Cyclopropanecarboxylic acid, 1-bromo-2-phenyl-, methyl ester, cis- | 62360-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid, 1-bromo-2-phenyl-, methyl ester, cis-
• 英文别名: methyl (1RS,2SR)-1-bromo-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate；rac-(1R,2R)-methyl 1-bromo-2-phenylcyclopropanecarboxylate；methyl 1-bromo-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-bromo-2-phenylcyclopropanecarboxylate；methyl α-bromocyclopropanecarboxylate；1-Brom-2t-phenyl-1r-cyclopropancarbonsaeure-methylester
• CAS: 62360-06-9；62360-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: ONEGPXMRIPLKCR-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylic acid, 1-bromo-2-phenyl-, methyl ester, cis- 、 3-戊酮 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以61%的产率得到methyl 1-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Carbon–Carbon Bond-forming Reactions on Cyclopropane Rings Using 1-(Methoxycarbonyl)cyclopropylzinc Bromides

  摘要：

  高立体选择性的Reformatsky反应和钯催化的芳基化反应，使用1-(烷氧基羧酸基)环丙基溴化锌，得到的反式加成物作为主要产物，产率较好到很高，立体选择性较好到优秀。

  DOI：

  10.1246/cl.150085
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴环丙基)苯 在 正丁基锂 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Cyclopropanecarboxylic acid, 1-bromo-2-phenyl-, methyl ester, cis-
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化的Reformatsky试剂的α-芳基化反应合成取代的环丙烷羧酸酯

  摘要：

  室温钯催化的芳香族和杂芳香族卤化物与衍生自1-溴环丙烷羧酸盐的Reformatsky试剂的交叉偶联为烯醇化α-芳基化提供了一种异常温和的方法。该方法具有广泛的功能性，并且大大缩短了许多现有的获得广泛使用的1,1-二取代的环丙烷羧酸酯衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00707

文献信息

• Reductive Carbonylation of<i>gem</i>-Dihalogenocyclopropanes by Pentacarbonyliron(0) in the Presence of Sodium Methoxide
  作者：Françoise Reyne、Bernard Waegell、Pierre Brun

  DOI：10.1246/bcsj.68.1162

  日期：1995.4

  The reaction of gem-dihalogenocyclopropanes derivatives with (tetracarbonyl)(methoxycarbonylato)ferrate(I−) has been investigated; gem-dibromocyclopropanes and gem-chlorobromocyclopropane derivatives are reduced and carbonylated. It could be shown that a bromo ester such as methyl 1-bromo-2-phenylcyclopropanecarboxylate is an intermediate in the transformation of 1,1-dibromo-2-phenylcyclopropane into methyl cis- and trans-2-phenylcyclopropanecarboxylates and dimethyl 2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate.

  研究了偕二卤代环丙烷衍生物与(四羰基)(甲氧基羰基)铁酸盐(I−)的反应；偕二溴环丙烷和偕氯溴环丙烷衍生物被还原和羰基化。可以证明，溴代酯如1-溴-2-苯基环丙烷甲酸甲酯是1,1-二溴-2-苯基环丙烷转化为顺式和反式-2-苯基环丙烷甲酸甲酯和2-苯基环丙烷二甲酯的中间体。 1,1-环丙烷二甲酸酯。
• Mueller,C. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 124 - 137
  作者：Mueller,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Carbon–Carbon Bond-forming Reactions on Cyclopropane Rings Using 1-(Methoxycarbonyl)cyclopropylzinc Bromides
  作者：Daichi Sakuma、Kenta Yamada、Kazuya Sasazawa、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1246/cl.150085

  日期：2015.6.5

  Highly stereoselective Reformatsky reaction and Pd-catalyzed arylation using 1-(alkoxycarbonyl)cyclopropylzinc bromide proceeded to give the trans-adduct as the major product in good to high yields with good to excellent stereoselectivities.

  高立体选择性的Reformatsky反应和钯催化的芳基化反应，使用1-(烷氧基羧酸基)环丙基溴化锌，得到的反式加成物作为主要产物，产率较好到很高，立体选择性较好到优秀。
• Synthesis of Substituted Cyclopropanecarboxylates via Room Temperature Palladium-Catalyzed α-Arylation of Reformatsky Reagents
  作者：Stephen N. Greszler、Geoff T. Halvorsen、Eric A. Voight

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00707

  日期：2017.5.19

  The room temperature palladium-catalyzed cross-coupling of aromatic and heteroaromatic halides with Reformatsky reagents derived from 1-bromocyclopropanecarboxylates provides an exceptionally mild method for enolate α-arylation. The method is tolerant of a wide range of functionalities and dramatically shortens many of the existing routes to access widely used 1,1-disubstituted cyclopropanecarboxylate

  室温钯催化的芳香族和杂芳香族卤化物与衍生自1-溴环丙烷羧酸盐的Reformatsky试剂的交叉偶联为烯醇化α-芳基化提供了一种异常温和的方法。该方法具有广泛的功能性，并且大大缩短了许多现有的获得广泛使用的1,1-二取代的环丙烷羧酸酯衍生物的途径。