1,2,3,4-Tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigsaeureethylester | 110679-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 2-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl) acetate；Ethyl 2-(1-methyl-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)acetate
• CAS: 110679-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: VFHVSLZCBKZJMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigsaeureethylester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62.5%的产率得到1-methyl-1,4-dihydro-2,4-dioxo-3H(2H)-quinazoline acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型喹唑啉-2,4-二酮与不同氨基酸偶联作为潜在的几丁质合酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.001
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型喹唑啉-2,4-二酮与不同氨基酸偶联作为潜在的几丁质合酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.001

文献信息

• Chinazolincarbons�uren, 10. Mitt. Synthese von 1-Methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigs�ure, 2,4-Dioxo-chinazolin-1-yl-essigs�uren, 2,4-Dioxo-1,3-chinazolindiessigs�uren und deren Estern
  作者：Manfred S�sse、Siegfried Johne

  DOI：10.1007/bf00810042

  日期：1987.1
• SUSSE M.; JOHNE S., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 1, 71-79
  作者：SUSSE M.、 JOHNE S.

  DOI：——

  日期：——