2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 16232-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4,6-diphenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 16232-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: TZDBIWSNHLSLBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318-320 °C
• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-chloro-4,6-diphenyl-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烟腈衍生的凋亡诱导剂：设计、合成、X 射线晶体结构和 Pim 激酶抑制

  摘要：

  尽管出现了大量靶向抗癌小分子药物，但低反应率和耐药性意味着需要不断扩大抗癌化学空间。在本研究中，设计、合成了一系列新型烟腈衍生物，并评估了其在 HepG2 和 MCF-7 细胞中的细胞毒活性。所有衍生物对两种细胞系都显示出高到中度的细胞毒活性，具有细胞类型和化学类型依赖性细胞毒潜力。正常的 HEK-293 T 细胞是 ca。对抑制剂的细胞毒性作用的敏感性降低 50 倍。选定活性细胞毒衍生物8c , 8e , 9a , 9e和12的体外酶抑制活性表明它们对三种 Pim 激酶亚型具有亚至一位数微摩尔的 50% 抑制浓度 (IC 50 )，其中8e是最有效的（针对三种 Pim 激酶的 IC 50  ≤ 0.28 μM），与泛激酶抑制剂相当，星形孢菌素。在 HepG2 中，8e诱导细胞周期停滞在 G2/M 期。在 HepG2 细胞中使用8c和8e进行的细胞凋亡机制研究表明 P53 和 caspase-3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106126
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 selenium 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Al-Hajjar, Farouk H.; Jarrar, Adil A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1521 - 1525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones using sodium benzenesulfinate as a traceless linker
  作者：Weiwei Li、Yu Chen、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.051

  日期：2004.8

  A facile and traceless solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones has been developed using polystyrene sodium benzenesulfinate resin. The chemistry is applicable to combinatorial library synthesis.

  使用聚苯乙烯苯磺酸钠树脂开发了一种简便，无痕的3,4,6-三取代-2-吡啶酮固相合成方法。该化学方法适用于组合文库合成。
• Synthesis, structure and solvatochromic properties of 5-(3- and 4-substituted phenylazo)-4,6-diphenyl-3-cyano-2-pyridones
  作者：Adel Alimmari、Aleksandar Marinkovic、Dusan Mijin、Natasa Valentic、Nina Todorovic、Gordana Uscumlic

  DOI：10.2298/jsc091009074a

  日期：——

  A series of some new pyridone arylazo dyes was synthesized from the corresponding diazonium salts and 4,6-diphenyl-3-cyano-2-pyridone using the classical reaction for the synthesis of the azo compounds. The structures of these dyes were confirmed by UV-vis, FTIR and 1H-NMR spectroscopic techniques. The solvatochromism of the dyes was evaluated with respect to visible absorption properties in various solvents. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent/solute hydrogen bonding interactions were analyzed by means of the linear solvation energy relationship concept proposed by Kamlet and Taft. The 2-pyridone/2-hydroxypiridine tautomeric equilibration was found to depend on the substituents as well as on the solvents.

  采用合成偶氮化合物的经典反应，从相应的重氮盐和 4,6-二苯基-3-氰基-2-吡啶酮合成了一系列新的吡啶酮芳唑染料。紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些染料的结构。根据这些染料在不同溶剂中的可见光吸收特性，对其溶解色度进行了评估。通过 Kamlet 和 Taft 提出的线性溶解能关系概念，分析了溶剂偶极性/极化性和溶剂/溶质氢键相互作用的影响。研究发现，2-吡啶酮/2-羟基吡啶同分异构体的平衡既取决于取代基，也取决于溶剂。
• 1,4-Diaza-bicyclo[2,2,2]octane as a Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of 3,4,6-Trisubstituted 2-Pyridone Derivatives
  作者：Majid M. Heravi、Leili Tahershamsi、Hossein A. Oskooie、Bita Baghernejad

  DOI：10.1002/cjoc.201090130

  日期：——

  4,6‐Trisubstituted 2‐pyridone derivatives have been synthesized in good to excellent yields through a condensation reaction of various 1,3‐diketones with amides in the presence of 1,4‐Diaza‐bicyclo[2,2,2]octane (DABCO) at reflux temperature.

  在1,4-二氮杂双环[2,2,2]存在下，通过各种1,3-二酮与酰胺的缩合反应，合成了3,4,6-三取代的2-吡啶酮衍生物，收率良好。回流温度下的辛烷（DABCO）。
• Synthesis of new substituted pyridine derivatives as potent anti-liver cancer agents through apoptosis induction: In vitro, in vivo, and in silico integrated approaches
  作者：Ahmed T.A. Boraei、Elsayed H. Eltamany、Ibrahim A.I. Ali、Sara M. Gebriel、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104877

  日期：2021.6

  Liver cancer is the most common type of cancer in many countries. New studies and statistics show rising liver cancer worldwide, so it is essential to seek new agents for this type of cancer. PIM1 has an attractive target in the discovery of cancer medications as it is very much expressed in a variety of malignancies and influences such as tumorigenesis, cell cycle progression, cellular proliferation

  肝癌是许多国家最常见的癌症类型。新的研究和统计数据显示，全球肝癌呈上升趋势，因此寻找治疗此类癌症的新药物至关重要。PIM1 在癌症药物的发现中具有吸引人的目标，因为它在多种恶性肿瘤和影响（例如肿瘤发生、细胞周期进程、细胞增殖、细胞凋亡和细胞迁移）中大量表达。因此，合成了一系列吡啶酮和吡啶-酰胺并测试了抗肝癌活性。 在合成策略中，4,6-二芳基-3-氰基-2-吡啶酮3a-n使用一锅四组分合成方法合成。对 4,6-diphenyl-3-cayno-2-pyridone 3a进行结构修饰以增强活性。在K 2 CO 3存在下烷基化得到O-烷基化产物4-6。合成乙酰氧基酰肼7并环化成 1,3,4-恶二唑硫酮8，后者在硫上烷基化得到10。采用叠氮偶联法将2-(吡啶-2-基氧基)乙酰肼7与不同的胺和氨基酸酯偶联得到产物12a-e和13a-b。将合成的衍生物进行对HepG2和THLE-2细胞，细胞毒性化合
• Synthesis and Photophysical Properties of 3-Amino-4-arylpyridin-2(1Н)-ones
  作者：Anton L. Shatsauskas、Anton A. Abramov、Sergey A. Chernenko、Anastasia S. Kostyuchenko、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1055/s-0039-1690231

  日期：2020.1

  method has been developed for the preparation of oxazolo-[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones based on the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides. Hydrolysis of oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones and the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides yielded 3-aminopyridin-2(1H)-ones, including 4-aryl substituted derivatives in the series, for which effective phosphors with a

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。