1-nitronon-1-ene | 122016-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitronon-1-ene
• 英文别名: 1-Nitro-nonen-(1)
• CAS: 122016-31-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: ZAHVEXMVJIDMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitronon-1-ene 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-nitrononane
  参考文献：
  名称：

  使用装有非均相催化剂的柱反应器进行连续流合成：使用氨基官能化的硅胶可方便地生产硝基烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过使用非均相碱催化剂连续流动合成β-硝基烯烃的方法。尽管在常规方法中需要使用过量的硝基供体，例如硝基甲烷，但是几乎等摩尔量的硝基供体和羰基化合物足以高产率地生产硝基烯烃。用于该流动方案的催化剂便宜且丰富，并且通过使用合适的第二载体也实现了高耐久性和高生产率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.017
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-nitrononane 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-nitronon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  S-苄基异硫脲氯化铵，作为可回收的有机催化剂，用于用汉茨酯还原共轭硝基烯烃

  摘要：

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.104

文献信息

• Acid-Base Bifunctional Catalysis of Silica-Alumina-Supported Organic Amines for Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Ken Motokura、Mitsuru Tomita、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200702048

  日期：2008.4.28

  surface acidic sites and the immobilized basic amines were weaker than the interactions between the SA and free amines. The catalytic performances of the SA-NR2 catalysts for various carbon-carbon bond-forming reactions, such as cyano-ethoxycarbonylation, the Michael reaction, and the nitro-aldol reaction, were investigated and compared with those of homogeneous and other heterogeneous catalysts. The

  通过使酸性二氧化硅-氧化铝（SA）表面与具有氨基官能团的硅烷偶联剂反应，可以制备酸基双功能多相催化剂。通过固态13 C和29 Si NMR光谱，FT-IR光谱和元素分析对获得的SA负载的胺（SA-NR2）进行表征。固态NMR光谱显示，胺通过酸碱相互作用固定在SA表面。表面酸性位点和固定的碱性胺之间的相互作用比SA和游离胺之间的相互作用弱。SA-NR2催化剂对各种碳-碳键形成反应（如氰基-乙氧基羰基化，迈克尔反应和硝基-羟醛反应）的催化性能，进行了研究，并与均相和其他非均相催化剂进行了比较。与使用其他载体（例如SiO2和Al2O3）的非均相胺催化剂相比，SA-NR2催化剂对碳-碳键形成反应的催化活性更高。另一方面，均相胺在相似的反应条件下几乎不促进这些反应，并且SA-NR2的催化行为也不同于用作典型异质碱的MgO。提出了碳-碳键形成反应的酸碱双活化机理。均相胺很难在相似的反应条件下促进这些反
• Preparation of nitroalkenes from the corresponding nitroalkanes
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Eiichi Ohara、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1039/c39810000261

  日期：——

  Phenylselenenyl bromide reacts with nitro-alkanes to give nitro(phenylseleno)alkanes and oxidative elimination provided nitroalkenes.

  苯基硒烯基溴化物与硝基链烷反应生成硝基（苯基硒烯）链烷，并通过氧化消除得到硝基链烯。
• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirocyclopentaneoxindoles Containing the Oxime Group by Organocatalyzed Michael Addition/ISOC/Fragmentation Sequence
  作者：Xiang Li、Ying-Mei Li、Fang-Zhi Peng、Shou-Tao Wu、Ze-Qian Li、Zhong-Wen Sun、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol2024955

  日期：2011.12.2

  A highly diastereo- and enantioselective organocatalytic protocol for the synthesis of biologically important spirocyclopentaneoxindoles containing the oxime functional group from easily accessible 3-allyl-substituted oxindoles and nitroolefins has been developed by a one-pot Michael addition/ISOC/fragmentation sequence.

  通过一锅迈克尔加成/ ISOC /片段化序列已开发出一种高度非对映体和对映体选择性的有机催化方案，用于从易于获得的3-烯丙基取代的羟吲哚和硝基烯烃合成含肟官能团的生物学上重要的螺环戊烷氧吲哚。
• Catalytic Asymmetric Construction of Spirocyclopentaneoxindoles by a Combined Ru-Catalyzed Cross-Metathesis/Double Michael Addition Sequence
  作者：Ying-Mei Li、Xiang Li、Fang-Zhi Peng、Ze-Qian Li、Shou-Tao Wu、Zhong-Wen Sun、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol202624f

  日期：2011.12.2

  stereocenter have been constructed in good yields (72–87%) with excellent diastereoselectivity (16:1→30:1 dr) and enantioselectivity (93→99% ee) by a combined Ru-catalyzed cross-metathesis/organocatalyzed asymmetric double-Michael addition sequence.

  具有四个连续的立体中心（包括一个螺四元立体中心）的具有生物学重要性的，具有合成挑战性的螺环戊烷吲哚已通过高产率（72：87％），出色的非对映选择性（16：1→30：1 dr）和对映选择性（93→99％ee）构建联合Ru催化的交叉复分解/有机催化的不对称双Michael加成序列。
• Reactions of Nitroalkenes with Nitroalkanes or Sulfur Ylides Catalyzed by Amine-Thiourea Bifunctional Polymeric Organocatalysts
  作者：Patrick Toy、Jinni Lu

  DOI：10.1055/s-0031-1289900

  日期：2011.12

  Non-cross-linked and cross-linked bifunctional polystyrenes bearing both amine and thiourea groups have been synthesized and used as organocatalysts in reactions between nitroalkenes and nitroalkanes or sulfur ylides. Control experiments using monofunctional polymers with only either amine or thiourea groups attached indicated that both functional groups were essential for efficient catalysis of the reactions studied. The non-cross-linked polystyrene was soluble in typical organic solvents and was used as a homogeneous catalyst, while the cross-linked polystyrene was used as a heterogeneous catalyst.

  具有氨基和硫脲基团的双功能非交联和交联聚苯乙烯已被合成，并作为有机催化剂用于硝基烯烃与硝基烷烃或硫叶立德之间的反应。通过仅附着胺或硫脲基团的单功能聚合物的对照实验表明，两种功能基团对于所研究反应的高效催化都至关重要。非交联聚苯乙烯可溶于典型的有机溶剂，被用作均相催化剂，而交联聚苯乙烯则用作非均相催化剂。