2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1(2,4-dimethylphenyl)ethanone | 65782-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1(2,4-dimethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)ethanone
• CAS: 65782-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS₂
• 分子量: 313.444
• InChiKey: JEFJYCUZZJFNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1(2,4-dimethylphenyl)ethanone 在 高氯酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-(2,4-dimethyl-phenyl)-benzo[d]thiazolo[2,3-b]thiazolylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Sawada,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3370 - 3375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二甲基苯基)乙酮 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAWADA S.; MIYASAKA T.; ARAKAWA K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 12, 3370-3375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种α-杂环硫醚酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106986843A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种高效合成含不同杂环硫醚酮类衍生物的方法，其采用KI作为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，在室温条件下以羰基类化合物与苯并杂环硫醇作为反应底物，反应体系加入了DMSO作为溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，室温条件下即可发生，安全可靠；所得目标产物产率最高达94%。该方法解决了传统杂环硫醚化反应底物昂贵，需要多步反应，以及反应条件苛刻等不足，具有良好的工业应用前景。
• KI/K2S2O8-Mediated α-C–H Sulfenylation of Carbonyl Compounds with (Hetero)Aryl Thiols
  作者：Tao Yang、Congshan Zhou、Zan Yang、Jiao Li、Jie Hua、Jianmin Yi

  DOI：10.1055/s-0036-1588483

  日期：2017.10

  A new and facile KI/K2S2O8-mediated α-C–H sulfenylation of carbonyl compounds with (hetero)aryl thiols was developed for the formation of C–S bond at room temperature. This method provided a simple process for the synthesis of β-keto thioethers in moderate to excellent yields. A variety of carbonyl compounds and (hetero)aryl thiols were tolerated in this reaction.

  开发了一种新的、简便的 KI/K2S2O8 介导的羰基化合物与（杂）芳基硫醇的 α-C-H 磺基化，用于在室温下形成 C-S 键。该方法提供了一种以中等至极好的收率合成 β-酮硫醚的简单方法。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和（杂）芳基硫醇。
• Benzothiazole based sulfonamide scaffolds as active inhibitors of alpha-Amylase and alpha-glucosidase; synthesis, structure confirmation, In Silico molecular docking and ADME analysis
  作者：Tayyiaba Iqbal、Shoaib Khan、Fazal Rahim、Rafaqat Hussain、Yousaf Khan、Shifa Felemban、M.M. Khowdiary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138074

  日期：2024.8

  position of the ring, capable to interact through hydrogen bond with active site of the enzyme, is the contributing factor to the efficacy of the analog. Binding insight of the protein-ligand interaction of all the potent analogs was gained through molecular docking study. Furthermore, the drug likeness attributes of the potent derivatives were explored through ADME analysis.

  在当前的研究中，设计并合成了基于苯并噻唑的磺酰胺支架，作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的双重抑制剂具有良好的功效，旨在治疗慢性疾病之一——糖尿病。所有衍生物的合成确认均通过不同的光谱技术、13C NMR、1H NMR 和 HREI-MS 完成。为了评估新合成配体的药物效力，使用标准药物阿卡波糖进行生物活性（α-淀粉酶的 IC50 = 5.40 ± 0.30 µM，α-葡萄糖苷酶的 IC50 = 5.70 ± 0.50 µM）。当前系列的类似物显示出广泛的抑制潜力，涵盖 α-淀粉酶 IC = 20.70 ± 0.20 µM 和 2.10 ± 0.70 µM 范围，以及 α-葡萄糖苷酶 IC = 21.40 ± 0.20 µM 和 2.40 ± 0.10 µM 范围。类似物的效力主要取决于所连接的取代基部分、它们的性质、数量和在苯环上的位置。根据这些方案，α-淀粉酶 IC 值为 2.10 ± 0