5,5-dimethyl-1,3-oxathiolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-oxathiolan-2-one
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: WJYOISBKMZEJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 一氧化碳 在 sodium hydride 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5,5-dimethyl-1,3-oxathiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧化物与硫和一氧化碳反应合成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的新方法

  摘要：

  已经开发了在催化量的氢化钠存在下通过环氧化物与元素硫和一氧化碳反应合成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.105

文献信息

• A facile method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones by reaction of oxiranes, sulfur, and carbon monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Chisato Katahira、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.081

  日期：2006.6

  A new method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones has been developed. When oxiranes were allowed to react with sulfur in the presence of a catalytic amount of sodium hydride under pressurized carbon monoxide, the three-component coupling of oxiranes, sulfur, and carbon monoxide smoothly proceeded to give the 1,3-oxathiolan-2-ones in moderate to good yields. The reaction proceeded with a high

  已经开发出一种合成1，3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的新方法。在加压的一氧化碳下，在催化量的氢化钠存在下，使二恶英与硫反应时，三恶英，硫和一氧化碳的三组分偶合反应顺利进行，得到1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮中等至良好的产量。反应以高区域选择性和立体特异性进行。对于具有芳环的环氧乙烷的反应，由于形成副产物烯烃和噻烷，因此1，3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的产率低于不具有芳环的环氧乙烷的产率。然而，通过添加催化量的硒提高了产物产率。