2-(1-hexynyl)-1-cyclopentenecarboxaldehyde | 106180-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(1-hexynyl)-1-cyclopentenecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde；1-Cyclopentene-1-carboxaldehyde, 2-(1-hexynyl)-；2-hex-1-ynylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 106180-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LPGYOVBNKAKLBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexynyl)-1-cyclopentenecarboxaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 、 C.I.酸性橙108 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(Z)-4-(2-hex-1-ynylcyclopenten-1-yl)but-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯通过 (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 的电环化产生具有不寻常多环结构的二聚体

  摘要：

  (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a-e 通过烯醛 12a-e 与烯基硼烷 11 缩合得到烯醇 14a-e，然后进行 Peterson 烯化反应的消除步骤合成. 用四丁基氟化铵 (TBAF) 对 15a 进行脱甲硅烷基化，然后进行两次连续的电环化，形成相应的苯并环丁二烯 17a，形成四个角形二聚体 18a-d。使用环戊二烯捕获 17a 得到 Diels-Alder 加合物 19。用 TBAF 处理 15b 仅产生一个角形二聚体 21。另一方面，四元环上苯基取代基的存在指导苯并环丁二烯 17c 的二聚对线性二聚体 23 进行了简单的热重排，形成二苯并环辛二烯 24。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ja960506a
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1-hexynyl)-1-cyclopentenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （z）-环氧己烯的热引发反应，一种简便的制备3,4-环氧基呋喃的方法

  摘要：

  通过环氧己烯（I）的热诱导环转化，可以有效而普遍地获得3,4-环氧基2-乙烯基呋喃（II型）。根据取代方式，反应可通过在溶液中加热（）或在短时间热解条件下（）进行。结果与涉及1-氧杂环庚-3,4,6-三烯作为中心中间体的多步机理一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90602-7

文献信息

• Formation of Condensed 1<i>H</i>-Pyrrol-2-ylphosphonates and 1,2-Dihydropyridin-2-ylphosphonates via Kabachnik–Fields Reaction of Acetylenic Aldehydes and Subsequent 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> or 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclizations
  作者：Rita Bukšnaitienė、Aurelija Urbanaitė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1021/jo501011u

  日期：2014.7.18

  Kabachnik–Fields reactions of various carbocyclic or heterocyclic acetylenic aldehydes together with subsequent Lewis acid catalyzed cyclizations have been studied. It was found that 5-exo-dig versus 6-endo-dig cyclization mode strongly depends on the structure of starting materials. Thus, nonaromatic acetylenic α-anilinomethylphosphonates underwent gold(III)-catalyzed or iodine-mediated 5-exo-dig

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。
• Synthesis of benzofuran derivatives through the coupling of conjugated dienynes with Fischer carbene complexes
  作者：James W Herndon、Yi Zhang、Haixia Wang、Ke Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01574-4

  日期：2000.11

  The reaction of Fischer carbene complexes with conjugated dienylacetylene derivatives followed by treatment with iodine leads to benzofuran derivatives in good-to-excellent yields. Equivalent products can be obtained from coupling of conjugated enediynes with Fischer carbene complexes in the presence of hydrogen atom donors.

  Fischer卡宾配合物与共轭二烯基乙炔衍生物的反应，然后用碘进行处理，可以得到苯并呋喃衍生物，其收率非常好。在氢原子供体的存在下，将共轭二炔与菲舍尔卡宾配合物偶合可以得到等效的产物。
• Synthesis of hydronaphthalenes through coupling of enyne-carbonyl compounds that contain pendant alkane groups with Fischer carbene complexes
  作者：Rajesh Kumar Patti、Shaofeng Duan、Alejandro Camacho-Davila、Kris Waynant、Kenneth A. Dunn、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.049

  日期：2010.7

  The coupling of enyne-carbonyl compounds that contain pendant alkene groups with Fischer carbene complexes to afford furans that contain pendant alkene groups is described. Subsequent intramolecular Diels–Alder reactions are effective in selected cases, resulting in hydronaphthalene systems after dehydration. Although the Diels–Alder event is thermodynamically unfavorable, the overall transformation

  描述了包含侧链烯烃基团的烯炔-羰基化合物与 Fischer 卡宾配合物的偶联，以提供含有侧链烯烃基团的呋喃。随后的分子内 Diels-Alder 反应在特定情况下是有效的，在脱水后产生氢化萘系统。尽管 Diels-Alder 事件在热力学上是不利的，但烯烃-呋喃向二氢萘的整体转化是一个有利的过程。
• Reactivity of Enyne-Allenes Generated via an Alder-Ene Reaction
  作者：Duy-Viet Vo、Siyuan Su、Rajdip Karmakar、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03696

  日期：2024.2.23

  Tandem transformations of 1,3-diynyl propiolate derivatives are described. The Alder-ene reaction generates an enyne-allene, which undergoes a formal 1,7-H shift or a Diels–Alder reaction, depending on the substituent on the alkyne. A terminal or aryl-substituted alkyne promotes a 1,7-H shift to generate a new enyne-allene, which undergoes a Myers–Saito cycloaromatization followed by a 1,5-H transfer-mediated

  描述了 1,3-二炔基丙炔酸酯衍生物的串联转化。阿尔德烯反应生成烯炔-丙二烯，根据炔烃上的取代基，该烯炔-丙二烯会经历正式的 1,7-H 位移或狄尔斯-阿尔德反应。末端或芳基取代的炔促进 1,7-H 转移，生成新的烯炔-丙二烯，该烯炔-丙二烯经历 Myers-Saito 环芳构化，然后进行 1,5-H 转移介导的环化，形成高度官能化的苯并稠合 6 - 成员循环。预形成的烯炔-丙二烯的反应性显示出相当的反应性曲线。
• Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular 7‐<i>endo</i>‐<i>dig</i> Cyclization of Triene‐Yne Systems: New Access towards Azulenothiophenes
  作者：Rebeka Eshagh Saatlo、Julian Oczlon、Jonas F. Wunsch、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Oeser、Farshad Shiri、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202402481

  日期：——

  Through a 7-endo-dig gold-catalyzed cyclization of novel triene-yne systems, interesting azuleno[b]thiophenes and azuleno[c]thiophenes were synthesized and characterized. UV/Vis spectra, CVs and DFT calculations were performed.

  通过新型三烯-炔系统的7-内位金催化环化，合成并表征了有趣的薁[ b ]噻吩和薁[ c ]噻吩。进行了紫外/可见光谱、CV 和 DFT 计算。