(1R,2R)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propane-1,3-diol | 4302-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(2,2-Dichlor-acetylamino)-1-(4-methylmercapto-phenyl)-propan-1,3-diol；2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 4302-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO₃S
• 分子量: 324.228
• InChiKey: HYMCEAYSFJCEJN-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propane-1,3-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-N-（对甲苯亚磺酰基）氮丙啶2-羧酸不对称合成抗生素（+）-噻吩酚

  摘要：

  分两步从顺式氮丙啶2-羧酸（2S，3S）-制备了广谱抗生素噻吩酚/氟苯尼考的​​前体氨基丙二醇（1R，2R）-（-）- 3的简明高效的不对称合成（-）- 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78334-1
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-hydroxymethyl-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-acetamide 在 盐酸 、 L-酒石酸 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 (1R,2R)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  New Antibacterial Agents. 2-Acylamino-1-(4-hydrocarbonylsulfonylphenyl)-1,3-propanediols and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a074

文献信息

• DE938015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for preparing phenyldichloro-acetamidopropanediols
  申请人：PARKE DAVIS &

  公开号：US02717268A1

  公开（公告）日：1955-09-06
• Synthesis of 4-Sulfur-Substituted (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Phenylserines by Enzymatic Resolution. Enantiopure Precursors for Thiamphenicol and Florfenicol
  作者：Bernard Kaptein、Thei J. G. M. van Dooren、Wilhelmus H. J. Boesten、Theo Sonke、Alexander L. L. Duchateau、Quirinus B. Broxterman、Johan Kamphuis

  DOI：10.1021/op970045t

  日期：1998.1.1

  Enantiomerically pure 4-methylthio- and 4-methylsulfonyl-substituted (2S,3R)-3-phenylserines are prepared by enzymatic resolution of the corresponding racemic three almides using the amidase from Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321. The unwanted (2R,3S) enantiomers of the amides are separated from the enantiopure amino acids and easily racemized after Schiff base formation with the corresponding 4-(methylthio)- and 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde. The racemization can be combined with the preparation of the racemic amides by aldol reaction under crystallization conditions to yield only the threo isomers. Enantiopure (2S, 3R)-3-[4-(methylthio)phenyl]serine and (2S,3R)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl are thus obtained in 78% and 62% overall yields starting from the corresponding substituted benzaldehydes, (2S,3R)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]serine is reduced to (1R,2R)-2-amino-1-[4-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol with NaBH4/H2SO4 and can be used for the synthesis of thiamphenicol and florfenicol.
• Asymmetric Synthesis using Sulfinimines (Thiooxime S-Oxides)
  作者：Franklin A. Davis、Padma S. Portonovo、Rajarathnam E. Reddy、G. Venkat Reddy、Ping Zhou

  DOI：10.1080/10426509708545525

  日期：1997.1.1
• 2-amino and acylamino-1-(hydrocarbylsulphonylphenyl)-1, 3-propanediols
  申请人：STERLING DRUG INC

  公开号：US02759972A1

  公开（公告）日：1956-08-21