1,2-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethane | 223753-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis-(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)-ethane；4-amino-3-[2-(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 223753-22-8
• 化学式: C₆H₁₀N₈S₂
• 分子量: 258.331
• InChiKey: NBYGUIWLOFAHSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-280 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  414.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethane 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到1,2-di(4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  在常规和微波条件下某些1,2-双-（4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑-3-基）-乙烷衍生物的合成和环化：抗菌活性

  摘要：

  一系列一些新的1,2-双- （4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑-3-基） -乙烷的衍生物3 - 18设计并通过常规的加热和微波从琥珀酸合成（MW）照射。计划进行良性合成，以利用微波辅助有机合成技术的优势。使用MW实现了更好的产率和更短的反应时间。FT-IR，1 H / 13明确阐明了所制备化合物的结构C核磁共振（NMR）光谱法，包括HH相关光谱法（COSY），异核单量子光谱法（HSQC）和异核多键合光谱法（HMBC）实验。与标准药物头孢噻肟和制霉菌素相比，某些选定化合物的最低抑菌浓度结果显示出对细菌和真菌的潜在活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2538-3
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 硫代卡巴肼 以82%的产率得到1,2-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  1,2-双-(7-芳基肼基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-3-基)乙烷的合成和互变异构结构

  摘要：

  通过 1,2-双(4-氨基-5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)乙烷与 N-芳基-2-氧代丙烷-腙酰基反应制备两个系列的标题化合物氯化物。这些化合物的光谱数据表明它们主要以双腙互变异构形式存在。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0512

文献信息

• 2-Bromo-1-(1H-pyrazol-4-yl)ethanone: versatile precursors for novel mono-, bis- and poly{6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines}
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.024

  日期：2016.2

  A simple synthesis of novel mono-, bis- and poly6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines} is reported. The formation of the target compounds was achieved by the reaction of 2-bromo-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone with the appropriate aminotriazolethiol or by the reaction of 6-pyrazolyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-3-thiol with the appropriate di- and

  新型单，双和聚6-（1 H-吡唑-4-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪的简单合成被报道。通过2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮与适当的氨基三唑硫醇的反应或6-吡唑基-的反应实现目标化合物的形成。7 H- [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-3-硫醇与适当的二-和聚（溴）化合物。通过光谱和元素分析确定了新合成化合物的结构。
• Regioselective synthesis of novel <i>N</i>-aminotriazolophanes
  作者：Madhukar S Chande、Pravin A Barve、Rahul R Khanwelkar、Shailesh S Athalye、Deepak S Venkataraman

  DOI：10.1139/v06-181

  日期：2007.1.1

  Bis-[4-amino-1,2,4-triazoles] were prepared by fusion of dibasic acids and thiosemicarbazide by condensation of aromatic acid hydrazides with hydrazine hydrate and carbon disulphide. Regioselective alkylation of these bis-[4-amino-1,2,4-triazoles] with 1,ω-dihaloalkanes in the presence of potassium hydroxide in aqueous methanol afforded novel N-aminotriazolophanes. The stereochemistry and antibacterial activity of these N-aminotriazolophanes were studied. In the case of the triazolophanes 5h, 8d, and 8f, both N-NH₂ groups were observed trans to each other, whereas for case of other triazolophanes both N-NH₂ groups were observed cis to each other.Key words: 4-amino-1,2,4-triazole, 1,ω-dihaloalkane, S-alkylation, regioselective, N-aminotriazolophanes.

