ethyl (R,S)-2-methyldec-2-enoate | 113709-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R,S)-2-methyldec-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-methyldec-2-enoate；ethyl (E)-2-methyl-2-decenoate；ethyl (E)-2-methyldec-2-enoate；ethyl 2-methyldecan-2-enoate
• CAS: 113709-48-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: WFAYJKFQVYWLPH-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,S)-2-methyldec-2-enoate 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 jones' reagent 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ferraboschi, Patrizia; Grisenti, Paride; Manzocchi, Ada, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1159 - 1162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 samarium diiodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (R,S)-2-methyldec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p

文献信息

• Ketenimines from Isocyanides and Allyl Carbonates: Palladium-Catalyzed Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides and Tetrazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201609034

  日期：2016.12.5

  allyl ethyl carbonates with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided ketenimines through β‐hydride elimination of the allyl imidoylpalladium intermediates. The insertion of the isocyanide into the π‐allyl Pd complex proceeded via an unusual η1‐allyl Pd species. The resulting ketenimines were hydrolyzed to β,γ‐unsaturated carboxamides during purification by flash column chromatography

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。
• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Sequential Elimination-Reduction Reactions Promoted by Samarium Diiodide: Synthesis of 2,3-Dideuterioesters or -amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4266::aid-chem4266>3.0.co;2-8

  日期：2001.10.1

  A facile and general sequential elimination/reduction process promoted by samarium diiodide provides an efficient method for synthesizing saturated esters or amides 3 from readily available starting materials. The reaction involves a beta-elimination of the starting 2-halo-3-hydroxyesters or -amides 1 and subsequent 1,4-reduction of the obtained alpha,beta-unsaturated esters or amides in the presence

  由二碘化promote促进的简便且通用的顺序消除/还原过程提供了一种从容易获得的起始原料合成饱和酯或酰胺3的有效方法。该反应包括在存在H 2 O的情况下β-消除起始的2-卤代3-羟基酯或-酰胺1，随后1，4-还原所得的α，β-不饱和酯或酰胺。当使用D20代替H2O时，会分离到2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺4。提出了一种机制来解释这种综合。
• Manganese-Promoted β-Elimination Reactions: Totally Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo

  DOI：10.1055/s-2005-923592

  日期：——

  Stereoselective β-elimination of 2-bromo-3-hydroxy­esters is achieved by using non-preactivated manganese and tri­methylsilyl chloride, to yield (E)-α,β-unsaturated esters with total diastereoselectivity.

  通过使用非预活化的锰和三甲基氯硅烷，实现了2-溴-3-羟基酯的立体选择性β-消除反应，得到具有高度立体选择性的（E）-α,β-不饱和酯。