2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 42580-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 2-Oxo-3-carbamoyl-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridin；1,2-dihydro-4,6-diphenyl-2-oxo-3-pyridinecarboxamide；2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid amide；2-oxo-4,6-diphenyl-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 42580-78-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: OMVXERMBBDKPPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  617.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 在 aluminum (III) chloride 、 sode de l'acide trichloroisocyanurique 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-3,5-dihydrobenzo[c][1,7]naphthyridine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  7-芳基恶唑并[5,4-b]吡啶重排为苯并[c] [1,7]萘啶-4（3H）-和噻吩并[3,2-c] [1,7]萘吡啶-6（7H） ）-那些。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了用氯化铝处理的7-芳基取代的恶唑并[5,4- b ]吡啶重排成难于合成的苯并[ c ] [1,7]萘并吡啶酮的进展。发现的重排可应用于多种富电子（杂）芳烃衬底。它具有温和条件（90°C温度），快速反应速率（<4小时），与空气湿气兼容以及使用廉价的商业试剂的优势。使用量子化学计算详细研究了所提出的反应机理和关键的基本反应行为。通过稳态紫外可见光谱研究了合成化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01299
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-oxo-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-芳基吡啶-2-2（1Н）-ones的合成及光物理性质

  摘要：

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690231

文献信息

• A facile solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones using sodium benzenesulfinate as a traceless linker
  作者：Weiwei Li、Yu Chen、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.051

  日期：2004.8

  A facile and traceless solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones has been developed using polystyrene sodium benzenesulfinate resin. The chemistry is applicable to combinatorial library synthesis.

  使用聚苯乙烯苯磺酸钠树脂开发了一种简便，无痕的3,4,6-三取代-2-吡啶酮固相合成方法。该化学方法适用于组合文库合成。
• FeCI₃-promoted [3+3] cycloaddition: Efficient preparation of 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate and 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxamide derivatives
  作者：Shuheng Li、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450651

  日期：2008.11

  2-pyridone nucleus by ferric chloride promoted [3+3] cycloaddition in propionic acid. The tandem process involves cyclization of Michael adduct followed by aromatization. Thus, different substituted 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate and 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxamide derivatives were prepared in good yields from various enones with malonamic ester and malonamide, respectively

  在丙酸中通过氯化铁促进的[3 + 3]环加成反应，开发了一种简便的方法，用于组装2-吡啶酮核。串联过程涉及迈克尔加合物的环化，然后进行芳构化。因此，分别由不同的烯酮与丙二酸酯和丙二酰胺分别以高收率制备了不同的取代的1,2-二氢-2-氧-2-氧-3-吡啶羧酸羧化物和1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酰胺衍生物。
• Synthesis and Photophysical Properties of 3-Amino-4-arylpyridin-2(1Н)-ones
  作者：Anton L. Shatsauskas、Anton A. Abramov、Sergey A. Chernenko、Anastasia S. Kostyuchenko、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1055/s-0039-1690231

  日期：2020.1

  method has been developed for the preparation of oxazolo-[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones based on the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides. Hydrolysis of oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones and the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides yielded 3-aminopyridin-2(1H)-ones, including 4-aryl substituted derivatives in the series, for which effective phosphors with a

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。
• Rearrangement of 7-Aryloxazolo[5,4-<i>b</i>]pyridines to Benzo[<i>c</i>][1,7]naphthyridine-4(3<i>H</i>)-ones and Thieno[3,2-<i>c</i>][1,7]naphthyridine-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Anton L. Shatsauskas、Tatyana E. Mamonova、Anton J. Stasyuk、Sergey A. Chernenko、Pavel A. Slepukhin、Anastasia S. Kostyuchenko、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01299

  日期：2020.8.7

  In this work, we describe the development of the rearrangement for 7-aryl-substituted oxazolo[5,4-b]pyridines treated with aluminum chloride into synthetically hard-to-reach benzo[c][1,7]naphthyridinones. The discovered rearrangement is applied to a variety of electron-rich (hetero)arene substrates. It offers the advantages of mild conditions (90 °C temperature), fast reaction rates (<4 h), compatibility

  在这项工作中，我们描述了用氯化铝处理的7-芳基取代的恶唑并[5,4- b ]吡啶重排成难于合成的苯并[ c ] [1,7]萘并吡啶酮的进展。发现的重排可应用于多种富电子（杂）芳烃衬底。它具有温和条件（90°C温度），快速反应速率（<4小时），与空气湿气兼容以及使用廉价的商业试剂的优势。使用量子化学计算详细研究了所提出的反应机理和关键的基本反应行为。通过稳态紫外可见光谱研究了合成化合物的光物理性质。