5-methyl-1-propargylisatin | 63725-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-propargylisatin
• 英文别名: 5-methyl-1-propargyl-indole-2,3-dione；5-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)indoline-2,3-dione；5-methyl-N-propargylisatin；5-Methyl-1-(2-propyn-1-yl)-1H-indole-2,3-dione；5-methyl-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
• CAS: 63725-91-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• mdl: MFCD00991619
• 分子量: 199.209
• InChiKey: DRGXCDPRVISFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  360.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-propargylisatin 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5-methyl-1-propylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肼对 Oxo 和 Ene/Yne 官能团的无催化剂一锅串联还原：由靛红合成取代的羟基吲哚

  摘要：

  公开了一种前所未有的一锅串联还原取代靛红的氧代和烯/炔官能团，用于以优异的产率合成羟吲哚衍生物。该反应通过在无催化剂回流条件下用过量的水合肼 (25%) 处理 N-(2-烯基)/炔丙基染色来简单地进行。还原过程似乎非常独特，并且在环境压力下无需任何催化剂的帮助即可非常有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402038
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-p-tolyl-acetamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-1-propargylisatin
  参考文献：
  名称：

  以碳酸钾为碱在超声和微波辅助条件下通过相应靛红的炔丙基化反应合成一些取代的N-炔丙基靛红的研究

  摘要：

  在无水碳酸钾为碱的条件下，通过相应的取代靛红与炔丙基溴进行SN2反应，合成了取代的N-炔丙基靛红。我们报道了在不同反应条件下使用加热程序系统合成这些化合物的研究，包括功率为 100 W 的微波辅助加热条件（程序 A），在乙腈中 50 °C 水浴中的常规加热条件（程序 B） ，以及在 DMF 中 50 °C 的水浴中的常规加热条件（程序 C）。根据对反应条件的研究推导出最佳工艺A。几乎所有取代的 N-炔丙基靛红都是新的，除了 R 为 H、5-Me、5-Cl 和 5-Br 取代基的化合物。所得化合物的结构经现代光谱学方法证实。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01697-6

文献信息

• A rhodium(<scp>ii</scp>) catalysed domino synthesis of azepino fused diindoles from isatin tethered<i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles
  作者：Nilesh Kahar、Pankaj Jadhav、R. V. Ramana Reddy、Sudam Dawande

  DOI：10.1039/c9cc08377d

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for the synthesis of a novel class of azepino fused diindoles from isatin tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles has been disclosed. The reaction proceeds via denitrogenative aza-vinyl rhodium carbene formation to give a carbonyl ylide, which with indole results in 1,3-dipolar cycloaddition followed by sequential semipinacol rearrangement/ring expansion/oxidation

  已经公开了一种从靛红系链的N-磺酰基-1，2，3-三唑和吲哚合成新型新型阿塞匹诺稠合二吲哚的有效且方便的方案。该反应通过脱氮的氮杂-乙烯基铑卡宾形成而得到羰基内酯，其与吲哚导致1，3-偶极环加成，随后依次进行半频哪醇重排/环扩环/氧化，从而生成氮杂环庚烷稠合的二吲哚。该反应显示出较宽的底物范围，产率高达81％。此外，进行了可逆的催化氢化和光物理研究，以证明这些分子的应用。
• Novel hydroxamic acids incorporating 1-((1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)-3-hydroxyimino-indolin-2-ones: synthesis, biological evaluation, and SAR analysis
  作者：Do Thi Mai Dung、Pham-The Hai、Duong Tien Anh、Le-Thi-Thu Huong、Nguyen Thi Kim Yen、Byung Woo Han、Eun Jae Park、Yeo Jin Choi、Jong Soon Kang、Van-Thi-My Hue、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1007/s12039-018-1472-x

  日期：2018.6

  AbstractA series of seventeen novel hydroxamic acids incorporating 1-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-hydroxyimino-indolin-2-ones was designed and synthesized. Biological evaluation showed that these hydroxamic acids potently inhibited a class-I isoform of HDACs (HDAC2) with \(\hbox IC}_50}\) values in low micromolar range. Several compounds also exhibited good cytotoxicity. Two compounds, 5e and

