF RuO₄, AND Cl⁺

  摘要：

  在饱和NaCl-丙酮体系中，利用RuO4对N-保护脂肪胺进行间接电氧化转化，可以高产率地得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1063

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Manzamine A and Related Alkaloids
  作者：John M. Humphrey、Yusheng Liao、Amjad Ali、Tobias Rein、Yue-Ling Wong、Hui-Ju Chen、Anne K. Courtney、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja0202964

  日期：2002.7.1

  key tricyclic intermediate 60. Two ring-closing metathesis reactions were then used to form the 13- and 8-membered rings leading to Z-72 and 74, the latter of which was quickly elaborated into ircinal A (5) via ircinol A (75). The synthetic 5 thus obtained was converted into manzamine A (1) following literature precedent. This concise synthesis of ircinal A required a total of 24 operations from commercially

  作为进行复杂曼扎胺生物碱全合成的前奏，进行了一系列模型研究，以确定 N-酰化乙烯基脲与三烯底物 17a、b、28a 的分子内 [4 + 2] 环加成的范围和局限性、b 和 34。这些实验清楚地表明，内部双键的几何形状和二烯部分上吸电子基团的存在对于所需环加合物的轻松和立体选择性形成至关重要。然后，通过采用以新型多米诺斯蒂尔/狄尔斯-阿尔德反应为特征的收敛策略来构建三环 ABC 环，完成了曼扎胺生物碱 ircinol A (75)、ircinal A (5) 和 manzamine A (1) 的对映选择性合成核心体现在这些生物碱中。因此，容易获得的手性二氢吡咯 58 首先在单一化学操作中转化为关键的三环中间体 60。然后使用两个闭环复分解反应形成 13 和 8 元环，导致 Z-72 和 74，后者其通过 ircinol A (75) 被快速加工成 ircinal A (5)。按照文献先例将
• Hydrozirconation of four-, five-, six- and seven-membered N-alkoxycarbonyl lactams to lactamols
  作者：Anna Piperno、Caterina Carnovale、Salvatore V. Giofrè、Daniela Iannazzo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.006

  日期：2011.12

  practical, and efficient reduction of four-, five-, six- and, seven-membered N-alkoxycarbonyl lactams to the aldehyde oxidation state is reported. The reduction methodology involves the hydrozirconation reaction by Cp2Zr(H)Cl under mild conditions and proceeds with very short reaction times and in excellent to good yields. The hydrozirconation of N-alkoxycarbonyl lactams with the Schwartz reagent demonstrated

  据报道，一般，实用和有效地将四，五，六和七元的N-烷氧基羰基内酰胺还原为醛氧化态。还原方法包括在温和的条件下通过Cp 2 Zr（H）Cl进行加氢锆化反应，并且反应时间非常短，并且收率极好。用Schwartz试剂对N-烷氧基羰基内酰胺进行加氢锆化反应是形成具有高官能团耐受性的内酰胺的最温和，最通用的方法。
• Process for preparing indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04014890A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Certain indole derivatives, and especially certain 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles, 1,2,3,4-tetrahydro-.gamma.-carbolines and 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[3,4-b]indoles are prepared by reacting the appropriate phenylhydrazine salt and ketone in the presence of a weakly basic solvent such as pyridine, quinoline, N,N-dimethylaniline, picoline or lutidine at a temperature in the range of about 50.degree. to 180.degree. C.

  某些吲哚衍生物，尤其是某些1,2,3,4-四氢咔唑，1,2,3,4-四氢-γ-咔啉和1,2,3,4-四氢吡咯-[3,4-b]吲哚是通过在弱碱性溶剂（如吡啶、喹啉、N,N-二甲基苯胺、吡啶或戊二醛）的存在下，在约50°C至180°C的温度范围内，将适当的苯基肼盐和酮反应而制备的。
• Electrochemical Direct Fluorination of Lactams
  作者：Masanori Sawaguchi、Shoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1002/ijch.199900019

  日期：——

  The electrochemical fluorination of a variety of N-protected lactams was carried out and Et3N–5HF was found to be superior to Et3N–3HF as the electrolyte. When 5- and 6-membered N-acetyl or ethoxycarbonyl lactams were used as substrates, the fluorination reaction selectively took place at the α-position of the lactam nitrogen and the corresponding monofluoro products could be obtained in good yields

  进行了多种N保护的内酰胺的电化学氟化，发现Et 3 N-5HF作为电解质优于Et 3 N-3HF。当使用5-和6-元N-乙酰基或乙氧基羰基内酰胺作为底物时，氟化反应选择性地在内酰胺氮的α-位发生，并且可以良好的产率获得相应的单氟产物。
• Preparation of N-alkoxycarbonyl-substituted cyclic lactams and ketones
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04416818A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  N-alkoxycarbonyl-substituted cyclic lactams and nitrogen-containing cyclic ketones are prepared by reaction of a C.sub.1-20 alkyl ester of trichloroacetic acid with the corresponding cyclic lactam or nitrogen-containing cyclic ketone.

  通过将三氯乙酸的C.sub.1-20烷基酯与相应的N-烷氧羰基取代的环内内酰胺或含氮环内酮反应制备N-烷氧羰基取代的环内内酰胺和含氮环内酮。

表征谱图