1,3-恶噻戊环 | 2094-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,3-恶噻戊环
• 英文名称: 1,3-oxathiolane
• 英文别名: 1,3-oxathiolan；cis-1,3-oxathiolane
• CAS: 2094-97-5
• 化学式: C₃H₆OS
• 分子量: 90.146
• InChiKey: WJJSZTJGFCFNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C
• 密度：
  1.1779 g/cm3
• 保留指数：
  772;788;792

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-恶噻戊环 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-甲硫基乙醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-氧杂硫杂环戊烷与氢化二异丁基铝的裂解

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00546752
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-1,3-oxathiolane 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASATKINA A. A.; BATYRBAEV N. A., HOB. REAKTIVY HA OSNOVE ATSETALEJ, ORTOEHFIROV, IX ANALOGOV I PROIZVODNYX+

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (5-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl butanoate 、 丁酸丙酮缩甘油酯 、 在 1,3-恶噻戊环 、 丁酸丙酮缩甘油酯 、 丙酮缩甘油 、 丁酰氯 、 甲基叔丁基醚 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to yield 2,3-dihydroxypropyl butanoate的产率得到丁酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacture of 1,3-oxathiolane nucleosides

  摘要：

  提供了制备1,3-氧硫杂环核苷的过程，包括制备1,3-氧硫杂环环的高效方法以及将1,3-氧硫杂环与嘧啶或嘌呤碱基进行缩合的后续步骤。使用本文所描述的过程，可以提供分离的对映异构体化合物。

  公开号：

  US06215004B1

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Branched Purine-Based Acyclic Nucleosides: Scopes and Limitations of the Method
  作者：Jan Frydrych、Lenka Poštová Slavětínská、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.3390/molecules25184307

  日期：——

  An efficient route to acylated acyclic nucleosides containing a branched hemiaminal ether moiety is reported via three-component alkylation of N-heterocycle (purine nucleobase) with acetal (cyclic or acyclic, variously branched) and anhydride (preferentially acetic anhydride). The procedure employs cheap and easily available acetals, acetic anhydride, and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。
• Catalytic Reaction of substituted 1,3-oxathiolanes with diazocarbonyl compounds
  作者：Gul’nur N. Sakhabutdinova、Gul’nara Z. Raskil’dina、Irina P. Baikova、Simon S. Zlotskii、Rimma M. Sultanova

  DOI：10.1007/s10593-019-02605-3

  日期：2019.12

  The reaction of substituted 1,3-oxathiolanes with diazocarbonyl compounds in the presence of Cu(OTf)2 and Rh2(OAc)4 was studied. The reaction is accompanied by the insertion of an alkoxycarbonylmethylene fragment into the C–S bond of the oxathiolane ring and leads to the formation of heterocyclic and heteroaliphatic products.

  在Cu（OTf）2和Rh 2（OAc）4存在下，研究了取代的1,3-氧杂硫杂环戊烷与重氮羰基化合物的反应。该反应伴随有烷氧羰基亚甲基片段插入到氧杂硫杂环戊烷环的C–S键中，并导致杂环和杂脂族产物的形成。
• Iodomethylethers from 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane: preparation of acyclic nucleoside analogs
  作者：Gene E. Keyser、Jerry D. Bryant、Jorge R. Barrio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95379-1

  日期：——

  Purine and pyrimidine anions were alkylated using the iodomethyl ether and thioether generated by the reaction of 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane with trimethylsilyl iodide.

  嘌呤和嘧啶阴离子通过碘甲基醚和硫醚烷基化，该硫醚是由1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷与碘化三甲基硅烷基酯反应生成的。
• Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1727 - 1729
  作者：Batyrbaev, N. A.、Zorin, V. V.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur heterocycles. 3. Heterogeneous, phase-transfer, and acid-catalyzed potassium permanganate oxidation of sulfides to sulfones and a survey of their carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra
  作者：George W. Gokel、Harold M. Gerdes、Dennis M. Dishong

  DOI：10.1021/jo01306a019

  日期：1980.8

表征谱图