4-nitrobenzyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate | 28974-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (6R,7R)-7-phenoxyacetylaminoceph-3-em-4-carboxylate；(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 28974-31-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 483.502
• InChiKey: YSJGVKHCAVGBIT-DENIHFKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  799.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二乙基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-nitrobenzyl-(7β)-3-methyl-7--2-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spry, Douglas O.; Snyder, Nancy J.; Bhala, Anita R., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2911 - 2920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2R,3R)-2-(benzothiazol-2'-yldithio)-α-isopropenyl-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate 在 乙酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以91.3%的产率得到4-nitrobenzyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1519 - 1526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jaszberenyi J. Csaba; Pitlik Janos; Kollar Katalin, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 1, p. 81 - 98
  作者：Jaszberenyi J. Csaba、Pitlik Janos、Kollar Katalin、Petrikovics Ilona、Erdoedi-Koever Katalin、Batta Gyula

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 7-hydrazonocephalosporanates
  作者：J. C. Sheehan、Y. S. Lo、D. R. Ponzi

  DOI：10.1021/jo00426a017

  日期：1977.3
• C2-alkoxy cephalosporins
  作者：D.O. Spry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94144-9

  日期：1972.1
• Synthesis of 6-hydroxypenicillanates and 7-hydroxycephalosporanates
  作者：John C. Sheehan、Young S. Lo、Jurg Loliger、Clifford C. Podewell

  DOI：10.1021/jo00926a034

  日期：1974.5
• Cycloaddition reactions of cephalosporin compounds I. The cycloaddition of diazomethane to the cephem nucleus.
  作者：E.R. Farkas、E.T. Gunda、J.Cs. Jászberényi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87405-0

  日期：1973.1