5-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 342597-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(4-methoxy-benzyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 342597-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: LLSDYPMXBGFWOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 5-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-{[5-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型三唑和相关噻唑三唑作为抗癌剂和Cdc25A / B磷酸酶抑制剂的开发。合成，体外生物学评估，分子对接和计算机模拟ADME-T研究

  摘要：

  在这项研究中描述了二十九种新的1,2,4-三唑和一些衍生的噻唑并噻二唑的合成（与某些报道的具有抗癌和/或Cdc25A / B抑制活性的三唑结构相关）。将所获得的NCI的体外抗肿瘤数据表明，5个类似物（12，15，18，19和22）显示相当大的肿瘤生长百分比抑制活性（GI％），其中所述模拟18所具有的特殊的抗肿瘤潜力和频谱。另外，相同的五个类似物对正常的乳腺上皮细胞系MCF-10A显示出少量的GI作用，表明对癌细胞具有更高的选择性。相同的有源类似物12，15，18，19和22中进一步评估它们在体外CDC25A / B磷酸酶抑制活性（一种可能的抗肿瘤靶），其中18和22（分别为6.7和8.4μM）显示朝向CDC25B同工酶鲜明抑制亲和力。的对接12，15，18，19和22与由得分最高的模拟显示出优异的粘结轮廓人类CDC25B磷酸酶的活性位点18相对于所报告的CDC25磷酸酶配体。在计算机上 分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.053
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型三唑和相关噻唑三唑作为抗癌剂和Cdc25A / B磷酸酶抑制剂的开发。合成，体外生物学评估，分子对接和计算机模拟ADME-T研究

  摘要：

  在这项研究中描述了二十九种新的1,2,4-三唑和一些衍生的噻唑并噻二唑的合成（与某些报道的具有抗癌和/或Cdc25A / B抑制活性的三唑结构相关）。将所获得的NCI的体外抗肿瘤数据表明，5个类似物（12，15，18，19和22）显示相当大的肿瘤生长百分比抑制活性（GI％），其中所述模拟18所具有的特殊的抗肿瘤潜力和频谱。另外，相同的五个类似物对正常的乳腺上皮细胞系MCF-10A显示出少量的GI作用，表明对癌细胞具有更高的选择性。相同的有源类似物12，15，18，19和22中进一步评估它们在体外CDC25A / B磷酸酶抑制活性（一种可能的抗肿瘤靶），其中18和22（分别为6.7和8.4μM）显示朝向CDC25B同工酶鲜明抑制亲和力。的对接12，15，18，19和22与由得分最高的模拟显示出优异的粘结轮廓人类CDC25B磷酸酶的活性位点18相对于所报告的CDC25磷酸酶配体。在计算机上 分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.053

文献信息

• Synthesis and reactions of new 4-methoxybenzyland 3-chloro-4-methoxybenzyl-substituted 1,2,4-triazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：T. R. Hovsepyan、S. V. Dilanyan、N. S. Minasyan、R. G. Melik-Ohanjanyan

  DOI：10.1134/s1070428014050194

  日期：2014.5

  yl) thiosemicarbazides afforded the corresponding 3,4,5-substituted 4H-1,2,4-triazoles. Reactions of Salkylation and aminomethylation of the latter were examined. Some 5-sulfanyl-substituted 1,3,4-thiadiazoles were also synthesized.

  1-苯基（苄基，烯丙基）-4-（4-甲氧基苄基-或3-氯-4-甲氧基苄基）硫代氨基脲的分子间环化得到相应的3,4,5-取代的4 H -1,2,4-三唑。检查了后者的S烷基化和氨基甲基化的反应。还合成了一些5-硫烷基取代的1,3,4-噻二唑。
• Synthesis of some substituted 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：E. R. Dilanyan、T. R. Hovsepyan、R. G. Melik-Ohanjanyan

  DOI：10.1007/s10593-009-0187-9

  日期：2008.11

  New S-substituted 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives have been prepared.
• OVSEPYAN T. R.; AVETISYAN A. X.; AROYAN A. A.; PARONIKYAN R. V., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1977, 30, HO 1, 70-73
  作者：OVSEPYAN T. R.、 AVETISYAN A. X.、 AROYAN A. A.、 PARONIKYAN R. V.

  DOI：——

  日期：——