2-(thiophen-2-yl)-1,3-oxathiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-[1,3]oxathiolane；2-(2-thienyl)-1,3-oxathiolane；2-Thiophen-2-yl-1,3-oxathiolane
• 化学式: C₇H₈OS₂
• 分子量: 172.272
• InChiKey: ZAAQPIHIKRSFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-巯基乙醇 在 三氯化铁 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  氟化铁 (III)：在无溶剂条件下保护羰基化合物的高效通用催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。

  DOI：

  10.1071/ch05067

文献信息

• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• New Catalytic Methods for the Preparation of Acetals from Alcohols and Aldehydes
  作者：Yonghong Li、Xiaojun Zhang、Tianrui Ren、Jiaju Zhou

  DOI：10.1080/00397910600616628

  日期：2006.7

  Abstract The acetalization of aldehydes has been studied with ethyleneglycol, 3‐chloro‐1,2‐propanediol, 1,2‐propanediol, and 1,2,3‐propanetriol using resin‐D72 catalyst in high yields under reflux and water separator conditions. The reaction is simple, efficient, and chemoselective and does not involve any other additive.

  摘要 使用树脂-D72 催化剂在回流和水分离器条件下，用乙二醇、3-氯-1,2-丙二醇、1,2-丙二醇和1,2,3-丙三醇以高产率研究了醛的缩醛化反应。该反应简单、高效且具有化学选择性，并且不涉及任何其他添加剂。
• Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2004-832812

  日期：——

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals by using polyphosphoric acid supported on silica gel (PPA/SiO2) as an acid catalyst have been developed. PPA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and reused without a decrease in catalytic ­activity.

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。
• Oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds by N-bromosuccinimide: selectivity and scope
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan、Kaleem Ahmed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01610-6

  日期：2002.9

  Efficient oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds have been achieved in high yields employing N-bromosuccinimide as a catalyst.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧代硫代缩醛化，硫代缩醛化和反硫代缩醛化。
• Bandgar; Bettigeri, Sampada V., Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 389 - 391
  作者：Bandgar、Bettigeri, Sampada V.

  DOI：——

  日期：——