2-溴-4,6-二苯基-3-氰基吡啶 | 82127-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,6-二苯基-3-氰基吡啶
• 中文别名: 2-溴-4,6-二苯基吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-bromo-4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-bromo-3-cyano-4,6-diphenylpyridine；2-bromo-4,6-diphenyl-3-cyanopyridine；2-bromo-4,6-diphenyl-nicotinonitrile；2-Brom-4,6-diphenyl-nicotinonitril；2-Bromo-4,6-diphenylnicotinonitrile
• CAS: 82127-26-2
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂
• 分子量: 335.203
• InChiKey: MHQOWNRJNSJRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,6-二苯基-3-氰基吡啶 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3-cyano-4,6-diphenyl-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2-氟吡啶的合成

  摘要：

  由易得的前体合成3-氰基-2-氟吡啶是通过在极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）中用KF或Bu 4 NF对2-位离去基团进行亲核取代而实现的。离子四氢噻吩片段是最有效的离去基团，甲磺酰基部分的效力稍差，Br-和Cl-的效力最低。（2-吡啶基）-四氢噻吩盐和KF之间反应的条件相对温和，以及从2（1H）-吡啶硫酮一步合成这些盐的便利性，使这些盐成为制备下列化合物的首选化合物环氟化吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.005
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-carbamoyl-4,6-diphenylpyridine 在 硫酸 、 溴 、 硫脲 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-溴-4,6-二苯基-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-氧代异噻唑并[5,4-b]吡啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503559

文献信息

• Synthesis and some reactions of 3-cyanopyridine-2-thiones
  作者：A. A. Krauze、Z. A. Bomika、A. M. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、Yu. �. Pelcher、G. Ya. Dubur、Yu. A. Sharanin、V. K. Promonenkov

  DOI：10.1007/bf00505994

  日期：1981.3
• Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401
  作者：Shestopalov, A. M.、Promonenkov, V. K.、Sharanin, Yu. A.、Rodinovskaya, L. A.、Sharanin, S. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Shestopalov, A. M.; Mortikov, V. Yu.; Sharanin, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1473 - 1474
  作者：Shestopalov, A. M.、Mortikov, V. Yu.、Sharanin, Yu. A.、Litvinov, V. P.、Rodinovskaya, L. A.、Promonenkov, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Kohler, Souther, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2909
  作者：Kohler, Souther

  DOI：——

  日期：——
• Crystal structure, spectroscopic study, molecular modeling, andin vitro antimicrobial activity testing of 2,2′-thiobis[4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile]
  作者：P. Victory、N. Busquets、J. I. Borrell、I. Sánchez、J. Teixidó、B. Serra、A. Alvarez-Larena、J. F. Piniella、J. Guinea、J. Garcia

  DOI：10.1007/bf01668229

  日期：1994.10

  The molecular and crystal structures of the title compound have been determined. The crystals are monoclinic: P2(1)/n (14), a = 11.072(2), b = 14.556(2), c = 17.569(3) angstrom, beta = 97.85(1)-degrees, V(c) = 2805 angstrom3, Z = 4, D(x) = 1.285 Mg m-3, MoKalpha(lambda = 0.71069 angstrom). The molecule adopts a twisted conformation in which the relative orientations of the pyridine nitrogen atoms N101 and N201 with respect to the C-S-C angle are N101-inside, N201-inside. The AM1 and PM3 semiempirical calculations performed agree with the crystal structure. Mass and spectral data (ir, uv, H-1 and C-13 nmr) are also reported. The in vitro tests indicate absence of antimicrobial activity.