  双[4-氨基-1,2,4-三唑]是由二元酸和硫代氨基脲通过芳香族酸肼与水合肼和二硫化碳缩合而制备的。在甲醇水溶液中，这些双[4-氨基-1,2,4-三唑]在氢氧化钾存在下与 1,ω-二卤代烃发生区域选择性烷基化反应，得到了新型 N-氨基三唑烷。对这些 N-氨基三唑烷的立体化学和抗菌活性进行了研究。在三唑烷 5h、8d 和 8f 中，观察到两个 N-NH2 基团互为反式，而在其他三唑烷中，观察到两个 N-NH2 基团互为顺式：4-氨基-1,2,4-三唑，1,ω-二卤代烃，S-烷基化，区域选择性，N-氨基三唑烷。
• Synthesis of novel scaffolds based on thiazole or triazolothiadiazine linked to benzofuran or benzo[<i>d</i>]thiazole moieties as new hybrid molecules
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1694689

  日期：2020.1.17

  Abstract A synthesis of novel hybrid molecules containing thiazole or bis(thiazoles) each bearing benzofuran and/or benzo[d]thiazole moieties by the reaction of the appropriate thioamide derivatives with the corresponding bis-bromoacetyl derivatives is reported. Mono- and bis(triazolothiadiazine) derivatives based on benzofuran or benzo[d]thiazole moieties were also synthesized in good yields by the

  摘要 报道了通过适当的硫代酰胺衍生物与相应的双溴乙酰基衍生物反应合成含有噻唑或双（噻唑）的新型杂化分子，每个分子带有苯并呋喃和/或苯并[d]噻唑部分。基于苯并呋喃或苯并[d]噻唑部分的单和双（三唑噻二嗪）衍生物也通过适当的双（溴乙酰基）衍生物与4-氨基-5-巯基-1,2、 4-三唑及其相应的双衍生物。图形概要
• Synthesis of a Novel Class of Azacrown Macrocycles and Lariat Crown Ethers Containing Two 1,2,4-Triazole Rings as Subunits
  作者：Naser Foroughifar、Akbar Mobinikhaledi、Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1217398

  日期：2009.8

  prepared in 70-76% yield by the condensation reaction of 1,2-, 1,3-, and 1,4-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)alkanes with bisaldehydes in acetic acid under reflux. Reaction of two of these azacrown macrocycles with iodomethane and benzyl chloride furnished exclusively the target lariat macrocycles in good yields. azacrown macrocycles - 1,2,4-triazole - thiols - bistri­azoles - lariat crown

  通过1,2-，1,3-和1,4-双（4-氨基-5-巯基-4 H -1,2,4-三唑的缩合反应，制备Azacrown大环化合物，收率为70-76％-3-基）烷烃与双醛在乙酸中回流。这些两个氮杂皇冠大环与碘甲烷和苄基氯的反应以高收率完全提供了目标套索大环。 氮杂皇冠大环-1,2,4-三唑-硫醇-双三唑-套索冠醚
• Carboxyester hydrolysis promoted by novel nano-sized macrocyclic Zn(II) complexes
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、O. P. Pandey、S. K. Sengupta

  DOI：10.1002/aoc.3182

  日期：2014.9

  A novel series of nano‐sized Zn(II) macrocyclic complexes has been synthesized using the template method, i.e. by the in situ reaction of Schiff bases (derived from 1,4‐bis(4‐amino‐5‐mercapto‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)alkanes/phenylene with salicylaldehyde/2‐hydroxyacetophenone) and 1,4‐dibromobutane in the presence of zinc(II) acetate dihydrate in ethanol. The complexes have been characterized using elemental

  使用模板方法，即通过席夫碱的原位反应（衍生自1,4-双（4-氨基-5-巯基-1,2），合成了一系列新颖的纳米级Zn（II）大环配合物乙酸锌（II）在乙醇中的二水合存在下，（4-三唑-3-基）烷烃/亚苯基与水杨醛/ 2-羟基苯乙酮）和1,4-二溴丁烷。使用元素分析，红外和NMR光谱，扫描电子显微镜和热分析对复合物进行了表征。这些配合物的催化特性已经在动力学上研究了使用磷酸盐缓冲液（pH = 7.0-8.5）在25°C下在二甲亚砜水溶液中水解对硝基苯乙酸酯（PNPA）的过程。在反应过程中，p的吸光度硝基酚盐随时间线性增加（即对硝基酚盐浓度增加），这表明反应速率随时间线性增加。基于这些结果，提出了一种可能的PNPA水解机理。结果表明，配位水可以充当有效催化PNPA水解的良好亲核试剂。因此，这些复合物可以用作水解酶的模型化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.