ethyl 2-(4-pentafluorosulfanyl-2-nitrophenyl)acetate | 1394319-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-pentafluorosulfanyl-2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl (2-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl) acetate；ethyl 2-[2-nitro-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]acetate
• CAS: 1394319-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₅NO₄S
• 分子量: 335.252
• InChiKey: IRDFTCACCYBTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-pentafluorosulfanyl-2-nitrophenyl)acetate 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-((2S,4R)-2-((6-bromopyridin-2-yl)carbamoyl)-4-fluoropyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl)-6-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  提供了化合物、使用方法以及制备补体因子D抑制剂的过程，这些抑制剂包括式I、I"和I'"或其药学上可接受的盐或组合物。本文所述的因子D抑制剂靶向因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。

  公开号：

  WO2017035408A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基五氟化硫 、 氯乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到ethyl 2-(4-pentafluorosulfanyl-2-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  提供了化合物、使用方法以及制备补体因子D抑制剂的过程，这些抑制剂包括式I、I"和I'"或其药学上可接受的盐或组合物。本文所述的因子D抑制剂靶向因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。

  公开号：

  WO2017035408A1

文献信息

• Synthesis of Pentafluorosulfanyl-Containing Indoles and Oxindoles
  作者：Petr Beier、George Iakobson、Martin Pošta

  DOI：10.1055/s-0032-1318452

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution (VNS) of 3- and 4-nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with phenoxyacetonitrile followed by catalytic hydrogenation provided a two-step, atom-economical synthetic route to 6- and 5-(pentafluoro-sulfanyl)­1 H ­indoles. The VNS reaction with chloromethyl phenyl sulfone, nitro group reduction, imine formation, and base-induced cyclization gave efficient access to 2-aryl

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。
• Compounds for treatment of immune inflammatory disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10807952B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I″ and I′″ or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供了由式I、I″和I′″或其药学上可接受的盐或组合物组成的化合物、使用方法和制造补体因子D抑制剂的工艺。本文所述的抑制剂以因子 D 为靶点，抑制或调节补体级联。本文所述的因子 D 抑制剂可减少补体的过度激活。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3340982B1

  公开（公告）日：2021-12-15
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180201580A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I″ and I′″ or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035408A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供了化合物、使用方法以及制备补体因子D抑制剂的过程，这些抑制剂包括式I、I"和I'"或其药学上可接受的盐或组合物。本文所述的因子D抑制剂靶向因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。