5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone；(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide；1-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)thiosemicarbazide；[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₈BrN₃OS
• 分子量: 274.141
• InChiKey: AMZRNDJCSNFEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activity and mechanism of thiosemicarbazide derivatives on tyrosinase and their anti-browning activity in fresh apple juice

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.135631
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  某些氮杂环的合成及其抗微生物和抗肿瘤活性的体外评价

  摘要：

  在甲醇中无水碳酸钾存在下，用硫脲，盐酸胍和硫代氨基脲处理β-芳基-α-氰基丙烯酸乙酯（2a，b），导致形成嘧啶衍生物3和5和硫代氨基脲衍生物9。噻唑衍生物10是通过将硫半脲酮衍生物9与4-甲氧基苯甲酰溴环化而制备的。的乙酰化图3a，5和10用乙酸酐，得到乙酰氧基和Ñ -乙酰基衍生物4，6，和11。研究了氮杂环的质谱碎裂模式，以阐明所制备化合物的结构。对氮杂环进行了生物学研究，以研究其抗微生物和抗癌活性。人们发现，化合物5，10，和11分别为对细菌和真菌具有高活性的化合物，和图3a和3b中也对细菌和真菌的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0981-3

文献信息

• A facile synthesis of some novel thiazoles, arylazothiazoles, and pyrazole linked to thiazolyl coumarin as antibacterial agents
  作者：Anhar Abdel-Aziem、Basma Saad Baaiu、Awad Wanis Elbazzar、Fakhri Elabbar

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782431

  日期：2020.8.17

  with ethyl 2-(2-phenylhydrazono)-2-chloroacetate. The structures of the newly prepared compounds were elucidated by spectral data. Eleven of the newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity. The results indicated that, compounds 5a, 5b, 9a, 9c, 11b and 12 were strong active toward Gram-positive bacteria Enterococcus faecalis. Compound 5a was strong active toward Gram-positive

  摘要 5-溴水杨醛 (1) 与氨基硫脲反应生成氨基硫脲衍生物 2。后者与 α-卤代酯、α-卤代酮以及腙酰卤反应发生环缩合反应，分别生成 1,3-噻唑和芳基偶氮噻唑 3-6。另一方面，吡唑基噻唑基香豆素衍生物 9a-c 和 11a-c 分别通过肼基噻唑 8 与乙酰丙酮、三氟乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和/或芳基偶氮乙酰丙酮 10a-c 反应获得。此外，噻唑并三嗪衍生物12通过8与2-(2-苯基腙)-2-氯乙酸乙酯的反应而完成。通过光谱数据阐明了新制备的化合物的结构。筛选了 11 种新合成的化合物的抗菌活性。结果表明，化合物5a、5b、9a、9c、11b和12对革兰氏阳性菌粪肠球菌有很强的活性。化合物5a对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌有很强的活性。此外，化合物 9b、11b 和 12 对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌具有很强的活性。图形概要
• Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of the Schiff Bases Derived from Thiosemicarbazide, Salicylaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde and their Copper(II) and Nickel(II) Complexes
  作者：Jisha Joseph、N. L. Mary、Raja Sidambaram

  DOI：10.1080/15533174.2010.522661

  日期：2010.11.30

  salicylidene thiosemicarbazone (SALTSC) and 5-bromosalicylidene thiosemicarbazone (5-BrSALTSC) were prepared in excellent yield via the condensation of salicylaldehyde/5-bromosalicylaldehyde and thiosemicarbazide. The copper (II) and nickel (II) complexes of the Schiff base ligands (CuSALTSC, 5-BrCuSALTSC, NiSALTSC, and 5-BrNiSALTSC) were also prepared. The complexes were tested against Staphylococcus

  通过水杨醛/ 5-溴水杨醛和硫代氨基脲的缩合，以优异的收率制备了两个席夫碱水杨基硫代半脲（SALTSC）和5-溴水杨基硫代半脲（5-BrSALTSC）。还制备了席夫碱配体（CuSALTSC，5-BrCuSALTSC，NiSALTSC和5-BrNiSALTSC）的铜（II）和镍（II）配合物。使用圆盘扩散法测试了复合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）的抵抗力。在这些复合物中，发现5BrCuSALTSC在100μg/ disc的浓度下对金黄色葡萄球菌和对150μg/ disc的大肠杆菌有高活性。发现5BrNiSALTSC具有高活性浓度为150μg的大肠杆菌。
• Synthesis, characterization, alkaline phosphatase inhibition assay and molecular modeling studies of 1-benzylidene-2-(4-tert- butylthiazol-2-yl) hydrazines
  作者：Hamid Aziz、Abid Mahmood、Sumera Zaib、Aamer Saeed、Hesham R. El-Seedi、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1080/07391102.2020.1802336

