cis-(S_S,2S,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-carbomethoxy-3-(p-methylthiophenyl)aziridine | 160751-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(S_S,2S,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-carbomethoxy-3-(p-methylthiophenyl)aziridine
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-(4-methylsulfanylphenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 160751-26-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 361.486
• InChiKey: YQHDOGVOWVFOHC-HMHWLQQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(S_S,2S,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-carbomethoxy-3-(p-methylthiophenyl)aziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-N-（对甲苯亚磺酰基）氮丙啶2-羧酸不对称合成抗生素（+）-噻吩酚

  摘要：

  分两步从顺式氮丙啶2-羧酸（2S，3S）-制备了广谱抗生素噻吩酚/氟苯尼考的​​前体氨基丙二醇（1R，2R）-（-）- 3的简明高效的不对称合成（-）- 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78334-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-<(p-methylthio)benzylidene>-p-toluenesulfinamide 、 methyl bromoacetate lithium enolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到cis-(S_S,2S,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-carbomethoxy-3-(p-methylthiophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-N-（对甲苯亚磺酰基）氮丙啶2-羧酸不对称合成抗生素（+）-噻吩酚

  摘要：

  分两步从顺式氮丙啶2-羧酸（2S，3S）-制备了广谱抗生素噻吩酚/氟苯尼考的​​前体氨基丙二醇（1R，2R）-（-）- 3的简明高效的不对称合成（-）- 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78334-1

文献信息

• Aza-Darzens Asymmetric Synthesis of <i>N</i>-(<i>p</i>-Toluenesulfinyl)aziridine 2-Carboxylate Esters from Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinyl Imines)
  作者：Franklin A. Davis、Hu Liu、Ping Zhou、Tianan Fang、G. Venkat Reddy、Yulian Zhang

  DOI：10.1021/jo990907j

  日期：1999.10.1

  The one-step aza-Darzens reaction of sulfinimines 2 with lithium alpha-bromoenolates readily affords diversely substituted cis and trans N-sulfinylaziridine 2-carboxylate esters 3 and 7 in good yield and excellent diastereoselectivity. Higher yields, but lower de's, result when a mixture of the alpha-bromo ester and 2 are treated with base. The N-sulfinyl group is transformed, nearly quantitatively, without ring opening, into the N-tosyl activating group by oxidation with m-CPBA. Selective removal of the N-sulfinyl group in aziridines 3a and 3h with TFA/H2O affords VI-aziridines 21 which are difficult to prepared by other means. However, C(3) activated azirines such as 3b undergo ring-opening under these conditions. Alternatively, the N-sulfinyl group, even in C(3)-activated aziridines, was selectively and efficiently removed by treatment of the aziridine with 2 equiv of MeMgBr.
• Asymmetric Synthesis using Sulfinimines (Thiooxime S-Oxides)
  作者：Franklin A. Davis、Padma S. Portonovo、Rajarathnam E. Reddy、G. Venkat Reddy、Ping Zhou

  DOI：10.1080/10426509708545525

  日期：1997.1.1
• Asymmetric synthesis of the antibiotic (+)-thiamphenicol using cis-N-(p-toluenesulfinyl)aziridine 2-carboxylic acids
  作者：Franklin A Davis、Ping Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78334-1

  日期：1994.10

  A concise, highly efficient asymmetric synthesis of aminopropanediol (1R,2R)-(−)-3, precursor to the broad spectrum antibiotics thiamphenicol/florfenicol , was prepared in two steps from cis-aziridine 2-carboxylic acid (2S,3S)-(−)-5.

  分两步从顺式氮丙啶2-羧酸（2S，3S）-制备了广谱抗生素噻吩酚/氟苯尼考的​​前体氨基丙二醇（1R，2R）-（-）- 3的简明高效的不对称合成（-）- 5。