bis(2-phenylethyl)phosphine selenide | 923023-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylethyl)phosphine selenide
• 英文别名: bis(2-phenethyl)phosphine selenide；Bis(2-phenylethyl)-selenidophosphanium；bis(2-phenylethyl)-selenidophosphanium
• CAS: 923023-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₉PSe
• 分子量: 321.261
• InChiKey: SQMLTHNQZVTIDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenylethyl)phosphine selenide 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到bis(2-phenylethyl)selenophosphoryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of secondary phosphine selenides with the system CCl4/NEt3

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210050348
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-phenethyl)phosphine 在 selenium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis(2-phenylethyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  DFT研究和动态NMR证据表明，方形平面Ni（II）硫代硒代次膦酸酯Ni（SeSPPh 2）2中存在顺式-反式构象异构现象

  摘要：

  进行了Ni（II）平面平面硫代硒代次膦酸酯Ni（SeSPPh 2）2中顺反构象异构的理论（DFT）和实验（动态NMR）研究。DFT研究[B3LYP / 6-311 ++ G（d，p），气体]发现，该配合物的顺式至反式异构化是通过位于最低单线态相交处的两个最小能量交叉点（MECP）发生的和三重态PES（势能面）。计算得出的MECP的相对能量分别为5.6和3.6 kcal / mol，对应于“顺式-Ni（SeSPPh 2）2 [S]⇌ 假四面体-Ni（SeSPPh 2）2 ”的低能垒。[T]”和“反-Ni（SeSPPh 2）2 [S]⇌ 假四面体-Ni（SeSPPh 2）2 [T]”自旋交叉重排。Ni（SeSPPh 2）2的动态31 P NMR研究充分证实了这些计算结果：在208 K以下，顺式和反式异构体处于动态平衡状态。由聚结温度计算出的用于该通量过程的活化的自由能为ΔG ≠  = 11.5

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.06.013
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-4-phenyl-4-(phenylamino)pent2-yn-1-one 在 bis(2-phenylethyl)phosphine selenide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到5-(4-ethylphenyl)-2-methyl-1,2-diphenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrole-3-selone
  参考文献：
  名称：

  硒从二硒化膦转移到氨基乙炔酮：获得具有稳定 C=Se 键的 1,2-二氢-3H-吡咯-3-selones

  摘要：

  发现仲膦硒化物与 γ-氨基乙炔酮（80–85 °C，MeCN，17–40 小时）反应生成 1,2-二氢-3 H-吡咯-3-硒酮，产率 48–80%，产物前所未有的硒从P=Se键转移以取代羰基氧并形成具有在环境条件下稳定的C=Se键的二氢-3H-吡咯-3-硒酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02491

文献信息

• Expedient Route to Chalcogenophosphinates with Glucose Moieties via Todd-Atherton-Like Coupling between Secondary Phosphine Chalcogenides and Diacetone-<scp>d</scp>-Glucose in the CCl₄/Et₃N System
  作者：Pavel А. Volkov、Nina I. Ivanova、Nina K. Gusarova、Boris G. Sukhov、Kseniya O. Khrapova、Lev E. Zelenkov、Vladimir I. Smirnov、Tatyana N. Borodina、Tamara I. Vakul'skaya、Spartak S. Khutsishvili、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/hc.21264

  日期：2015.9

  Secondary phosphine chalcogenides react with diacetone-d-glucose (DAG) in the system CCl4/Et3N (70°C, 4–24 h) to afford DAG chalcogenophosphinates in up to 79% yield, thus paving a short way to optically active chalcogenophosphinates with glucose moieties. As an example, a mild regioselective hydrolysis (70°C, aqueous MeCOOH) of DAG bis(2-phenylethyl)selenophosphinate) obtained leads to monoacetone-d-glucose

  二级膦硫属化物在 CCl4/Et3N 系统（70°C，4-24 小时）中与双丙酮-d-葡萄糖 (DAG) 反应，以高达 79% 的产率提供 DAG 硫属膦酸盐，从而为具有葡萄糖部分。例如，获得的 DAG 双（2-苯基乙基）硒代次膦酸酯）的温和区域选择性水解（70°C，MeCOOH 水溶液）导致单丙酮-d-葡萄糖双（2-苯基乙基）硒代次膦酸酯。
• Non-catalyzed addition of secondary phosphine chalcogenides to divinyl chalcogenides under solvent-free conditions
  作者：Nina K. Gusarova、Nataliya A. Chernysheva、Svetlana V. Yas’ko、Lyudmila V. Klyba、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2016.1191635