  日期：2021.11.2

  alkaline phosphatase with an IC50 value of 0.71 ± 0.02 µM. In addition, structure activity relationship and molecular docking studies were performed to evaluate their binding modes with the target site of alkaline phosphatase. The docking analysis revealed that the most active inhibitors showed the important interactions within the binding pockets of human intestinal alkaline phosphatase and human

  摘要 碱性磷酸酶是同型二聚蛋白酶，可从几种类型的分子中去除磷酸盐。这些催化磷酸中单酯的水解，进而催化磷酸转移反应。噻唑是一类特殊的杂环化合物，可潜在地用作有效的磷酸酶抑制剂。在这方面，本研究论文报告了具有优异产率的取代 1-亚苄基-2-(4-叔丁基噻唑-2-基) 肼的简便合成和表征。测试合成的化合物对碱性磷酸酶的抑制潜力。化合物1-(4-羟基，3-甲氧基亚苄基)-2-(4-叔丁基噻唑-2-基)肼( 5e)被发现是这组分子中最有效的人体组织非碱性磷酸酶抑制剂，IC 50值为 1.09 ± 0.18 µM。化合物 1-(3,4-二甲氧基亚苄基)-2-(4-叔丁基噻唑-2-基)肼(5d)对人肠道碱性磷酸酶表现出选择性和效力，IC 500.71 ± 0.02 µM 的值。此外，还进行了构效关系和分子对接研究，以评估它们与碱性磷酸酶靶位点的结合模式。对接分析表明，最活跃的抑制剂在人肠道碱性磷酸酶和人
• Synthesis and antimicrobial properties of some new thiazolyl coumarin derivatives
  作者：Afsheen Arshad、Hasnah Osman、Mark C. Bagley、Chan Kit Lam、Suriyati Mohamad、Anis Safirah Mohd Zahariluddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.044

  日期：2011.9

  Two novel series of hydrazinyl thiazolyl coumarin derivatives have been synthesized and fully characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and mass spectral data. The structures of some compounds were further confirmed by X-ray crystallography. All of these derivatives, 10a–d and 15a–h, were screened in vitro for antimicrobial activity against various bacteria species including Mycobacterium

  已经合成了两个新颖的肼基噻唑基香豆素衍生物系列，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和质谱数据进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了某些化合物的结构。在体外筛选了所有这些衍生物10a – d和15a – h对各种细菌（包括结核分枝杆菌和白色念珠菌）的抗菌活性。化合物10c，10d和15e 对所有测试的微生物菌株表现出非常好的活性。
• Synthesis, characterization, and evaluation of silver(I) complexes with mixed-ligands of thiosemicarbazones and diphenyl(<i>p-</i>tolyl)phosphine as biological agents
  作者：Syahrina Nur 'Ain Abdul Halim、Fariza Juliana Nordin、Mohd Ridzuan Mohd Abd Razak、Nur Rahimah Fitrah Mohd Sofyan、Siti Nadiah Abdul Halim、Nor Fadilah Rajab、Rozie Sarip

  DOI：10.1080/00958972.2019.1577400

  日期：2019.4.3

  to elucidate the structure of these complexes. Elemental analysis suggested that the stoichiometry of the complexes formed by the reaction of silver nitrate with thiosemicarbazone in the presence of (p-tolyl)PPh2 was indeed 1:2:1 molar ratio. The silver ions were discovered to be coordinated to the sulfur of thiosemicarbazone and phosphorus of (p-tolyl)PPh2, having a tetrahedral geometry based on the

  摘要 为寻找新的生物活性化合物，采用氨基硫脲衍生物和二苯基（对甲苯基）膦的混合配体合成了五种新型银（I）配合物。进行了 CHN 元素分析、粉末 X 射线衍射 (PXRD) 数据和几种光谱技术，如傅里叶变换红外光谱、能量色散 X 射线、1H、13C 和 31P1H} NMR 以阐明其结构。这些复合体。元素分析表明，在（对甲苯基）PPh2 存在下，硝酸银与缩氨基硫脲反应形成的复合物的化学计量确实是 1:2:1 的摩尔比。发现银离子与缩氨基硫脲的硫和（对甲苯基）PPh 2 的磷配位，根据获得的光谱数据具有四面体几何形状。研究PXRD图以观察配合物的结晶度。研究了这些复合物对 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系以及 HT-29 结肠癌细胞系的体外抗增殖活性，其在低微摩尔范围内产生了 IC50 值。还检测了这些复合物对抗氯喹恶性疟原虫寄生虫的抗疟原虫活性，该寄生虫表现出良好的活性，并进一步测试了它们的选择性指数。