  摘要设计并合成了一系列十七种新型的异羟肟酸，它们结合了1-（（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-3-羟基亚氨基-吲哚-2-酮。生物学评估表明，这些异羟肟酸有效抑制了HDAC（HDAC2）的I类同工型，且在低微摩尔范围内具有\（\ hbox IC} _ 50} \）值。几种化合物也表现出良好的细胞毒性。5e和5f这两种化合物在三种人类癌细胞系（包括SW620（结肠癌），PC3（前列腺癌）和AsPC-1（胰腺癌））中，作为最有效的HDAC2抑制剂，其细胞毒性比SAHA强8倍。已经进行了分子建模方法，揭示了一些结构-活性关系。关于吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）的进一步研究表明，化合物5e和5f虽然显示出有效的HDAC2抑制生物活性，但仍具有抗癌化合物的理想特性。 图形概要 引入1-（（（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-3-羟基亚氨基-吲哚-2-酮的三组新型异
• Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti‐Tumor Activities of 1,2,3‐triazole‐tetraethylene Glycol Tethered Heteronuclear Bis‐Schiff Base Derivatives of Isatin
  作者：Ruo Wang、Xueyang Yin、Yaohuan Zhang、Tesen Zhang、Weixiong Shi

  DOI：10.1002/jhet.3341

  日期：2018.12

  We report herein the design, synthesis, and in vitro anti‐tumor activities of a series of 1,2,3‐triazole‐tetraethylene glycol tethered heteronuclear bis‐Schiff base derivatives of isatin. Our results indicated that all the synthesized bis‐Schiff bases except 9e showed considerable in vitro anticancer activities against HepG2, Hela, HCT‐116, A549, and MCF‐7 human cancer cell lines with IC50 in a range

  我们在此报告了一系列1，2，3-三唑-四甘醇拴系的isatin异核双Schiff碱衍生物的设计，合成和体外抗肿瘤活性。我们的结果表明，除9e外，所有合成的bis-Schiff碱基均显示出相当高的针对HepG2，Hela，HCT-116，A549和MCF-7人癌细胞的体外抗癌活性，IC 50范围为9.79-48.75μM。在抗Hela，HCT-116和A549细胞系方面比依托泊苷更有效。特别是，最有效的bis-Schiff碱9g（IC 50：9.79–29.64μg/ mL）对测试的五种癌细胞系具有很高的活性，可以作为进一步优化的线索。
• Design, Synthesis and Antitumor Activities of 1,2,3‐triazole‐diethylene Glycol Tethered Isatin Dimers
  作者：Yi‐Lei Fan、Zhong‐Ping Huang、Min Liu

  DOI：10.1002/jhet.3330

  日期：2018.12

  A series of novel 1,2,3‐triazole‐diethylene glycol tethered isatin dimers were designed, synthesized, and screened for their in vitro antitumor activities in this paper. All dimers showed promising activities against the tested HepG2, Hela, A549, DU145, SKOV3, MCF‐7, and doxorubicin‐resistant MCF‐7 human cancer cell lines. The most active dimer 7g was >1.55 folds more potent than etoposide against

  本文设计，合成并筛选了一系列新型的1,2,3-三唑-二甘醇-乙二醇固定的靛红二聚体，并对其体外抗肿瘤活性进行了筛选。所有二聚体均显示出对测试的HepG2，Hela，A549，DU145，SKOV3，MCF-7和对阿霉素耐药的MCF-7人类癌细胞有希望的活性。对于所有测试的细胞系，活性最高的二聚体7g的效价比依托泊苷高1.55倍，有待进一步研究。
• Ciprofloxacin/Gatifloxacin‐1,2,3‐triazole‐isatin Hybrids and Their <i>In Vitro</i> Anticancer Activity
  作者：Dan Jiang、Guifu Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3684

  日期：2019.10

  Eleven novel ciprofloxacin/gatifloxacin‐1,2,3‐triazole‐isatin hybrids (8a–k) were designed, synthesized, and screened for their in vitro anticancer activity in this paper. A significant part of the synthesized hybrids was active against A549, HepG2, and SF‐268 cancer cell lines, whereas the parent drugs ciprofloxacin and gatifloxacin were devoid of activity. Among them, hybrid 8i (IC50: 78.1–90.7 μM)

  本文设计，合成并筛选了11种新型环丙沙星/加替沙星-1,2,3-三唑-isatin杂种（8a - k），并对其体外抗癌活性进行了筛选。合成的杂种中有很大一部分对A549，HepG2和SF-268癌细胞具有活性，而母体环丙沙星和加替沙星则没有活性。其中，混合动力8I（IC 50：78.1-90.7μ中号）被发现是最活跃的对A549，HepG2细胞，并SF-268癌细胞系，并且它是可比较的或高于伏立诺他（IC更好50：71.1至> 100μ中号）。因此，这些杂种具有发现新的抗癌候选物用于临床控制和根除癌症的潜力。