(+/-)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,1-oxathiaindene 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: (+/-)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,1-oxathiaindene 1,1-dioxide
• 英文别名: (3aR,7aR)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-2,1lambda6-benzoxathiole 1,1-dioxide；(3aR,7aR)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-2,1λ6-benzoxathiole 1,1-dioxide
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: JEERDDMJJZQGBT-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,1-oxathiaindene 1,1-dioxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-N-butyl-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,1-azathiaindene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated γ-sultone

  摘要：

  报道了高效合成丙-1-烯-1,3-亚磺酸内酯1及其Diels–Alder反应；还研究了环加成物与亲核试剂的开环反应及向亚磺酰胺的转化。

  DOI：

  10.1039/a700656j
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基-1,3-磺酸内酯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(+/-)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,1-oxathiaindene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated γ-sultone

  摘要：

  报道了高效合成丙-1-烯-1,3-亚磺酸内酯1及其Diels–Alder反应；还研究了环加成物与亲核试剂的开环反应及向亚磺酰胺的转化。

  DOI：

  10.1039/a700656j

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of prop-1-ene-1,3-sultone, and chemical transformations of the Diels-Alder adducts
  作者：La Sheng Jiang、Wing Hong Chan、Albert W.M. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00009-5

  日期：1999.2

  has been developed. An overall yield of 34% could be achieved for this five-step synthesis. The Diels-Alder reactions of 1 with a variety of dienes were investigated for the first time and achieved with good chemical yield and excellent endo-selectivity. The subsequent transformations of the Diels-Alder cycloadducts were also explored.

  已经开发了一种可靠且新颖的制备丙-1-烯-1,3-磺内酯（1）的合成路线。该五步合成可以达到34％的总产率。首次研究了1与各种二烯的Diels-Alder反应，并以良好的化学收率和出色的内选择性实现了该反应。还探讨了Diels-Alder环加合物的后续转化。
• Synthesis and Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated γ-sultone
  作者：Albert W. M. Lee、W. H. Chan、L. S. Jiang、K. W. Poon

  DOI：10.1039/a700656j

  日期：——

  An efficient synthesis of prop-1-ene 1,3-sultone 1 and its Diels–Alder reactions are reported; ring-opening reactions of the cycloadducts with nucleophiles and transformations to the sultams were also investigated.

  报道了高效合成丙-1-烯-1,3-亚磺酸内酯1及其Diels–Alder反应；还研究了环加成物与亲核试剂的开环反应及向亚磺酰胺的转化。