1-methoxy-1-nonene | 120872-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-1-nonene
• 英文别名: 1-Methoxynon-1-ene；1-methoxynon-1-ene
• CAS: 120872-41-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: FKDNSIBFBHNHQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-nonene 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  温和，方便，非酸性烯醇醚转化成使用汞（OAC）醇2 NaBH 4

  摘要：

  烷基烯醇醚可以通过用汞水溶液（OAC）处理而转化成以良好至优异的产率相应的醇2 NaBH 4在一个反应烧瓶中。该方法足够温和以允许酸敏感性基团例如甲硅烷基醚，THP-保护的醇和N -Boc-保护的胺存活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02449-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-3-nonene (Z)-3-Nonenyl acetate (Z)-3-Nonenyl acetate (Z)-3-Nonenyl acetate (Z)-3-nonenyl acetate 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methoxy-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  金属催化的ω-Ene不饱和醚的远程官能化：向功能化的乙烯基物种迈进。

  摘要：

  钌催化的链走与ω-烯基醚的镍催化的交叉偶联反应相结合，为官能化乙烯基物种提供了独特的入口。此转换通过演示涉及无关位点的​​两个独立反应的兼容性，说明了远程功能化的功能和灵活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802434

文献信息

• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• One‐Pot Preparation of C ₁ ‐Homologated Aliphatic Nitriles from Aldehydes through a Wittig Reaction under Metal‐Cyanide‐Free Conditions
  作者：Masatoshi Ezawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201700277

  日期：2017.4.26

  A one-pot protocol to obtain C1-homologated aliphatic nitriles was achieved by treating aromatic and aliphatic aldehydes with the (methoxymethyl)triphenylphosphonium ylide followed by hydrolysis of the resulting methyl vinyl ethers with pTsOH (Ts = para-toluenesulfonyl) and treatment with molecular iodine and aqueous ammonia under metal cyanide free conditions. Neopentyl-type nitriles, which could

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。
• Highly Active Cross-Metathesis of Tetrafluoroethylene with a Seven-Membered N-Heterocyclic-Carbene–Ruthenium Catalyst
  作者：Kenta Mori、Midori Akiyama、Ko Inada、Yutaka Imamura、Yuichiro Ishibashi、Yusuke Takahira、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1021/jacs.1c10574

  日期：2021.12.15

  A drastic increase in catalyst turnover number (TON) was accomplished in the cross-metathesis of tetrafluoroethylene (TFE) and vinyl ethers. Under a continuous flow of TFE, catalyst Ru7, which contains a seven-membered N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, reached a TON of 4100; this is 2 orders of magnitude higher than the highest hitherto reported value. Mechanistic studies revealed that the expanded

  在四氟乙烯 (TFE) 和乙烯基醚的交叉复分解中实现了催化剂周转数 (TON) 的急剧增加。在 TFE 的连续流动下，含有七元 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的催化剂Ru7的 TON 达到 4100；这比迄今为止报告的最高值高出 2 个数量级。机理研究表明，扩展的 NHC 成功地破坏了具有二氟卡宾结构的稳定中间体，从而强烈促进了反应。
• Synthesis of 1,2,4-trioxanes and 1,2,4-trioxepanes by N-halogenosuccinimide-mediated cyclisations of unsaturated hydroperoxyacetals
  作者：Yoshihiro Ushigoe、Yoshihiro Kano、Masatomo Nojima

  DOI：10.1039/a605616d

  日期：——

  Ozonolyses of vinyl ethers 1a–c in CH2Cl2 in the presence of allylic and homoallylic alcohols 3a–c give in each case the corresponding unsaturated hydroperoxy acetals 4a–h, derived from capture of the carbonyl oxides 2a–c by the unsaturated alcohols. N-Halogenosuccinimide-mediated cyclisations of the hydroperoxides give the corresponding 1,2,4-trioxanes and/or 1,2,4-trioxepanes, depending on the structure of the hydroperoxides and the identity of the N-halogenosuccinimides.

  乙烯醚1a–c在CH2Cl2中，在烯丙基和同烯丙基醇3a–c的存在下，通过臭氧化反应，分别得到相应的非饱和过氧化缩醛4a–h，这些产物来源于非饱和醇对羰基氧化物2a–c的捕获。通过N-卤代琥珀酰亚胺介导的环化反应，过氧化物生成相应的1,2,4-三氧杂环己烷和/或1,2,4-三氧杂环庚烷，具体取决于过氧化物的结构和N-卤代琥珀酰亚胺的种类。
• Tandem Application of C–C Bond-Forming Reactions with Reductive Ozonolysis
  作者：Rachel Willand-Charnley、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo3015775

  日期：2013.1.4

  Several variants of reductive ozonolysis, defined here as the in situ generation of aldehydes or ketones during ozonolytic cleavage of alkenes, are demonstrated to work effectively in tandem with a number of C–C bond-forming reactions. For reactions involving basic nucleophiles (1,2-addition of Grignard reagents, Wittig or Horner–Emmons olefinations, and directed aldol reactions of lithium enolates)

  还原臭氧分解的几种变体，这里定义为在烯烃的臭氧分解过程中原位生成醛或酮，被证明与许多 C-C 键形成反应协同工作。对于涉及碱性亲核试剂的反应（格氏试剂的 1,2-加成、Wittig 或 Horner-Emmons 烯化，以及烯醇锂的定向醛醇反应），一锅法提供了一种快速且高产的替代传统两步方案的方法.