5-((allyloxy)methyl)-1,3-oxathiolane-2-thione | 1033334-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-((allyloxy)methyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
• 英文别名: 5-(Prop-2-enoxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 1033334-51-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂S₂
• 分子量: 190.287
• InChiKey: CRJVSYFJEBTPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((allyloxy)methyl)-1,3-oxathiolane-2-thione 、 苄胺 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇-烯光固化树脂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了硫醇‑烯光固化树脂及其制备方法。烯丙基缩水甘油醚与二硫化碳为原料，在催化剂溴化锂的催化下反应合成硫代碳酸酯烯丙醚。该硫代碳酸酯烯丙醚分别与正丁胺、1,6‑己二胺和苄胺发生开环反应，生成硫醇‑烯基光固化单体。此种光聚合单体在光引发剂的存在下，在聚合时，双键与巯基之间的链转移反应使得聚合物体积收缩减小；无氧阻聚；延迟凝胶；根据不同的乙烯基单体可以控制交联的程度和反应的速度；少量或者零光引发剂的使用等优点。

  公开号：

  CN104262219B
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 二硫化碳 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到5-((allyloxy)methyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  一种简单新颖的环保方法，可从水中的环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯

  摘要：

  在水中，在催化量的有机碱如二甲基氨基吡啶或三乙胺的催化下，进行环氧乙烷与二硫化碳的反应以制备环状二硫代碳酸酯。反应条件简单，可得到所需产物的高产率。杂环化学杂志，46，347（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.75

文献信息

• Atom economical synthesis of di- and trithiocarbonates by the lithium tert-butoxide catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides and thiiranes
  作者：J. Diebler、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c6ob01081d

  日期：——

  selective catalyst for this reaction. The influence of different reaction parameters as well as the substrate scope under optimized reaction conditions has been studied. Terminal and highly substituted epoxides as well as thiiranes were converted. In total 28 products were prepared and isolated in yields up to 95%. Notably, the reactions were performed under mild conditions without additional solvents

  研究了碱金属醇盐作为将CS 2加到环氧化物中的催化剂。几种市售醇盐的筛选显示叔丁醇锂是该反应的活性和选择性催化剂。研究了在最佳反应条件下不同反应参数以及底物范围的影响。末端和高度取代的环氧化物以及硫烷被转化。总共制备并分离了28种产品，收率高达95％。值得注意的是，该反应在温和的条件下进行，无需额外的溶剂。已经研究了反应的区域和立体选择性，例如，通过转化（R）-苯乙烯和（R）-环氧丙烷。此外，通过13 C NMR监测测试反应，并给出了末端和内部环氧化物转化的合理机理。该提议与观察到的反应的区域选择性和立体选择性一致。
• Access to nonisocyanate poly(thio)urethanes: A comparative study
  作者：Vincent Besse、Gabriel Foyer、Rémi Auvergne、Sylvain Caillol、Bernard Boutevin

  DOI：10.1002/pola.26722

  日期：2013.8.1

  This article describes the synthesis of new cyclic compounds able to react with amines to get nonisocyanate polyurethanes (NIPUs). The contribution of the most studied five‐membered cyclic carbonate was compared to five‐membered cyclic dithiocarbonate analogous and to a six‐membered cyclic carbonate. Difunctional reactive species were obtained by a simple substitution reaction or an efficient thiol–ene

  本文介绍了能够与胺反应得到非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的新型环状化合物的合成。将研究最多的五元环状碳酸酯的贡献与类似的五元环状二硫代碳酸酯和六元环状碳酸酯的贡献进行了比较。通过简单的取代反应或有效的硫醇-烯偶联反应即可获得双官能反应性物质。通过1 H NMR，13 C NMR和Fourier tansform红外光谱分析对高收率的产物进行表征。然后将二环碳酸酯用于通过与几种二胺的逐步生长聚合反应来合成NIPU。这些材料的玻璃化转变温度为19至-29°C，摩尔质量为1800至20,400 g mol -1，质量损失温度为20％（T d  = 20％）在249至296°C之间。这种材料是涂料应用中令人感兴趣的候选材料。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3284–3296
• 二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109761954B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及一种二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法：在无水、无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)所示的环氧烷类化合物和二硫化碳在酰胺基二价稀土金属胺化物的催化作用下进行反应，得到式(2)所示的二硫代环碳酸酯类化合物：其中，X为H，则R1没有取代基；X为氧原子或CH2，则R1选自C1‑C9烷基、C1‑C4氧烷基、C1‑C4氧烯丙基基、C1‑C4氧炔丙基、氧苯基、氧苄基、C1‑C4酰基、C1‑C4烷基取代酰基、C1‑C4烷基环氧丙烷或吗啉环；R2、R3和R4独立地选自氢或C1‑C4烷基；或者R1和R2的其中之一以及R3和R4的其中之一独立地选自烷基，且与它们所连接的原子形成C3‑C6的碳环。该方法不仅催化剂用量少、反应条件温和、分离纯化简便，而且底物适用范围较广，产率、选择性较高。
• Selectively synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates by N -heterocyclic carbene/LiCl(Br) catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides
  作者：Congmin Mei、Xu Li、Lihuai Liu、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.009

  日期：2017.9

  Carbon disulfide is an abundant, inexpensive and readily available material. One of the main challenges in the reaction of epoxides with CS2 is to control the chemoselectivity as a variety of compounds would be formed in the reaction. A simple and convenient method toward selectively synthesis of oxathiolane and trithiocarbonate from epoxides with CS2 catalyzed by NHC/LiCl(Br) under the neat conditions

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。
• Methoxide Ion Promoted Efficient Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones by Reaction of Oxiranes and Carbon Disulfide
  作者：Issa Yavari、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Zinatossadat Hossaini、Maryam Sabbaghan、Nargess Hosseini

  DOI：10.1055/s-2008-1042927

  日期：2008.4

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 1,3--oxathiolane-2-thiones is described via reaction of carbon disulfide with oxiranes in the presence of sodium hydride (10 mol%) and methanol.

  通过二硫化碳与环氧乙烷在氢化钠 (10 mol%) 和甲醇存在下的反应，描述了一种有效的一锅法合成功能化 1,3--oxathiolane-2-thiones。