1-甲基-2,4(1h,3h)-喹唑啉二酮 | 604-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-甲基-2,4(1h,3h)-喹唑啉二酮
• 中文别名: 2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮,1-甲基-
• 英文名称: glycosmicine
• 英文别名: 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；Glycosmicin；1-methylquinazoline-2,4-dione；1-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；1-methylquinazoline-2,4(3H)-dione；1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxoquinazoline；2,4-Dioxo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
• CAS: 604-50-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00731030
• 分子量: 176.175
• InChiKey: RWFOOMQYIRITHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,4(1h,3h)-喹唑啉二酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.5h， 以96%的产率得到1-methyl-6-nitroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-QUINOLONE DERIVED INHIBITORS OF BCL6
  [FR] INHIBITEURS DE BCL6 DÉRIVÉS DE 2-QUINOLONE

  摘要：

  本发明涉及作为BCL6（B细胞淋巴瘤6）活性抑制剂的I式化合物：式中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4和R5分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）以及其他BCL6活性所涉及的疾病或病况中的用途。

  公开号：

  WO2018215798A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-2,4(1h,3h)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  A mass spectral rearrangement of 2-(alkylamino)benzoic acid derivatives and related heterocyclic systems

  摘要：

  AbstractThe behavior of a series of 2‐(alkylamino)benzoic acid derivatives and related heterocylic systems has been investigated using electron impact mass spectrometry and fragmentation pathways have been formulated. Deuterium‐labeled and 13C‐labeled compounds were used in this study. An interesting rearrangement of the alkylamino compounds, in which the alkyl substituent is incorporated into a fulvene ion, was observed. This rearrangement had previously been observed for 1‐alkylisatins and l‐alkyl‐3‐arylimino‐2‐indolinones.

  DOI：

  10.1002/oms.1210231204

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• Quinazolines. 4*. Acylation of quinazoline-2,4-diones with aromatic acids chlorides in the presence of ferric chloride hexahydrate
  作者：R. Sh. Kuryazov、Yu. R. Takhirov、D. A. Dushamov、N. S. Mukhamedov、K. K. Turgunov、Kh. M. Shakhidoyatov、B. Tashkhodjaev

  DOI：10.1007/s10593-011-0675-6

  日期：2011.2

  The interaction of quinazoline-2,4-diones with aromatic acids chlorides in nitrobenzene has been investigated in the presence of FeCl3·6H2O. Optimum conditions for the acylation reaction have been developed, the used 4-substituted benzoyl chlorides have been put in order of relative activity, depending on the degree of their electrophilicity.

  在FeCl 3 ·6H 2 O存在的条件下，研究了喹唑啉-2,4-二酮与芳香族酰氯在硝基苯中的相互作用。研究了酰化反应的最佳条件，并提出了所用的4-取代的苯甲酰氯。相对活性的顺序，取决于它们的亲电程度。
• Synthesis and characterization of the first inhibitor of<i>N</i>-acylphosphatidylethanolamine phospholipase D (NAPE-PLD)
  作者：Beatrice Castellani、Eleonora Diamanti、Daniela Pizzirani、Piero Tardia、Martina Maccesi、Natalia Realini、Paola Magotti、Gianpiero Garau、Thomas Bakkum、Silvia Rivara、Marco Mor、Daniele Piomelli

  DOI：10.1039/c7cc07582k

  日期：——

  (NAPE-PLD) is a membrane-associated zinc enzyme that catalyzes the hydrolysis of N-acylphosphatidylethanolamines (NAPEs) into fatty acid ethanolamides (FAEs). Here, we describe the identification of the first small-molecule NAPE-PLD inhibitor, the quinazoline sulfonamide derivative 2,4-dioxo-N-[4-(4-pyridyl)phenyl]-1H-quinazoline-6-sulfonamide, ARN19874.

  Ñ -Acylphosphatidylethanolamine磷脂酶d（NAPE-PLD）是一种膜相关的，其催化水解酶锌Ñ -acylphosphatidylethanolamines（NAPEs）转换成脂肪酸乙醇酰胺（的FAE）。在这里，我们描述了第一个小分子NAPE-PLD抑制剂，喹唑啉磺酰胺衍生物2,4-二氧代-N- [4-（4-吡啶基）苯基] -1 H-喹唑啉-6-磺酰胺，ARN19874的鉴定。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of<i>N</i>-(Substituted)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4<i>H</i>)-carboxamides
  作者：Hemavathi N. Deepakumari、Bidarur K. Jayanna、Maralekere K. Prashanth、Hosakere D. Revanasiddappa、Bantal Veeresh

  DOI：10.1002/ardp.201600024

  日期：2016.7

  A series of new N‐(substituted)‐1‐methyl‐2,4‐dioxo‐1,2‐dihydroquinazoline‐3(4H)‐carboxamides were designed, synthesized, and evaluated for their anticonvulsant activity. Most of the synthesized compounds exhibited potent anticonvulsant activities in the maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazol (PTZ) test. The most promising compound 4c showed significant anticonvulsant activity with a protective

  设计、合成了一系列新的 N-(取代)-1-甲基-2,4-二氧-1,2-二氢喹唑啉-3(4H)-甲酰胺，并评估了它们的抗惊厥活性。大多数合成的化合物在最大电休克 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 测试中表现出有效的抗惊厥活性。最有希望的化合物 4c 显示出显着的抗惊厥活性，保护指数值为 3.58。与标准药物丙戊酸盐和甲喹酮相比，还发现化合物 4a-c 在 MES 和 PTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性。发现相同的化合物表现出先进的抗惊厥活性以及比参考药物更低的神经毒性。
• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个—CH2CH2CH2—基团；A为二价基团—CH2—、—CH2CH2—、#—CH(OH)CH2—*、#—CH2N(R6)—*和—CH2NHCH2—，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。

表征谱图