2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)octanal | 1202364-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)octanal
• 英文别名: 2-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyoctanal
• CAS: 1202364-93-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: WPJIICPXABGHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)octanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)octan-1ol
  参考文献：
  名称：

  使用阳极氧化法对醛进行有机催化的 α-氧化

  摘要：

  通过在恒电流条件下使用单室电解池在醛的有机催化 α-氧胺化过程中进行电化学氧化。在亚化学计量量的仲胺存在下，所需的偶联产物以良好的产率形成。通过使用手性仲胺检查醛的 α-氧胺化的不对称变体。对照实验和循环伏安法证实该反应的关键中间体是衍生自仲胺催化剂和醛的烯胺的阳离子自由基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900871
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)octanal
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇铱的氧化选择性合成不对称脂环肽。

  摘要：

  提出了获取不对称脂族酰基胞苷的第一种方法。该方法依赖于由烯丙醇中的Ir III配合物介导的1,3-氢化物快速转变，然后用TEMPO +氧化。通过一锅法将烯丙醇直接转化为酰基甘油。α-氨基氧基化酮产品的Cα'的进一步功能化提供了获得高度功能化的不对称脂肪族酮的途径，这进一步凸显了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201803117

文献信息

• Lead-Halide Perovskites for Photocatalytic α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Xiaolin Zhu、Yixiong Lin、Yue Sun、Matthew C. Beard、Yong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b08720

  日期：2019.1.16

  Cost-effective and efficient photocatalysis are highly desirable in chemical synthesis. Here we demonstrate that readily prepared suspensions of APbBr3 (A = Cs or methylammonium (MA)) type perovskite colloids (ca. 2-100 nm) can selectively photocatalyze carbon-carbon bond formation reactions, i.e., α-alkylations. Specifically, we demonstrate α-alkylation of aldehydes with a turnover number (TON) of

  在化学合成中非常需要具有成本效益和高效的光催化。在这里，我们证明容易制备的 APbBr3（A = Cs 或甲基铵（MA））型钙钛矿胶体（约 2-100 nm）悬浮液可以选择性地光催化碳-碳键形成反应，即α-烷基化。具体来说，我们展示了醛的 α-烷基化，在可见光照射下，周转数 (TON) 超过 52,000。混合有机/无机钙钛矿正在彻底改变光伏研究，现在正在影响其他研究领域，但它们在有机合成方面的探索很少见。我们的低成本、易于加工、高效且能带可调的钙钛矿光催化剂有望为化学合成带来新的见解。
• Efficient Use of Photons in Photoredox/Enamine Dual Catalysis with a Peptide-Bridged Flavin–Amine Hybrid
  作者：Takuma Tagami、Yukihiro Arakawa、Keiji Minagawa、Yasushi Imada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02567

  日期：2019.9.6

  short peptide linker with the aim of using photons as efficiently as possible in photoredox/enamine dual catalysis. We herein report a peptide-bridged flavin-amine hybrid that can catalyze α-oxyamination of aldehydes with TEMPO under weak blue light irradiation to achieve an extremely high quantum yield of reaction (Φ = 0.80).

  异短恶嗪（黄素）环系统和仲胺已通过短肽接头整合在一起，目的是在光氧化还原/烯胺双重催化中尽可能有效地利用光子。我们在本文中报道了一种肽桥联的黄素-胺杂化物，该杂化物可以在弱蓝光照射下用TEMPO催化醛的α-氧化胺化反应，以实现极高的反应量子产率（Φ= 0.80）。
• Lead-halide perovskite quantum dots embedded in mesoporous silica as heterogeneous photocatalysts combined with organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Hao Ren、Yi-Ming Li、Wen-Jing Li、Qing-Chao Zhai、Lin Cheng

  DOI：10.1039/d3gc05059a

  日期：——

  environments. Hence, we embedded CsPbBr3 quantum dots into KIT-6 mesoporous silica to form silica-shell-protected heterogeneous photocatalysts (CsPbBr3@KIT-6), which were further combined with chiral organocatalysts to explore the activity and stereoselectivity in asymmetric photocatalysis. The well-dispersed CsPbBr3 in KIT-6 channels provides more active sites and exhibits excellent enantioselectivity

  不对称光催化由光催化和有机催化的协同效应组成，其中光催化剂中的光电子催化底物产生自由基中间体，手性物质可以控制立体性。然而，光催化剂主要集中在贵金属材料，而具有优异光电性能的钙钛矿在不对称催化中的应用很少，这主要是由于其对催化环境的敏感性。因此，我们将CsPbBr 3量子点嵌入KIT-6介孔二氧化硅中，形成二氧化硅壳保护的异质光催化剂（CsPbBr 3 @KIT-6），并进一步与手性有机催化剂结合，探索不对称光催化的活性和立体选择性。 KIT-6通道中分散良好的CsPbBr 3提供了更多的活性位点，并在C-C键的形成和C-H键的交叉脱氢偶联中表现出优异的对映选择性（分别为75.3-91.3％和74.9-94.0％） ）。同时，含有20 wt% CsPbBr 3的20CsPbBr 3 @KIT-6光催化剂的转换数（TON）至少达到36 700，是贵金属Ru光催化剂在N 2气氛中的215倍和458倍。在空气气氛中更高。
• Selective Synthesis of Unsymmetrical Aliphatic Acyloins through Oxidation of Iridium Enolates
  作者：Amparo Sanz‐Marco、Samuel Martinez‐Erro、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201803117

  日期：2018.8.9

  The first method to access unsymmetrical aliphatic acyloins is presented. The method relies on a fast 1,3‐hydride shift mediated by an IrIII complex in allylic alcohols followed by oxidation with TEMPO+. The direct conversion of allylic alcohols into acyloins is achieved in a one‐pot procedure. Further functionalization of the Cα′ of the α‐amino‐oxylated ketone products gives access to highly functionalized

  提出了获取不对称脂族酰基胞苷的第一种方法。该方法依赖于由烯丙醇中的Ir III配合物介导的1,3-氢化物快速转变，然后用TEMPO +氧化。通过一锅法将烯丙醇直接转化为酰基甘油。α-氨基氧基化酮产品的Cα'的进一步功能化提供了获得高度功能化的不对称脂肪族酮的途径，这进一步凸显了这种转化的实用性。
• Organocatalyzed α-Oxyamination of Aldehydes Using Anodic Oxidation
  作者：Nhat-Nguyen Bui、Xuan-Huong Ho、Sun-il Mho、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.200900871

  日期：2009.11

  Electrochemical oxidation was performed during the organocatalyzed α-oxyamination of aldehydes by using a one-compartment electrolytic cell under galvanostatic conditions. In the presence of substoichiometric amounts of sec-amines, the desired coupling products were formed in good yield. The asymmetric variant of the α-oxyamination of aldehydes was examined by using chiral sec-amines. Control experiments

  通过在恒电流条件下使用单室电解池在醛的有机催化 α-氧胺化过程中进行电化学氧化。在亚化学计量量的仲胺存在下，所需的偶联产物以良好的产率形成。通过使用手性仲胺检查醛的 α-氧胺化的不对称变体。对照实验和循环伏安法证实该反应的关键中间体是衍生自仲胺催化剂和醛的烯胺的阳离子自由基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)