  日期：2016.9.2

  ABSTRACT Secondary phosphine chalcogenides, R2PX (R═(CH2)2Ph, Ph; X = S, Se), react with divinyl chalcogenides, (CH2═CH)2Y (Y = S, Se, Te), at the 2:1 molar ratio (80–82°C, 56–80 h) in the absence of both catalysts (initiators) and solvents to quantitatively afford the corresponding anti-Markovnikov diadducts. Even at the equimolar reactant ratio, the diadducts are the major products, though monoadducts

  摘要 二级膦硫属化物 R2PX (R=(CH2)2Ph, Ph; X = S, Se) 与二乙烯基硫属化物 (CH2=CH)2Y (Y = S, Se, Te) 以 2:1 的摩尔比反应在不存在催化剂（引发剂）和溶剂的情况下，比例（80-82°C，56-80 小时）以定量提供相应的反马尔可夫尼科夫二加合物。即使在等摩尔反应物比率下，二加合物也是主要产物，但也会形成单加合物。当Y=Te时，得到乙烯基膦硫属化物和金属Te，表明二乙烯基碲化物作为乙烯基化剂。图形概要
• Unexpected Carbon–Selenium Bond Formation in the Reaction of Secondary Phosphine Selenides with Benzoylphenylacetylene
  作者：P. A. Volkov、A. A. Telezhkin、K. O. Khrapova、N. I. Ivanova、A. I. Albanov、K. A. Apartsin、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363217120271

  日期：2017.12

  Secondary phosphine selenides reacted as selenating agents with benzoylphenylacetylene in wet acetonitrile (70–72°C) to give bis(2-benzoyl-1-phenylvinyl) selenide in up to 43% yield.

  仲膦硒化物作为硒化剂与苯甲酰基苯基乙炔在湿乙腈（70-72°C）中反应，生成双（2-苯甲酰基-1-苯基乙烯基）硒化物，收率高达43％。
• Catalyst-free addition of secondary phosphine chalcogenides to pyrazolecarbaldehydes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Vladimir A. Kuimov、Natalia A. Belogorlova、Nina K. Gusarova、Ilya V. Taydakov、Alexander I. Albanov、Igor L. Eremenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.027

  日期：2019.11

  (Chalcogenophosphoryl)( hydroxyl)methyl-substituted pyrazoles were obtained by catalyst-free reaction between 4- and 5-pyrazolecarbaldehydes and secondary phosphine chalcogenides R2P(X)H [R = Ph, (CH2)(2)Ph, X = O, S, Se] at 23-50 degrees C in toluene.

  通过无催化剂条件下的反应，以4-和5-嘧啶酮醛为底物，与次磷酸烷基化物R2P(X)H [R = Ph, (CH2)2Ph, X = O, S, Se]在23-50°C的条件下，于甲苯中合成了（含氧硫磷酰基）（羟基）甲基取代的嘧啶。
• Oxidative cross-coupling of secondary phosphine chalcogenides with amino alcohols and aminophenols: aspects of the reaction chemoselectivity
  作者：Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Pavel A. Volkov、Lyudmila I. Larina、Dmitry V. Pavlov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00287b

  日期：——

  temperature, molar ratio of the initial reagents 1 : 1) in a CCl4/Et3N oxidizing system to chemoselectively deliver amides of chalcogenophosphinic acids with free OH groups. Under similar conditions, mono-cross-coupling between secondary phosphine chalcogenides and 1,2- or 1,3-aminophenols proceeds only with the participation of phenolic hydroxyl to give aminophenylchalcogenophosphinic O-esters. The yields

  仲膦硫族化物在温和条件下（室温，初始试剂的摩尔比为 1:1）在 CCl 4 /Et 3 N 氧化系统中与伯氨基醇反应，化学选择性地提供具有游离 OH 基团的硫族次膦酸酰胺。在类似条件下，仲膦硫族化物和1,2-或1,3-氨基苯酚之间的单交叉偶联仅在酚羟基的参与下进行，以产生氨基苯基硫族次膦O-酯。合成的功能性酰胺或酯的产率为 60-85%。