1-azidooctane | 7438-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azidooctane
• 英文别名: octyl azide；n-octyl azide；1-octyl azide；1-azido-n-octane；azidooctane
• CAS: 7438-05-3
• 化学式: C₈H₁₇N₃
• 分子量: 155.243
• InChiKey: RXAHCVNYRABXLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidooctane 在 Al₂O₃-supported ruthenium hydroxide 、 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到正辛腈
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钌催化剂将伯叠氮有氧氧化转化为腈

  摘要：

  在易于制备的负载型氢氧化钌催化剂存在下，Ru（OH）x / Al 2 O 3，各种结构多样的伯叠氮化物（包括苄基，烯丙基和脂肪族的）可以以中等至高收率转化成相应的腈（13个实例，收率65-94％）。与小规模（0.5 mmol）转化相比，苄基叠氮化物的克级（1 g）转化有效地进行，得到苄腈（0.7 g，90％收率），性能没有任何下降。催化确实是非均相的，回收的催化剂可以重复用于苄基叠氮化物的转化，而不会明显丧失其高性能。当前的叠氮化物向腈的转化可能通过酰亚胺形成的顺序反应进行，然后进行脱氢（β-消除）以产生相应的腈。Ru（OH）x /铝通过将伯叠氮化物（苄基和脂肪族的）转化为腈，然后依次水合形成的腈，可以进一步使用2 O 3催化剂在水中合成酰胺。此外，可以使用Ru（OH）x / Al 2 O 3从烷基卤化物和TBAN 3（TBA =四正丁基铵）直接进行一锅合成，从而以中等至高收率得到相应的腈（10个例子，

  DOI：

  10.1021/jo2004956
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-azidooctane
  参考文献：
  名称：

  CdS Sheet–rGO纳米复合材料上可见光驱动的有机叠氮化物对胺的光催化有效还原

  摘要：

  CdS sheet-rGO纳米复合材料作为非均相光催化剂，可以使用水合肼作为还原剂，将可见光诱导的芳族，杂芳族，脂族和磺酰基叠氮化物光催化还原为相应的胺。该反应在没有自光活化偶氮化合物的情况下，对胺的形成显示出优异的转化率和化学选择性。在所采用的策略中，CdS不仅通过叠氮化物的光活化促进了亚硝基的形成，而且在一定程度上增强了叠氮化物的分解，从而完全抑制了偶氮化合物的形成。开发的CdS sheet-rGO纳米复合催化剂非常活泼，在用40 W简易家用CFL灯照射下可提供出色的结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201701614

文献信息

• Studies on Synthesis of Novel Triazole Tagged Pyrazole Fused Naphthalene 5-Thiazine-5,5-dioxide Derivatives, Their Antimicrobial, and Antioxidant Activity
  作者：G. Malla Reddy、P. Nagender、R. Naresh Kumar、J. H. Ahn、K. Pranay Kumar、A. K. R. Kanugula、K. V. S. Rama Krishna、S. Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.2013

  日期：2014.8

  A series of novel triazole tagged pyrazole fused naphthalene-5-thiazine-5,5-dioxide derivatives and were synthesized starting from sodium salt of saccharin . The structure of each intermediate and products was established on the basis of spectroscopy data. All the synthesized compounds and were screened against various bacterial and fungal strains but found to show no activity up to 150-µg/mL concentration

  一系列新型的三唑标记的吡唑稠合萘-5-噻嗪-5,5-二氧化物衍生物 和 从糖精钠盐开始合成 。根据光谱数据确定每种中间体和产物的结构。所有合成的化合物 和 对各种细菌和真菌菌株进行了筛选，但发现在浓度高达150 µg / mL时无活性。进一步筛选抗氧化剂性能得到了有希望的化合物。
• Electrocatalytic Dechlorination of Dichloromethane in Water Using a Heterogenized Molecular Copper Complex
  作者：Caroline K. Williams、Gavin A. McCarver、Amir Lashgari、Konstantinos D. Vogiatzis、Jianbing “Jimmy” Jiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03833

  日期：2021.4.5

  a copper-free triazole unit (T1), was also investigated under the same condition and showed inferior catalytic activity, indicating the importance of the copper center. Plausible catalytic mechanisms are proposed for the formation of C1 and C2 products via radical intermediates. Computational studies provided additional insight into the reaction mechanism and the selectivity toward the CH4 formation

  从水中修复有机卤化物在环境保护和水处理中是一个具有挑战性的过程。在本文中，我们报告了一种分子铜（I）配合物，该分子具有两个三唑单元CuT2，处于非均相的水性体系中，该体系能够对二氯甲烷（CH 2 Cl 2）进行脱氯，从而提供碳氢化合物（甲烷，乙烷和乙烯）。在水中评估了催化性能，并在一定范围的电势（相对于Ag / AgCl相对于-1.1至-1.6 V）中表现出高的法拉第效率（平均70％CH 4）和高活性（在-1.6时具有最大-25.1 mA / cm 2） V vs Ag / AgCl），周转数为2.0×10 7。该CUT2催化剂在持续暴露于CH 2 Cl 2 14小时和CH 2 Cl 2暴露循环10 h中也表现出出色的稳定性。在相同条件下还研究了对照化合物，即无铜三唑单元（T1），并且显示出较低的催化活性，表明了铜中心的重要性。提出了通过自由基中间体形成C 1和C 2产物的可能的催化机理。计算研究为反应机理和对CH
• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Synthesis, surface properties, and biocompatibility of 1,2,3-triazole-containing alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：E. Davis Oldham、Srivenu Seelam、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jennifer Fiegel、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.020

  日期：2013.9

  β-xylopyranosides with 8, 10, or 12 carbons caused toxicity via apoptosis, with CC50 values ranging from 26-890 μM. The two longest chain compounds did form stable monolayers at the air-water interface over a range of temperatures, although a brief transition to an the unstable monolayer was observed.

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。

表征谱图