5-(5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylhydrosulfide | 816429-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylhydrosulfide
• 英文别名: 5-(5-Methyl-1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(5-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 816429-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• 分子量: 258.304
• InChiKey: UIHULTLDGGRVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylhydrosulfide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到4-amino-5-(5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylhydrosulfide
  参考文献：
  名称：

  一些噻二嗪和带有吡唑部分的 1,2,4-三唑-3-硫酮的设计、合成、硅胶对接研究和抗菌活性

  摘要：

  摘要 为了开发新的生物活性化合物，一系列 6-(取代-苯基)-3-(5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)-7 H-[1,2,4 ]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪和4-[(取代-亚苄基)氨基]-5-(5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)- 2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮以良好的收率合成。这些化合物通过元素分析、质谱、FT-IR、 1 H 和 13 CNMR 光谱证实。为了研究衍生物与受体的结合相互作用，将它们与前列腺素 D2 合酶 (PGDS) 对接。对接姿势和非共价相互作用提供了对它们可能的抑制作用的见解。它们对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌显示出良好的抗菌活性。特别是氯、氟、二甲氧基、

  DOI：

  10.1134/s1068162020010069
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoate 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylhydrosulfide
  参考文献：
  名称：

  一些噻二嗪和带有吡唑部分的 1,2,4-三唑-3-硫酮的设计、合成、硅胶对接研究和抗菌活性

  摘要：

  摘要 为了开发新的生物活性化合物，一系列 6-(取代-苯基)-3-(5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)-7 H-[1,2,4 ]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪和4-[(取代-亚苄基)氨基]-5-(5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)- 2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮以良好的收率合成。这些化合物通过元素分析、质谱、FT-IR、 1 H 和 13 CNMR 光谱证实。为了研究衍生物与受体的结合相互作用，将它们与前列腺素 D2 合酶 (PGDS) 对接。对接姿势和非共价相互作用提供了对它们可能的抑制作用的见解。它们对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌显示出良好的抗菌活性。特别是氯、氟、二甲氧基、

  DOI：

  10.1134/s1068162020010069

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological studies of some new Mannich bases and S-alkylated analogs of pyrazole integrated 1,3,4-oxadiazole
  作者：Shivapura Viveka、Dinesha、Prasanna Shama、Gundibasappa Karikannar Nagaraja、Nagaraju Deepa、Marikunte Yanjarappa Sreenivasa

  DOI：10.1007/s11164-015-2170-7

  日期：2016.3

  A facile and convenient synthesis of Mannich bases 5a – f and S -alkylated derivatives 6a – f and 7a – f has been carried out from the key intermediate 5-(5-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3 H )-thione ( 4 ). Intermediate 4 was obtained from one-pot reaction of ethyl acetoacetate, phenylhydrazine, and N , N -dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) followed by reaction with

  从关键中间体5-（5-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-4-基）进行了 曼尼希碱 5a - f 和 S- 烷基化衍生物 6a - f 和 7a - f的 简便合成 ）-1,3,4-恶二唑-2（3 H ）-硫酮（ 4 ）。中间体 4 是从一锅乙酰乙酸乙酯，苯肼和 N ， N的 反应中获得的 -二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA），然后与水合肼和二硫化碳反应。根据元素分析，红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和质谱数据建立了新合成化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体内抗炎，体内止痛和体外抗微生物活性。从活性研究中可以得出结论，在所有衍生物中，化合物 5c ， 5e ， 5f ， 6c ， 7b 和 7c 显示出有效的抗炎活性，而 5b ， 图5c ， 图5e ， 图5f ， 6C ， 6F ， 图7b ， 图7c 和 7e中 显示出良好的镇痛活性。化合物 6a ， 6c
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Linked Heterocyclics Containing Pyrazole and Oxadiazoles
  作者：Ch. Sanjeeva Reddy、L. Sanjeeva Rao、M. Vani Devi、A. Nagaraj

  DOI：10.1002/jhet.913

  日期：2012.9

  respectively, showed high activity against all the microorganisms used. In addition these compounds were also screened for their antifungal activity against four fungal organisms viz. Candida albicans (ATCC 10231), Aspergillus fumigatus (HIC 6094), Trichophyton rubrum (IFO 9185), and Trichophyton mentagrophytes (IFO 40996). Most of these new compounds showed appreciable activity against test fungi, and

  一系列新的3-（arylaminomethyl）-5-（5-甲基-1-苯基-1- ħ -4-吡唑基）-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-硫酮6a中，图6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j是通过5-（5-甲基-1-苯基-1 H --4-吡唑基）-1,3,4-恶二唑-2反应合成的‐氢硫化物5与甲醛和相应的苯胺。通过IR，1 H，13 C-NMR，MS和元素分析阐明了新合成化合物的化学结构。化合物6a，图6b，图6c，图6d，图6e，图6f，6克，6H，6I，6J测试它们对三种代表性的革兰氏阳性菌的抗菌活性评估即。枯草芽孢杆菌（MTCC 441），球形芽孢杆菌（MTCC 11）和金黄色葡萄球菌（MTCC 96），以及三个革兰氏阴性菌即。铜绿假单胞菌（MTCC 741），铜绿假单胞菌（MTCC 39）和紫杆菌（Chromobacterium v​​iolaceum）。在放映中6
• Synthesis of New 1,2,4-Triazole[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles Bearing Pyrazole as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Cherkupally Sanjeeva Reddy、Lade Sanjeeva Rao、Gaddam Rajesh Kumar、Adki Nagaraj

  DOI：10.1248/cpb.58.1328

  日期：——

  vitro activities against certain strains of bacteria such as Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and fungi such as Aspergillus niger, Aspergillus nodulans, Alternaria alternate. Compounds having 4-chlorophenyl (7d), 4-aminophenyl (7f), 4-nitrophenyl (7h) and 3-pyridyl (7i) substituents at 6-position of thiadiazole ring, showed marked inhibition of bacterial and fungal growth nearly

  一系列新的6-（芳基/杂基）-3-（5-甲基-1-苯基-1H-4-吡唑基）[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4噻二唑（7a-j）是通过4-氨基-5-（5-甲基-1-苯基-1H-4-吡唑基）-4H-1,2,4-三唑-3-基-的反应合成的在乙醇中在回流温度下用POCl（3）和相应的芳基/杂芳基羧酸制备二硫化氢（6）。测试所有合成的化合物对某些细菌菌株的体外活性，所述菌株例如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和真菌例如黑曲霉，结节曲霉，交替链霉菌。在噻二唑环的6位上具有4-氯苯基（7d），4-氨基苯基（7f），4-硝基苯基（7h）和3-吡啶基（7i）取代基的化合物对细菌和真菌的生长具有明显的抑制作用，几乎等于标准。
• Kumar, Gaddam Rajesh; Shankar, Kurre; Reddy, Cherkupally Sanjeeva, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 687 - 699
  作者：Kumar, Gaddam Rajesh、Shankar, Kurre、Reddy, Cherkupally Sanjeeva

  DOI：——

  日期：——
• Sanjeeva Reddy; Vani Devi; Sunitha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 5, p. 590 - 597
  作者：Sanjeeva Reddy、Vani Devi、Sunitha、Kalyani、Nagaraj

  DOI：——

  日期：——